Помимо походов и сбора минералов главной физической нагрузкой для Роберта служил парусный спорт. По всеобщим отзывам, он был азартным, опытным яхтсменом, управлявшим лодкой на пределе возможного. В детстве он набил руку в вождении малых лодок. Однако, когда ему исполнилось шестнадцать, отец подарил ему одномачтовую яхту длиной восемь с половиной метров. Роберт назвал ее «Тримети» – по имени химического соединения диоксида триметилена. Он особенно любил ходить под парусом во время летнего шторма, гнать лодку навстречу приливной волне прямо в Атлантику сквозь узкий пролив у Файер-Айленда. Пока младший брат Фрэнк прятался в кабине, Роберт, зажав румпель между ног, овеваемый ветром, орал от восторга и шел галсами обратно в залив Грейт-Саут-Бей. Родителей, знавших Роберта тихоней, подобное импульсивное поведение пугало. Элла частенько стояла у окна семейного дома в Бей-Шор, высматривая на горизонте силуэт «Тримети». Юлиус не раз терял терпение и выходил на моторном баркасе, чтобы напомнить сыну о риске, которому он подвергал жизнь – как свою, так и чужую. «Роберти, Роберти…» – приговаривал он, качая головой. Роберт же ничуть не боялся, наоборот – никогда не сомневался в своей способности справиться с ветром и морем. Он полностью отдавал себе отчет в качестве своих навыков и, похоже, не видел причин лишать себя ощущения свободы. Хотя риск был просчитан, некоторые школьные друзья видели в таком поведении глубоко укоренившуюся самонадеянность или – что неудивительно – проявление неуступчивости. Роберт не мог удержаться от соблазна поиграть с огнем.
Фергюссон навсегда запомнил свой первый выход в море с Робертом. Обоим только что исполнилось семнадцать лет. «Выдался ветреный и очень холодный весенний день, ветер по всему заливу гнал невысокие волны, – вспоминал Фергюссон, – шел дождь. Мне было немного страшно, потому как я не знал, справится ли Роберт или нет. Он справился. К тому времени он уже был умелым яхтсменом. Его мать смотрела на нас из окна верхнего этажа – несомненно, с замирающим сердцем. Роберт, однако, уговорил ее отпустить нас. Она тревожилась, но терпела. Мы, конечно, вымокли до нитки – при таком-то ветре и волнах. Я сразу его зауважал».
Роберт окончил Школу этической культуры весной 1921 года, и в тот же год Юлиус и Элла взяли сыновей с собой, чтобы провести лето в Германии. Роберт в одиночку отправился на несколько недель в полевую геологоразведочную экспедицию на старые рудники близ Иоахимсталя северо-восточнее Берлина. (По иронии судьбы пройдет два десятилетия, и немцы будут добывать в этом месте уран для своего проекта ядерной бомбы.) Пожив в палатке в суровых условиях, Роберт возвратился с чемоданом образцов горных пород и приступом окопной дизентерии, чуть не ставшей для него смертельной. Юношу отправили домой на носилках, он болел и не поднимался с постели так долго, что осенью опоздал с поступлением в Гарвард. Родители уговорили сына остаться дома и дождаться полного выздоровления от дизентерии и сопутствующего колита. Колит будет мучить Роберта до конца жизни с периодическими обострениями из-за упрямой любви к острой пище. Он был несносным пациентом. Всю долгую зиму провел, не вылезая из нью-йоркской квартиры, подчас ведя себя по-хамски, запираясь в своей комнате и отмахиваясь от материнских предложений помощи.
Весной 1922 года Юлиус решил, что мальчик достаточно окреп, и выпустил его из дома. С этой целью он попросил Герберта Смита съездить с Робертом летом на юго-запад. Предыдущим летом учитель Общества этической культуры проделал такой же вояж с другим учеником, и Юлиус надеялся, что приключения в стиле вестерн закалят сына. Смит согласился. Однако перед отъездом Роберт встретился с учителем с глазу на глаз и задал странный вопрос – не позволит ли он Оппенгеймеру путешествовать под фамилией Смит и выдавать себя за его младшего брата. Смит наотрез отказался и невольно подумал, что Роберт стыдится своего еврейского происхождения. Одноклассник Роберта Фрэнсис Фергюссон впоследствии строил такие же догадки, полагая, что его друг стеснялся «своего еврейства, богатства и связей на востоке и ехал в Нью-Мексико, отчасти спасаясь от всего этого бегством». Другая одноклассница, Джанетт Мирски, тоже считала, что Роберт ощущал неловкость из-за своего еврейского происхождения. «Мы все его ощущали», – добавляла Мирски. Однако несколькими годами позже, в Гарварде, Роберт, судя по всему, относился к своему происхождению уже спокойнее; одному другу из смешанной шотландско-ирландской семьи он сказал: «Ну, никто из нас не приплыл в Америку на “Мейфлауэр”».