То, что голову Суффолка нашли около Дувра, и то, что в его казни участвовали моряки из Кента, неизбежно навлекало подозрения на этот независимый и временами строптивый шир. Королевский представитель угрожал, что все графство будет опустошено и превращено в олений парк, но у людей из Кента и без этого были причины для жалоб. Безуспешная война против Франции крайне отрицательно сказалась на морской торговле, на которой строилось процветание жителей шира. На побережье безнаказанно нападали пираты из Франции и Бретани. Агнес Пастон писала, что друг их семьи «во время прогулки по побережью был захвачен врагами». Она возносила молитвы о том, чтобы «Господь даровал свою милость и побережье лучше охранялось, чем сейчас, иначе жить около моря станет чрезвычайно опасно».
В конце мая 1450 года преследуемые люди из Кента собрались на пустоши Калехилл-Хит неподалеку от Ашфорда; они встретились на месте собраний, которое использовалось для этих целей в течение многих сотен лет. Древний дух этого места заявлял о себе во времена неопределенности и опасности. На этой пустоши бунтовщики выбрали в качестве своего лидера и представителя Джека Кэда и под его руководством двинулись на Лондон; к 11 июня они встали лагерем в Блекхите, в виду столицы. В своей декларации они заявляли: «Они зовут нас бунтовщиками, предателями и врагами короля, но мы являемся истинно преданными ему людьми». Напротив, они нападали на королевских советников, или, как их все называли, «дурных советников»; в результате их махинаций «было утрачено королевское господство, королевские товары, простой народ страдает, море потеряно, Франция потеряна, а он сам так беден, что не может позволить себе мясо и пиво». По передаваемым шепотом слухам, народ знал о бедственном состоянии королевских финансов. Также повстанцы объявили о вопиющих нарушениях местной судебной власти и угнетении со стороны местных магнатов, косвенным образом изобличая запутанное состояние дел во всем королевстве.
Некоторые среди них высказывали критику в отношении лично Генриха. Уильям Мерфилд на рынке в древней деревушке Брайтлинг в Восточном Суссексе заявил, что король «в самом деле болван и часто держит в руках какую-то штуку с птичкой на конце, играя ею как дурачок». Должно быть, речь шла о какой-то детской игрушке; откуда Мерфилд мог узнать об этом, неясно. Гарри Мейз, ткач из Или, говорил, что король «выглядит скорее как ребенок, а не взрослый мужчина» и в скором времени корабль, изображенный на монетах, будет заменен на овцу.
Одним из выражений, слетевших с губ людей Кэда, было «всеобщее благосостояние» или «общее благо» как форма правления для короля и королевства, лордов и простолюдинов; подданные клянутся поддерживать короля, но король также должен печься о благополучии своих людей. Все сословия и земли государства должны быть объединены долгом и обязанностями. Именно эта связь, как предполагали, разрушалась Генрихом и его советниками.
Силы короля довольно быстро отреагировали на угрозу; 13 июня королевские эмиссары прибыли в Блекхит и приказали последователям Кэда разойтись. Они привезли бунтовщикам королевское прощение. Король хотел выйти к недовольным лично, повторив храбрый поступок юного Ричарда II семьдесят лет назад, но его советники поначалу возражали. Собралось несколько тысяч человек; было роздано по меньшей мере 3000 помилований. Утром 18 июня Генрих прибыл в Блекхит с большим количеством солдат и пушками, но повстанцы уже разбежались под покровом темноты прошлой ночью: их предупредили о прибытии королевской армии. В определенном смысле это было мерой предосторожности: сражаться против королевского флага означало открытую измену. Некоторые из людей короля под командованием сэра Хамфри Стаффорда и сэра Уильяма Стаффорда попытались преследовать бунтовщиков, но те завели их на пустошь, где Стаффорды были убиты. Первая кровь была пролита руками людей из Кента.
Эта кровь вскоре была отомщена. Несколько лордов приехали в Кент, где потребовали возмездия; эта мера только спровоцировала повстанцев на дальнейшие выступления. Последовал период замешательства, когда лорды, столкнувшись с нарастающей реакцией народа, сражались друг с другом и когда некоторые солдаты присоединились к бунтовщикам. Король и его компаньоны, а также судьи королевства бежали из Лондона и так быстро, как только могли, укрылись в безопасности центральных графств; мэр Лондона умолял короля оставаться в столице, но Генрих отказался. Вот еще один пример отсутствия мужества у короля.
Услышав новости о бегстве короля, Кэд и его последователи в конце июня снова собрались в Блекхите; на следующий день они вошли в Саутуарк и заняли все постоялые дворы и гостиницы этого района. Сам Кэд, который был известен как Капитан или Джон Измени-все (John Amend-All), остановился на главной улице, на постоялом дворе «Белый олень», который стал штаб-квартирой повстанцев. Белый олень, разумеется, был эмблемой Ричарда II.