Изъ Петербурга о. Филаретъ перебрался въ Москву, гдѣ тогда подвизался его братъ Аполлинарій въ Симоновомъ монастырѣ. Когда же Симоновъ монастырь обратили въ больницу, о. Филаретъ окончательно обосновался въ Новоспасскомъ монастырѣ. Послѣ ряда подвиговъ сосредоточенной жизни онъ принялъ на себя подвигъ старчествованія. Къ нему устремились толпы людей. Нерѣдко случалось, что старецъ не имѣлъ времени ни для трапезы, ни для краткаго отдыха. Каждая человѣческая душа была ему несравненно дорога. Онъ обладалъ исключительной прозорливостью и той духовной любовью, которая является вѣнцомъ совершенства. И. В. Кирѣевскій, знавшій его лично, пишетъ о немъ: (Житіе и писанія молдавскаго старца Паисія Величковскаго стр. XII Москва) «Никто страждугцій не оставлялъ его порога, не получивъ отрады: недоумѣваюгцій находилъ у него спасительный совѣтъ, игцугцій поученія — высокое назиданіе, ожесточенный — умиленіе, отчаянный — молитву, маловѣрный — проясненіе истины, слабодушный — подкрѣпленіе силъ. Въ бесѣдѣ его особенно ясно выражалась удивительная кротость его души, крайнее смиреніе, горячая любовь къ ближнему, сострадательность, терпѣніе, и красота и сила глубокаго духовнаго вѣдѣнія». Въ его «житіи» приведено нѣсколько фразъ имъ произнесенныхъ — «Сядь, другъ», говоритъ онъ плачущей старушкѣ, «полно плакать, твой сыпь не пропалъ, онъ въ хорошемъ мѣсгЬ» … А когда этотъ пропадавшій юноша пришелъ просить благословеніе на поступленіе въ монастырь, онъ говоритъ ему: «Погоди, дитя мое, погоди… ты не вынесешь». Дѣвушкѣ, пришедшей просить благословеніе на бракъ, онъ тихо сказалъ, что ее ждетъ женихъ лучшій: она простудилась и черезъ 3 дня умерла.
Онъ же — старецъ Филаретъ былъ ангеломъ–утѣшителемъ и наставникомъ августейшей затворницы Ивановскаго монастыря монахини Досиѳеи. Блаженная Досиѳея (1746–1810) затворница Ивановскаго монастыря, въ міру княжна Разумовская, законная дочь Императрицы Елисаветы насильно была пострижена въ 1785 г. Въ житіи ея сказано, что духовникъ ей былъ назначенъ по выбору митрополита Платона. И, очевидно, выбранъ имъ изъ лучшихъ священниковъ въ Москвѣ. Самъ митрополитъ былъ другомъ отца ея и бывалъ у него въ домѣ во дни молодости, будучи еще дьякономъ. Оба были любителями церковнаго пѣнія и вмѣстѣ пѣвали. Митрополитъ сочувствовалъ невинной страдалицѣ и считалъ долгомъ являться къ ней съ поздравленіемъ въ праздничные дни. Когда же со смертью Екатерины ІІ–ой затворъ узницы былъ ослабленъ, въ ея жизнь возможно очень скоро вошелъ старецъ Филаретъ Новоспасскій. Какъ и когда это произошло — мы не знаемъ. Знаемъ только, что блаженная Досиѳея пожелала быть похороненной въ Новоспасскомъ монастырѣ, чтобы старецъ видѣлъ ея могилу изъ окна своей кельи. Только общеніемъ съ такимъ дивнымъ подвижникомъ и можно объяснить тѣ высокіе духовные дары, которыми обладала смиренная затворница. Къ ней потянулся народъ за наставленіями и утѣшеніями, которыя она подавала черезъ окно своей кельи. Нѣкто г. К. овдовѣла и была безутешной. Она хотЬла непремѣнно быть принятой м. Досиоеей, но та уже прекратила пріемъ людей, ввиду своей близкой кончины. Однако о. Филаретъ все же посовѣтовалъ г. К. добиваться пріема у затворницы. Она простояла у дверей ея кельи съ утра до вечера. Наконецъ двери отворились и горестная вдова получила желаемое утѣшеніе. Когда г–жа К. упомянула, что знаетъ о. Филарета, она поклонилась до земли и велѣла передать о. Филарету, что скоро и онъ поклонится ей. Это вскорѣ сбылось при погребеніи Блаженной. Г–жа К. увидѣла о. Филарета въ клобукѣ, кланяющимся останкамъ умершей. Но когда она тутъ же вошла въ сѣни о. Филарета, то онъ самъ открылъ ей двери. Оказалось, что онъ не выходилъ наружу.
На погребеніи была вся московская сановная знать и родня по отцу почившей. Хоронилъ м. Досиѳею еп. Авіустинъ, такъ какъ митр. Платонъ былъ боленъ.
Мы уже упоминали въ житіи старца Моисея, что онъ съ братомъ Іоной былъ у м. Досиѳеи, которая приняла ихъ у себя въ келліи и ихъ направила къ Новоспасскимъ старцамъ Филарету и Александру, провидя въ нихъ своей прозорливостью будущихъ свѣтильниковъ Церкви. Юношамъ тогда было 20 и 14 лѣтъ. Она вела переписку съ о. Моисеемъ.
Такъ было заложено духовное начало Оптиной Пустыни.
Какъ отъ одной свѣчки загорается другая, пока не загорится цѣлое море свѣта, подобно сему распространялось и разгоралось духовное вліяніе о. Филарета Новоспасскаго. Благодаря многимъ собраннымъ имъ рукописямъ святоотеческой литературы, возникла у его духовныхъ чадъ Ивана Васильевича и Наталіи Петровны Кирѣевскихъ мысль объ ихъ изданіи въ Оптиной Пустыни, что осуществилось, благодаря содѣйствію и помощи митрополита Филарета.