Семилетний Джеймс попадает к другу отца, богатому владельцу лошадей, имевшему скаковую конюшню, где и проводит два года; знакомится, как наблюдательный мальчик, с уходом за лошадью и, находясь ежедневно среди грумов, жокеев и конюшенных мальчиков, приучается сидеть в седле на чистокровных полуторниках. По наследию отца любовь к лошади у маленького Джеймса развивалась в страсть, и после смерти его благодетеля, разорившегося на лошадях, Джеймс поступает в 1843 году к богатому конеторговцу Гринессу, оперировавшему на всех конских рынках Европы. Железных дорог тогда еще не было, и лошадей, выгрузив с судов в Гамбурге, отправляли походным порядком. Маленький Филлис в течение семилетнего пребывания у Гринесса перебывал на коне почти во всех главных городах Европы. Многоверстные переходы на чистокровном молодом скакуне сроднили юного Джеймса с конем, познакомили его со всевозможными породами, их характерами, дали возможность практически изучить все способы подчинения воле всадника своенравного животного. Обстоятельства жизни сложились так, что нельзя было отказываться сесть на непокорное животное, тем более что обращение с мальчиками было весьма бесцеремонное. Жизнь их ценилась в грош. Как сам Филлис рассказывал, родственники убитого лошадью мальчика, получив несколько стерлингов, считали себя совершенно удовлетворенными, признавая такой порядок вполне нормальным. Пылкий от природы, ловкий, сухощавый юноша, Джеймс с особым удовольствием садился на упрямого скакуна, от которого другие, что называется, открещивались. Подчинение своей воле необузданного нрава животного доставляло смелому юноше высшее наслаждение. Чаще всего Филлису приходилось бывать в Вене, где в конце сороковых годов он познакомился со знаменитым наездником Боше – кумиром знатоков езды того времени. При посещении Мадрида, Милана, Парижа и Берлина Филлис познакомился со многими манежными ездоками, работавшими лошадей для высшей школы, но то, что он увидел у Боше, поразило Филлиса в высшей степени. В особой главе своего сочинения он всесторонне рассматривает некоторые положения системы Боше.
Шестнадцатилетний Филлис поступает к известному тогда в Англии тренеру Асфорду, конюшня которого была в окрестностях Ньюмаркета – центра скакового мира. Здесь он участвует в скачках на ипподроме. Каждый конеторговец Англии имеет охотничьих лошадей, которых показывает для продажи только после того, как лошадь пройдет, так сказать, учебный курс охот. Для этого скакунов посыпают под жокеями на парфорсные охоты, но скачут они в хвосте участвующей группы охотников до тех пор, пока лошадь хорошо не напрыгается. В последующие охоты жокеи постепенно передвигаются ближе к головным охотникам, и, когда конь демонстрирует выдающиеся успехи, предлагают его к продаже и, конечно, продают за большие деньги. Таким образом, и в этой сфере работы лошади Филлису представлялось широкое поле для изучения на практике всех способов управления конем. Больше всего ему пришлось охотиться в Шантильи у герцога Д’Омаль.
Вращаясь среди любителей лошадей, Филлис попутно со скачками ознакомился и с системой выездки знаменитого Боше. В 1858 году в Берне секретарь французского посольства граф де Симеон, страстный спортсмен, дал Филлису в полное распоряжение свою лошадь англо-немецкого происхождения для выездки под высшую школу. Это был первый опыт. Переехав в Гавр, Филлис арендовал манеж, но, как любитель лошади, чуждый всяких коммерческих соображений, он не сумел вести дела и вынужден был переехать в Париж, где поступил в цирк и начал выезжать лошадей для высшей школы, а также дрессировать на свободе. За время пребывания в цирке Филлис окончательно, так сказать, разработал систему выездки лошади и на чистокровных Жерминале и Маркире представил венец высшей школы. В 1890 году Филлис побывал в Берлине и Вене, где его появление на Жерминале, Маркире и Повэро было полным триумфом его системы. Восторги серьезных любителей верховой езды, по отзыву иностранных спортивных журналов, выражались громом аплодисментов и подношением всевозможного вида подарков и адресов. Внимание Австрийской Императорской четы неоднократно выражалось в личных одобрениях Джеймсу Филлису. Император Франц Иосиф подарил ему лучшего жеребца своего завода – серого Маэстозо. В России Джеймс Филлис в первый раз появился в С.-Петербурге в цирке Чинизелли осенью 1897 года, произведя фурор на Жерминале, Маркире, Повэро и Маэстозо. Бросались в глаза отличное рабочее тело чистокровных коней, правильность, отчетливость, красота и энергия их движений. Все четыре лошади, что называется, без сучка и без задоринки в ногах и сбережены в полном смысле слова. Вскоре Джеймсу Филлису была поручена для испытания его системы работа одной смены лошадей Императорской Придворной конюшни, давшая блестящие результаты, за что Джеймс Филлис был награжден орденом Св. Станислава III степени.
С 1898 года Филлис состоит в офицерской кавалерийской школе, где под его руководством и по его системе работают: