Первой настоятельницей стала С. М. Астафьева, вдова, преданная послушница старца, женщина умная, благонамеренная и обладавшая прекрасным даром слова. С детства жившая в неге и не знакомая с физическим трудом, Софья Михайловна теперь трудилась, не жалея себя. Через три года такая ее подвижническая жизнь надломила слабое здоровье, и она скончалась как праведница. Настоятельство приняла на себя монахиня Ефросиния Розова, для которой воля старца была законом.
8 октября 1889 года исполнилось 50 лет со времени прибытия о. Амвросия в Оптину пустынь. Он доживал последние свои годы. Изнуренный беспрестанными трудами и болезнями, он ослабевал все более и более, временами жизнь его висела на волоске. В такие минуты он говорил: «Мне трудно, невозможно становится жить». В связи с болезнью старца посетителям приходилось подолгу жить в монастырских гостиницах, в которых по традиции приют давали бесплатно. Стечение народа было громадным, а посему и расходы были немалые. Приходилось ограничивать наплыв посетителей Оптиной. Для любящего сердца о. Амвросия это являлось немалой скорбью. Когда он хоть чуть поправлялся, то начинал принимать всех без разбора: со всех сторон осаждали его, не давая ни покоя, ни отдыха.
После смерти первой настоятельницы хозяйство Шамординского монастыря стало приходить в упадок, потому что новая настоятельница не имела в этих делах опыта. К тому же все были уверены, что средства неисчерпаемы. Даже самые близкие к старцу Амвросию благотворители не знали истинного положения: средств у него никаких не было, а он затеял строить по утвержденному плану новый огромный каменный храм. Предварительные работы уже начались: устроили кирпичный заводик и заложили для храма фундамент. Было отпечатано приглашение к пожертвованиям и разослано ко всем значительным московским домовладельцам, но сбор оказался столь скуден, что едва покрыл расходы. Такие крайние обстоятельства заставили старца Амвросия подумать о перемещении в Шамординскую общину.
Обстоятельства отъезда в 1890 году в женскую обитель были необычны, похоже, старец знал, что это последняя его поездка в Шамордино. На этот раз он не взял с собой, как обычно, старшего келейника иеромонаха Иосифа, который начал сам старчестовать и которому о. Амвросий перепоручил почти всех своих духовных чад. И еще. Благодетельнице обители А. Я. Перловой явилась во сне икона, которую долго не могли определить, но оказалось, что это «Споручница грешных». О. Амвросий благословил образ и, когда икону привезли к нему, велел поместить в своей келье и затеплить перед ней неугасимую лампаду. Уезжая, святой старец словно поручал скит и монастырь Матери Божией.
Поначалу о. Амвросий намеревался пробыть в Шамордине дней десять. Трижды пытался оттуда уехать, но по необыкновенной слабости здоровья так и не смог этого сделать. Оптинская братия скорбела, что старец остался на зиму у монахинь, шамординские сестры, наоборот, были в восторге. В Оптину о. Амвросию пришлось даже писать записку: «Я доселе задержался в Шамордине по особенному промышлению Божию, а почему — это должно означиться позже».
Оставшись в Шамордине, старец стал вникать во все хозяйственные дела. Без его совета и благословения в обители ничего не делалось, все постройки производились по его плану и указанию, при этом часто проявлялся его удивительный дар прозорливости.
Кроме того, болезненный старец по-прежнему с утра до вечера принимал народ, занимался перепиской с просившими у него советов. При скудости средств общины милостыня его не только не уменьшилась, но и приобрела такие размеры, что даже многие из близких людей стали его осуждать. Но всегда, когда о. Амвросий отдавал последний рубль нуждающемуся, непременно в ближайшее же время в Козельскую почтовую контору приходила на его имя большая сумма денег, и строительство в Шамордине продолжалось.
Теперь туда стекались толпы народа, возмущаясь, что старец их так долго не принимает. Не всегда верили люди, что он часто лежит в своей келье навзничь в полном изнеможении, об этом он особенно скорбел: «Ведь не верят, что я слаб, — ропщут». Но и в недуге старец никогда не терял присутствия духа, хотя болезни его прилагались к болезням, скорби — к скорбям. К нему и всегда-то не очень благоволило высшее духовное начальство, но к концу жизни это неблаговоление особенно обострилось. Новоназначенный в Калугу епископ Виталий, приехав на место, желал поскорее увидеть известного всему православному миру старца, но он все никак не возвращался в скит. Преосвященный стал высказывать неудовольствие, что старец самовольно отлучился в другой уезд, да еще живет а женском монастыре. Многочисленные посетители Оптиной пустыни разносили всевозможные слухи об оптинских и шамординских делах, часто совершенно неверные. О старце каждый толковал по-своему, в основном осуждали.