В мае 1816 года Кипренский уехал за границу на средства, предоставленные императрицей Елизаветой Алексеевной. В Рим он прибыл в январе 1817 года. Снова, как в годы молодости, когда он бродил по залам Эрмитажа, Кипренский попал в грандиозный музей, сокровищницу европейского искусства; только теперь этим музеем оказались для него, как и для многих его собратьев по ремеслу, Рим и Италия в целом. Но он не оробел: «При виде творений Гениев рождается смелость, которая в одно мгновенье заменяет несколько лет опытности», - признавался он в одном из писем. В первый же год своего пребывания в Риме Кипренский написал картину Молодой садовник и отослал ее в Петербург как отчет перед императрицей. Художник находился на уровне заявленной задачи - соревнуясь со старыми итальянскими мастерами (в картине можно заметить влияние ранней живописи Караваджо), он демонстрирует формальное мастерство и понимание особенностей так называемого итальянского или итальянизирующего жанра, который во второй трети XIX века получил широкое распространение. Этот жанр эксплуатировал ходовые понятия об Италии и итальянской жизни, существенной особенностью которых было представление о «простых жителях Италии» как «детях природы», словно сошедших с картин старых мастеров. Смена художественной ориентации, произошедшая в Италии, отчетливо дает о себе знать, например, в Портрете Софьи Степановны Щербатовой (1819). Если в ранних графических портретах, таких, как портреты Кочубей или Муравьева, покоряет обаяние нравственного свойства, оставляющее далеко позади изощренность исполнительского мастерства, и мы говорим себе: «какой прекрасный человек!», то теперь подразумевается иной род восхищения: «какой прекрасный рисунок!».
Идеалом становится само мастерство. Портрет очевидно срежиссирован, сложная поза имеет умышленно постановочный характер, темп нанесения штриха, в котором прежде материализовался процесс созидания изображения, здесь исчезает, скрывается в незаметных, неуловимых градациях нажима карандаша. В живописных портретах итальянские влияния сказались в Автопортрете (1820) и лучшем портрете этого времени - Портрете князя Александра Михайловича Голицына (около 1819). Путешествующий русский вельможа, пополнивший ряды охотников за художественными впечатлениями, Голицын прибыл в Рим из Неаполя, где заказал Сильвестру Щедрину неаполитанский вид, а в Риме встретился с Кипренским. Здесь легко узнаваема весьма банальная в жизни ситуация - путешественник на некой смотровой площадке с видом на Рим. Зритель в таком контексте - это кто- либо из бесчисленных зевак, приехавших созерцать знаменитые панорамы. Но ведь и сам изображенный в портрете персонаж - тоже один из них! Однако самоощущение его таково, и представлен он с этим дистанцирующимся от зрителя взглядом так, что внутри этой ординарной «туристической мизансцены» возникает тоже узнаваемая, но принадлежащая к тонким психологическим материям коллизия, представляющая собой другой поворот темы - «одиночество в толпе». Коллизия, которая имеется в виду, вполне знакома:
- написал Пушкин в одном из поздних стихотворений. Но таковые «восторги умиленья» - дело глубоко интимное, уединенное. Чрезвычайно ординарная ситуация представлена в психологическом измерении - как совершенно неординарная и уникальная, а персонаж из «туристических полчищ», слоняющихся по вечному городу, - как единственный и неповторимый в своей человеческой особливости. Сценарий этого портрета исполнен, сыгран так, что это исполнение оказывается в разительном противоречии с жизненным содержанием этого сценария. Как если бы нам показали актера, который в ходе всем известной, заученной популярной пьесы вдруг позабылся и задумался о чем-то своем, человеческом, не имеющем отношения к тексту роли. Иначе говоря, человек единственен, отделен, одинок перед лицом рисующихся под арочными сводами Вечного города вечных красот, которые принадлежат всем - и никому. Это, пожалуй, самое проникновенное в русском искусстве воплощение хрестоматийно романтической темы: одиночество человека - странника, затерянного в чуждом мире. Эта тема будет позднее резонировать в уффицианском Автопортрете, в портрете Авдулиной и далее вплоть до портрета Пушкина.