В ночь на 9 февраля 1918 года Добровольческая армия выступила в Ледяной поход. Уходила, как писал генерал Алексеев, чтобы зажечь светоч среди охватившей Россию тьмы. Полковник Кутепов был назначен командиром третьей роты офицерского полка под командованием генерала Маркова. Их шутливо называли гвардейцами, ведь основу составляли офицеры элиты русской армии — Семеновского и Преображенского полков. Несмотря на ненависть к большевизму, марковцы никогда не забывали, что большая часть народа просто одурачена пропагандой, и по возможности старались избегать ненужного кровопролития. Однажды в одной из кубанских станиц, при отступлении большевиков, какой-то парень лет двадцати кинул винтовку и скрылся в хате. Добровольцы схватили его и повели на расстрел. Отец и мать бросились за ними, умоляя простить сына. На них не обращали внимания. Вдруг старики увидели идущего навстречу офицера с золотыми погонами. Сразу решили, что это начальник, и упали ему в ноги. «Ваше благородие, простите нашего сына. Из-за товарищей погибает. Он шалый, а душа в нем добрая. Простите Христа ради» Полковник Кутепов пристально посмотрел на стариков и сказал: «Отпустите этого болвана». Но так было далеко не всегда. Уже в эмиграции Кутепов вспоминал, как приказал расстрелять одного из попавших в плен красноармейцев.
Произведенный Деникиным в генералы, Кутепов со своей дивизией взял Новороссийск и на некоторое время остался в городе генерал-губернатором. В Советском Союзе было принято обвинять Александра Павловича в жесточайших репрессиях против пролетариата, его даже называли «березовым» генералом. Молва приписывала ему такое высказывание. Когда привели пойманного большевистского агитатора, Кутепов сказал своим офицерам: «Если бы здесь росла береза, я бы приказал его повесить. А так — придется расстреливать, можно прямо здесь». Но жестокость Кутепова сильно преувеличена. К примеру, в эмиграции считали, что зачастую генерал, наоборот, был мягок. Поводом для этих разговоров послужил такой случай. Начальник штаба новороссийского гарнизона полковник де Роберти был осужден за взятку. И хотя Кутепов за такие преступления расстреливал (с бюрократами по-другому не справиться, говорил генерал), в тот раз он ограничился лишь заключением чиновника в тюрьму. Когда же в Новороссийск вошли части Красной армии, де Роберти был немедленно освобожден, а потом долгие годы служил в иностранном отделе ОГПУ.
В конце января 1919 года Александр Павлович снова был вызван на фронт, где принял командование 1-м армейским корпусом. Именно под его руководством Добровольческая армия, не обладая численным превосходством, взяла Харьков, Курск и
Орел. Уже в эмиграции бывшие белые офицеры считали, что это стало возможным только благодаря действиям Кутепова. Его спокойствие и выдержка даже в самые тяжелые минуты были хорошо известны всем добровольцам. Но особенно отчетливо эти качества Александра Павловича проявились уже в Галлиполи, куда русская армия эвакуировалась из Крыма. Барон Врангель был изолирован французами. Поддержанием духа офицеров занимался генерал Кутепов. Было сделано главное — потерпевшая поражение армия продолжала верить в свою правду. Были сохранены дух и воля к дальнейшему сопротивлению. Кто-то из бывших офицеров вспоминал уже в эмиграции: