Полного единства взглядов между Мэдисоном и Гамильтоном не было, собственно, и на конвенте в Филадельфии. Лидеру южных федералистов было чуждо столь нетерпимое отношение к политической демократии, которое характеризовало нью-йоркского федералиста. Но подлинная причина разрыва между ними заключалась во внутренней противоречивости буржуазно-плантаторского блока, разные группировки которого представляли Гамильтон и Мэдисон.
Буржуазно-плантаторский блок, оформившийся на почве антиколониальной борьбы, достиг наибольшей прочности в год принятия федеральной конституции, означавшей закрепление в стране политической власти двух господствующих классов США. Но единство двух классов, обладавших разными интересами, не имело исторической перспективы. Оно стало давать трещину, как только к началу 90-х годов была достигнута некоторая стабилизация внутриполитического и международного положения США. Федерализм образца 1787 г. начал рушиться, а приход к кормилу экономической власти в стране неспособного на компромиссы Гамильтона благоприятствовал стремительному обуржуазивайте федералистских целей. Подобная их трансформация и оказалась неприемлемой для Мэдисона.
Мэдисон восстал уже против первого из серии экономических мероприятий, предложенных министром финансов, — оплаты федеральным правительством по нарицательной стоимости всех государственных долгов США. В 1783 г. он согласился с аналогичным предложением, исходившим тогда от Р. Морриса. Семь лет спустя он изменил свое мнение по этому вопросу по двум причинам. За эти годы огромная часть долговых обязательств Континентального конгресса — солдатских сертификатов — попала из рук первоначальных владельцев к скупившим их за бесценок финансистам. В те же годы правительство Виргинии сумело почти наполовину расплатиться со своими внутренними долгами, в то время как в ряде других штатов решение этого вопроса едва сдвинулось с мертвой точки. Гамильтон требовал, чтобы федеральное правительство приняло на себя долговые обязательства и Континентального конгресса, и властей штатов. Одобрение плана Гамильтона означало в случае с Виргинией, что налогоплательщики-плантаторы должны будут способствовать прямому обогащению финансовой буржуазии, во-первых, и раскошелиться ради неплатежеспособных штатов, во-вторых. Такая жертва со стороны плантаторов оказалась чрезмерной даже для благожелательно настроенного в отношении «северных братьев» Мэдисона.
Не принял Мэдисон и проекта Гамильтона о создании Национального банка, сулившего выгоду только северо-восточным финансистам. Круг противоречий между министром финансов и влиятельным виргинским политиком все более расширялся. В борьбе с нововведениями Гамильтона Мэдисон обращается к «узкому» толкованию конституции 1787 г., пытаясь показать, что федеральное правительство, потворствуя планам министра финансов, присваивает себе полномочия, не предусмотренные его создателями. Мэдисон пытается найти и находит поддержку у других государственных деятелей. С 1790 г. его стали все чаще видеть в компании его земляка и соседа (их поместья находились в 30 милях друг от друга), признанного лидера антигамильтоновской группировки Т, Джефферсона.
С выходом Джефферсона в отставку с поста государственного секретаря в последний день 1793 г. Мэдисон стал единоличным лидером антигамильтоновской оппозиции. Используемые им методы борьбы с министром финансов сделались еще более изощренными. Предложив конгрессу в 1794 г. билль об увеличении пошлин на крупнотоннажные суда стран, с которыми США не имели торговых договоров (удар был направлен против Англии), Мэдисон использовал аргументы, предназначенные для внесения раскола в ряды северо-восточной буржуазии. Пора покончить с господством английских кораблей и купцов во внешней торговле США, говорил он. Отстранение от участия во внешней торговле США крупнотоннажных английских судов, тут же сокрушался Мэдисон, на время сократит экспорт хлопка южными штатами. Но они, патетически заканчивал свое обращение виргинский политик, готовы пойти на эти жертвы ради «северных братьев».
Гамильтон не устранялся от словесной дуэли с Мэдисоном, но надеялся больше на закулисные методы борьбы. В 1794 г. обработанный им эмиссар американского правительства в Англии верховный судья Джей привез оттуда торговый договор с бывшей метрополией. Этот удар истощил силы Мэдисона и вслед за Джефферсоном он капитулировал перед министром финансов.
На этот раз Мэдисон возвращался в Монпелье не один, как бывало прежде. В 1794 г. он женился на Долли Пейн, вдове пенсильванского адвоката. Долли была на 17 лет моложе своего второго супруга, но как выяснилось позже, смогла быть ему блестящей советчицей во всех, в том числе и политических, вопросах. Брак был удачен, и Мэдисон, умиротворенный долгожданным семейным счастьем, надолго обосновался в родовом имении. (Джефферсон в эти годы высказал опасение, как бы семейная идиллия вовсе не отлучила его партнера от политики.)