Кроме всего прочего, у Глеба было интересное хобби: он увлекался всякого рода тайными восточными учениями, мистикой и историей оккультизма. Его наставником в области эзотерических поисков стал Павел Васильевич Мокиевский - врач, теософ и гипнотизер. Известный столичной публике в качестве заведующего отделом философии научно-публицистического журнала "Русское богатство", он был членом Мартинистской ложи.
В 1906 году полиция в очередной раз арестовала студента Горного института Глеба Бокия, создавшего под прикрытием бесплатной столовой для учащихся института большевистскую явку. Мокиевский внес за него залог в 3000 рублей, после чего молодого революционера выпустили на свободу.
Период с 1914 по 1915 годы оказался для подпольщиков особенно трудным. Правительство усилило репрессивные меры по отношению к революционным организациям. С целью избавить свою работу от участившихся провалов петроградские большевики организовали так называемую "группу 1915 года при ЦК", куда вошли самые надежные, много раз проверенные люди, в том числе Глеб Бокий. Ужесточалась партийная дисциплина, самые серьезные требования предъявлялись к соблюдению конспирации. Именно тогда впервые проявились те способности Бокия, благодаря которым впоследствии он стал руководителем спецотдела при ВЧК-ОГПУ-НКВД. Старая большевичка, член партии с 1915 года Алексеева, вспоминая о работе в подполье того времени, писала:
"Конспирация в большевистском подполье, которое подвергалось особенно беспощадным расправам со стороны царских властей, действительно была суровой и сложной и потому не всегда легко давалась людям, особенно новичкам, не искушенным в борьбе. Нарушение правил конспирации могло нанести тяжелый удар по всей подпольной организации, поэтому и новичкам в соблюдении этих правил никаких скидок не делалось.
При аресте Глеба Ивановича забирали и его по виду самые обычные ученические тетради, исписанные математическими формулами, а на самом деле - записями о подпольных делах, зашифрованными математическим шифром. Шифр этот являлся изобретением Глеба Ивановича, и ключ к нему был известен только ему одному. Лучшие шифровальщики, какими только располагала царская охранка, ломали головы над этими "формулами", подозревая в них шифр. Однако раскусить этот орешек они так и не смогли.
"Сознайтесь, - говорил Глебу Ивановичу следователь, - это шифр?" А Глеб Иванович невозмутимо отвечал: "Если шифр, то расшифруйте". С досадой следователь возвращал ему эти загадочные тетради".
В декабре 1916 года Бокий вошел в состав Русского бюро ЦК РСДРП. А сразу после падения самодержавия он возглавил отдел сношений с провинцией.
В октябре 1917 года Бокий - член петербургского военно-революционного комитета, один из руководителей вооруженного восстания.
В феврале-марте 1918 года, в период наступления немецких войск, Бокий становится членом Комитета революционной обороны Петрограда. С марта он - заместитель председателя петроградской ЧК, а после убийства Моисея Урицкого - председатель. Затем Бокий возглавлял Особые отделы Восточного и Туркестанского фронтов, был членом Турккомиссии ВЦИК и СНК РСФСР и полномочным представителем ВЧК.
Однако вскоре Бокию была поручена совершенно новая работа. Дело в том, что сразу после прихода к власти большевистское правительство столкнулось с проблемой сохранения тайны при передаче оперативных сообщений. Советское государство и его армия не имели надежной системы шифров. Вот как охарактеризовал ситуацию нарком иностранных дел Чичерин в своем письме Ленину от 20 августа 1920 года:
"Иностранные правительства имеют более сложные шифры, чем употребляемые нами. Если ключ мы постоянно меняем, то сама система известна многим царским чиновникам и военным, в настоящее время находящимся в стане белогвардейцев за границей. Расшифровывание наших шифровок я считаю поэтому вполне допустимым".
Поэтому 5 мая 1921 года постановлением Малого Совнаркома создается советская криптографическая служба в виде специального отдела при ВЧК. Начальником новой структуры и одновременно членом коллегии ВЧК был назначен Глеб Бокий.
В течение 1920-х-30-х годов органы государственной безопасности неоднократно реорганизовывались, меняли свою структуру и название. Соответственно менялось и название отдела:
- с 5 мая 1921 г. по 6 февраля 1922 г. - 8-й спецотдел при ВЧК;
- с 6 февраля 1922 г. по 2 ноября 1923 г. - спецотдел при ГПУ;
- со 2 ноября 1923 г. по 10 июля 1934 г. - спецотдел при ОГПУ;
- с 10 июля 1934 г. по 25 декабря 1936 г. - спецотдел при ГУГБ НКВД СССР;
- с 25 декабря 1936 г. по 9 июня 1938 г. - 9-й отдел при ГУГБ НКВД СССР (49).
Однако, несмотря на все реорганизации, в отличие от других подразделений спецотдел был при ВЧК-ОГПУ, то есть пользовался автономией. Это выражалось в том, что он сообщал информацию и адресовал ее непосредственно в Политбюро, ЧК, правительство самостоятельно, а не через руководство ведомства, при котором отдел находился.