При нормальном развитии событий Генрих Болингброк мог бы ожидать, что унаследует земли и замки отца. Но он был в изгнании, а короля одолевала жадность. Ричард начал проводить политику, которая лишила его всей той поддержки, которую он приобрел за годы своего правления. Он продлил изгнание Генриха на неопределенный срок и конфисковал все владения его отца. Это вмешательство в законы наследования в значительной мере шокировало общество, которое во многом полагалось на традиции и прецеденты. Ни один землевладелец (или его семья) не мог чувствовать себя в безопасности при таком короле. Любого монарха, который незаконно отчуждал собственность своих подданных вопреки уложениям Великой хартии вольностей, тут же начинали считать тираном.
В начале мая 1399 года Ричард отплыл в Ирландию в сопровождении войска, совершив демонстративный и не слишком умный поступок. Трудно понять, почему он решился оставить государство в такое трудное время; единственным объяснением может быть то, что он обманывал себя (или дал себя обмануть) ложным чувством безопасности. Разумеется, он считал, что Господь ему покровительствует и ни один земной враг не сможет сразить помазанного государя. Если Бог на его стороне, то кого ему бояться?
Генрих воспользовался отсутствием короля и в начале лета отплыл из Булони; 4 июля он высадился в Равенспуре в Йоркшире. С ним было всего 300 солдат. В его смелости и честности никто не мог усомниться. Он начал свою кампанию по уничтожению тирании в Англии с ранее принадлежащих ему территорий на севере. Ричард оставил королевство на попечение Эдмунда, герцога Йорка, который был как его дядей, так и дядей Генриха. Йорк не был обременен ни излишними принципами, ни храбростью. У него не было никаких разведывательных данных о передвижениях Генриха, и он вначале повел войска на запад, а не на северо-восток. В этой суматохе Генрих укрепил замки на своей земле, и несколько тысяч человек поступили к нему на службу. В Донкастере Болингброк встретил самую влиятельную семью севера — Перси; Генри Перси, графа Нортумберленда, сопровождал его сын по прозвищу Горячая Шпора.
В их присутствии Генрих поклялся, что вернулся в Англию только для того, чтобы потребовать возвращения своих земель, и что не строит планов занять королевский престол. Возможно, он лгал, но, скорее всего, Болингброк был и сам до конца не уверен в своих планах. Он осторожно продвигался по стране, извлекая выгоду из каждого происшедшего события. Армия объединившихся восставших лордов и их вассалов двинулась на юг, захватывая Центральную и Восточную Англию при минимальном сопротивлении. Возможно, именно в этот момент Генрих начал понимать, что король слишком непопулярен, чтобы его кто-нибудь спасал.
Сам Ричард все еще оставался в Ирландии. Он получил новости о вторжении к 10 июля, но отплыл в Англию только через две недели. Он не мог собрать достаточно кораблей. За это время его дело было проиграно. Когда король призвал уэльское дворянство поддержать его, они ответили, что уже сочли Ричарда мертвым. Генрих решил двигаться на запад, чтобы встретиться с королем, когда и если он вернется, и в приходской церкви Глостера герцог Йорка сдался захватчику. Йорк понимал, что надежды Ричарда сохранить корону тают день ото дня. Он присоединился к армии Генриха и пошел на Бристоль, где были казнены три самых известных королевских чиновника. Этот успех стал поистине триумфальным.
Ричард высадился на побережье Уэльса 24 июля. Там он оставался пять дней, и за это время получил новости и о сдаче его дяди, и о событиях в Бристоле. Говорили, что он был попеременно то подавлен, то неуступчив. В конце концов король решил встретиться с одним из своих сторонников, графом Солсбери, который находился в замке Конуэй в Северном Уэльсе. Ричард облачился в одеяние бедного священника и вместе с пятнадцатью сторонниками отправился в путь глухой ночью. Ричарду потребовалось девять дней, чтобы добраться до пункта назначения. Один из современников писал, что к тому моменту король был удручен и сломлен. Он часто начинал плакать.
Генрих следовал за ним. Он тоже направился от Бристоля к северу, в сторону Честера. Таким образом, оба кузена были готовы к последней встрече. Король и граф Солсбери договорились послать к Генриху своих представителей, чтобы узнать его намерения. В свою очередь, Генрих отрядил своего посланца, графа Нортумберленда, чтобы поговорить с королем в замке Конуэй. Прежде чем отправиться к королю, Нортумберленд предусмотрительно укрыл свою армию. Говорили, что граф поклялся Ричарду в том, что Генрих желает только вернуть свои земли и будет защищать право короля быть на троне. Невозможно судить, обманывал ли Генрих Ричарда. После задержки в несколько дней король согласился покинуть замок в компании Нортумберленда, но этот ход был только тактической капитуляцией. Ричард тайно сообщил своим сторонникам, что Генрих «будет подвергнут за это предательство еще более страшной смерти, чем те, которыми он казнил нас». Угроза должна была дойти и до самого Болингброка.