1864 — в Лондоне, в издательстве Джеймса Даффи, выходит первый поэтический сборник леди Джейн Уайльд, писавшей под псевдонимом Сперанца, «Стихотворения Сперанцы». Уильям Роберт Уайльд посвящен в рыцарское достоинство. Вместе с Оскаром он ездит на запад страны в графство Майо, где занимается археологическими изысканиями.
Февраль — Оскара и старшего брата Уильяма (Уилли) зачисляют в закрытую Королевскую школу Портора в Эннискиллене, где братья учатся до 1871 года.
1867 — в Дублине выходит второй сборник стихотворений и переводов леди Джейн Уайльд.
23 февраля — от воспаления мозга умирает Изола.
1870 — за год до окончания школы Оскар получает премию Карпентера за перевод с греческого Ветхого Завета. В Лондоне родился лорд Альфред Брюс Дуглас, третий сын девятого маркиза Куинсберри. Переиздание «Стихотворений Сперанцы».
1871 — получает диплом об окончании с отличием школы Портора. Он — один из трех учащихся школы, удостоенных королевской стипендии для учебы в дублинском Тринити-колледже, где под руководством профессора древней истории Дж. П. Мэхаффи изучает классические дисциплины и древнюю историю. Уезжает из родительского дома на Меррион-сквер и снимает квартиру в казенном доме в Ботани-Бей.
1873 — удостаивается одной из десяти существующих в Тринити-колледже стипендий «Культурное начинание».
1874 — награждается золотой медалью имени Беркли за работу о греческих комических поэтах. В Лондоне в переводе леди Джейн Уайльд выходит книга шведского философа-мистика Э. Сведенборга.
23 июня — сдает экзамен по классическим дисциплинам и получает стипендию (95 фунтов в год) для обучения в оксфордском Магдален-колледже.
Июль — с родителями и старшим братом совершает свое первое путешествие на континент (Женева, Париж). В Париже в отеле «Вольтер» начинает писать поэму «Сфинкс».
Октябрь — переезжает из Дублина в Оксфорд, в Магдален-колледж. В осеннем триместре посещает лекции Дж. Рёскина о флорентийском искусстве. Зачисление в Магдален-колледж.
1875, 23 февраля — принят в масонскую ложу «Аполлон».
Июнь — вместе с Дж. П. Мэхаффи и сыном дублинского предпринимателя У. Голдингом путешествует по Италии: Флоренция, Болонья, Венеция, Падуя, Верона.
Июль — август — путешествует по западу Ирландии. Живет в Коннемаре, в рыбачьем поселке Иллонроу.
Август — знакомится с дочерью подполковника Болкома Флоренс и дарит ей на Рождество золотой нагрудный крестик.
1876 — стихи Уайльда печатаются в дублинских журналах «Айриш мансли», «Илластрейтед монитор», «Коттабос», «Даблин юниверсити мэгэзин» (по 1879 год).
19 апреля — смерть отца, сэра Уильяма Роберта Уайльда.
1877, 5 марта — проваливается на ежегодных экзаменах на получение Ирландской стипендии за исследования в области классической литературы.
Март — апрель — вместе с Дж. П. Мэхаффи и У. Голдингом путешествует по Италии и Греции: Генуя, Равенна, Бриндизи, Корфу, Афины, Неаполь, Рим. В Риме удостаивается аудиенции папы Пия IX.
Конец апреля — оштрафован из-за опоздания на занятия весеннего семестра; на полгода, до начала осеннего семестра, ему запрещается пребывание в Магдален-колледже.
30 апреля — присутствует на открытии лондонской картинной галереи «Гроувнор гэллери», где впервые широко представлены художники-прерафаэлиты.
Июль — август — в журнале «Айриш мансли» печатаются статья Уайльда «Могила Китса» и одноименный сонет. В «Дублинском университетском журнале» — статья «Гроувнор-гэллери» — первая публикация Оскара Уайльда в прозе, высоко оцененная его ментором и кумиром У. Пейтером.
1878, 18 июня — за стихотворение «Равенна» удостаивается престижной оксфордской Ньюдигейтской премии.
26 июня — в присутствии главы Оксфордского университета читает отрывки из «Равенны» в главной университетской аудитории «Шелдониан-тиэтр».
15 июля — «Равенна» выходит отдельным изданием.
22 ноября — сдает последний экзамен в Оксфорде по основам религии.
28 ноября — получает диплом бакалавра искусств.
Декабрь — переезжает в Лондон; знакомится с начинающей актрисой Лилли Лэнгтри; посвящает ей стихотворение «Новая Едена».
1879, весна — снимает квартиру на Сейлсбери-стрит, 13, в «Доме на Темзе», вместе со своим приятелем художником-рисовальщиком Ф. Майлсом.
Май — леди Уайльд со старшим сыном Уилли продает дублинский дом на Меррион-сквер, переезжает в Лондон и становится хозяйкой модного литературного салона. Ей назначается пожизненная ежегодная пенсия от премьер-министра.
11 июня — в журнале «Уорлд» печатается сонет Уайльда «Федра», посвященный Саре Бернар.
Июль — путешествует по Бельгии вместе со своим оксфордским приятелем, начинающим поэтом, будущим дипломатом Р. Роддом.
