Цыган Алексей Григорьевич вывез из Молдавии и сделал их своими крепостными. Числились они «приписными крепостными» села Пушкино. Созданным объединенным «русско-молдавским» хором, который явился родоначальником всех цыганских хоров в России, руководил Иван Соколов, а одним из певцов и танцоров был Илья Осипович Соколов (умер около 1849 г.), впоследствии сменивший Ивана. Этот самый хор известен до сих пор как «соколовский хор у „Яра“». Песни и пляски цыган в расшитых золотом и украшенных монетами нарядах производили неизгладимое впечатление. Своим исполнением, сопровождаемым прерывистыми вскриками, они доводили себя танцами до исступления. Впоследствии цыганский хор А. Орлова получил «вольную». Мужская половина этих цыган воевала в 1812 г. против Наполеона. Сами цыгане-историки считают А. Орлова первым, кто открыл в Москве путь цыганским песням и пляскам.
После выступлений цыган порой демонстрировались кулачные бои. Искусных бойцов А. Орлов щедро награждал.
Развлечения в Нескучном менялись: то в манеже устраивалась карусель, в которой участвовали знатные московские завсегдатаи в маскарадных костюмах, на следующий день — петушиные или гусиные бои. Бойцовые петухи орловской породы отличались красным цветом, силой и сноровкой и обычно выходили победителями. Говорили, что орловская порода оказалась после смерти Алексея Григорьевича у какого-то калитниковского дьякона в районе Чесменки (Чесменкой называлась в народе станция Курской ж.д., переименованная позже в «Текстильщики», в районе которой располагался один из домов Алексея Орлова).
Женитьба Алексея Орлова
В 1782 г. Алексей Григорьевич наконец женится на 20-летней Евдокии Николаевне Лопухиной, дочери Николая Александровича Лопухина и Анны Алексеевны Жеребцовой. Женитьба эта состоялась, как полагают, «по наводке» Екатерины Алексеевны Демидовой (урожденной Жеребцовой), бывшей близкой спутницы Алехана в Италии. Таким образом, Е. А. Демидова, жена тайного советника П. Г. Демидова, приходилась невесте Алексея теткой.
Женитьба эта вряд ли была вызвана любовью. Дело в том, что ни у самого Алексея, ни у кого-либо из его братьев, не было ни одного наследника огромных богатств семейства Орловых. Из законнорожденных в это время наследник фамилии был лишь у Владимира (умер в 1787 г.). Видимо, только желание иметь законного наследника привело А. Орлова к мысли о браке. В самом деле, в женщинах он никогда не испытывал недостатка, о прислуге и говорить не приходится: как у самых богатых господ у него в дворовых числилось до 500 человек.
Серьезный жизненный шаг граф обсудил, конечно же, с братьями и испросил благоволения на то у императрицы, которая отвечала в собственноручном на его имя письме от 28 апреля 1782 г.: «Письмо ваше от 19 апреля Я приняла из рук братца вашего, князя Орлова. Он вам сообщит и Мой ответ на ваше предложение, и не осталось Мне окроме того, что желать вам всякого счастья и благополучия в принятом вами намерении».
И вот Алексей Орлов-Чесменский 6 мая 1782 г. в 46-летнем возрасте устраивает свадьбу в своем подмосковном селе Остров. По описаниям, Евдокия Николаевна была красива, добродушна и приветлива. Она не носила дорогие наряды и бриллиантовые украшения, следуя, по словам Н. Елагина, мнению мужа, «который говаривал, что человек красуется душевными свойствами, что никакие драгоценности не украсят порочной души».
Забегая вперед, скажем, что брак этот в итоге так и не привел к желанному результату: 2 мая 1785 г. родилась наследница, которую нарекли Анной. Екатерина II находилась в это время в Москве и «приняла милостивое участие в домашней радости Графа». Еще через год Евдокия Лопухина-Орлова родила сына Иоанна и умерла в тот же день. Новорожденного императрица тут же пожаловала «в капитаны Преображенские», за что А. Орлов, приехав в Коломенское, «кланялся в ноги» ей. Однако Ивану Алексеевичу не суждено было стать богатым наследником, он умер в 1790 г. Похоронены Е. Н. Орлова и ее сын Иван в Спасо-Андрониковом монастыре. На похоронах Евдокии Николаевны распорядителем был Владимир Орлов.
Мария Семеновна Бахметева
Начиная с 1780-х гг. и до конца жизни Алексея Орлова не оставляло глубокое, затяжное увлечение Марией Семеновной Бахметевой (урожденной княжной Львовой). В мемуарной литературе это имя впервые упоминается в связи с приемом у калужского губернатора Михаила Никитича Кречетникова (в ноябре 1784 г.) по случаю его собственных именин. Среди многочисленных гостей, конечно, был и калужский прокурор, отец Марии Семеновны, Семен Сергеевич Львов с семьей. На этом балу 18-летняя Машенька так блистала грацией и искусством в танцах, что даже А. Т. Болотов в записках о своей личной жизни посвятил несколько строк этому восхитительному явлению.
По оставленным историком С. Д. Шереметевым сведениям, отец покойной жены Алексея Орлова, Н. Лопухин, приходился троюродным братом Владимиру Федоровичу Шереметеву, сын которого, Василий Владимирович Шереметев был женат на Анне Семеновне Львовой, родной сестре Марии Семеновны.