В путешествии графа сопровождал его приятель Г. В. Козицкий, а по приезде в волжские имения к ним присоединился и местный друг Фока Мещеринов. Здесь Владимир задержался, разъезжая по окрестностям, на три недели: Переволока, Усолье, Новодевичье, отстроившееся после большого пожара. «Ездили на караульный бугор всей компанией и любовались более часу хорошим видом». 19 июня «ездили по утру с собаками, много зайцев везде, как и тут наехали». О здешних крестьянах записано: «Казались везде моему приезду рады, также и тому, что они за нас [за Орловых] достались. В Переволоке, Усолье, Ахтуше, Козьмодемьянске, Шиганах, а позже и в Новодевичьем согласились иметь училище на господском содержании».
Ездили на сенокос… «Время было дождливое, косить неудобно. Косцы, похлебав кашу и роспив пиво, пели песни, бились под кулачки и разным образом веселились». Под Симбирском граф увидел необычную картину: реки Свияга и Волга текут параллельно и в противоположных направлениях, причем русло Свияги заметно выше. Впоследствии это «чудо» граф реализует в своей Отраде, пустив на протяжении более версты ключевые ручьи в противоположных направлениях в нескольких шагах один от другого.
При Орловых вся луговая сторона Волги, лежащая против Самарской Луки, была оживлена появлением на ней хуторов, которые в короткий срок превратились в богатые деревни, сохранившие в названиях крестные имена членов фамилии Орловых: Ивановка, Григорьевка, Алекссевка, Федоровка, Владимировка, Екатериновка, Александровка, Натальино. Видимо, здесь в XX веке хозяйничали не слишком усердные большевики. Зато основательно «обработали» они Симбирск (ныне — Ульяновск), от которого не осталось ни кремля, ни церквей, ни исторического названия.
Большое усольское имение было выстроено уже в последние годы жизни В. Орлова, но граф в нем так и не побывал. Имение, макет которого экспонируется в Самарском историко-краеведческом музее, строилось, вероятно, в расчете на детей и внуков.
В ноябре 1770 г. у Орловых родилась дочь Екатерина. «Государыне было угодно ее крестить». Иван, Григорий и Владимир в Петербурге, Алексей и Федор продолжают воевать в Средиземноморье… «Нам кажется, что нас троих здесь и чтоб целое составить много недостает. Теперь уже, голубчики, за половину третьего года пошло, когда-то велит Бог свидеться? Не думали, чтоб мы настоль долгое время расстаемся» — пишет братцам Владимир.
Суета светской жизни и работа в Академии отразились на здоровье Владимира: доктора вынесли заключение настолько суровое, что надежд на выздоровление почти не оставили, впрочем, высказали рекомендации, которые давали, видимо, всем без исключения и которые считались панацеей от любых болезней: отправиться на лечение водами за границу.
Из Петербурга В. Орлов выехал 1 июня с женой, детьми и фрейлиной Роткирх. 17 марта Орловы отправились в Италию повидаться с братцами, куда и прибыли в 17 дней. В Пизе у Алексея Владимир пробыл 6 дней, потом один день в Ливорно — катались в шлюпке по морю, всходили на русский фрегат, стоявший на якорях в двух верстах от города. Заметим, что братья встречались через год после посещения Алексеем Петербурга и его сенсационного венского рассказа о мотивах убийства Петра III. В Пизе и Ливорно Владимир, вероятно, сообщил брату придворные новости, о которых не следовало говорить в письмах. Возможно, что и путешествие за границу было задумано с этой целью под предлогом лечения.
Вернувшийся в Россию Федор хронически страдает любовно-сердечными приступами. Как пишет Владимир, едва расставшись со своим очередным «предметом» и обретя некоторое успокоение, он недолго забавлял всех своими шутками, вскоре Владимир заметил признаки меланхолии у своего любимого братца.
Переписка Владимира с академиками становится все реже, близится отставка. Владимир пишет Ивану в село Остров, что, по слухам, отставным «запрещено будет носить мундир и к дворцовому подъезду подъезжать на ямских». Все больше внимания в переписке уделяется лошадям и охоте. Владимир просит Ивана, находящегося уже в Хатуни вместе с Фокой Мещериновым, подробнее описать местность, возможности охоты, просит дождаться его приезда. Туда же собирался и Григорий.
В начале мая после очередной размолвки Екатерины с Г. Орловым последний просил увольнения на пять недель в деревни и получил разрешение. Иван, Григорий и Владимир встретились в Москве, от дружеских встреч и гостей не было отбоя, всего «два дни были трое вместе, — жаловался младший, — и мало очень время оставалось одним быть, от утра и до вечера гости были, может быть часа три-четыре одни были». Побывали братья и в Хатуни. Алексею, вновь уехавшему в Италию, Владимир пишет: «В твоей Хатуне все места выглядел, и избрал для дома место, где буду помаленьку и строиться. Положение деревни сей вообще хорошо и для житья выгодно… Местоположение есть между тем очень хорошее, из того числа выбранное мною. Эта гора лежит точно против той горы, где для тебя будут хоромы строить. Мы будем верстах в пяти друг от друга, и в зрительную трубу можем глядеть».