Между двумя советскими домами – один из немногих сохранившихся свидетелей прошлых дней – деревянный скромный домик (№ 5), характерный для рядовых, небогатых домов послепожарного московского строительства. На бревенчатый сруб наложены доски, имитирующие каменный руст, и приложены типовые резные декоративные украшения. В 1811 г. участок принадлежал отставному капитану Петру Андреевичу Федорову, в пожар 1812 г. здесь все погорело, и существующий дом капитан отстроил к 27 ноября 1817 г. В последующем им владели самые разные владельцы, но всегда не очень богатые, а с 1880-х гг. и до советского времени – отставной ротмистр Сергей Иванович Данилов и его наследники.
Гагаринский переулок. Много новых зданий появилось в последние годы в Гагаринском переулке (название – по фамилии крупного землевладельца князя Б.И. Гагарина). Ранее он назывался улицей Рылеева в честь одного из руководителей восстания декабристов, якобы бывавшего в доме № 15 в этом переулке. В XVIII в. и в начале XIX в. переулок именовался Старой Конюшенной, будучи главной улицей Конюшенной слободы. Было также и еще одно название – Долгий переулок, так как он в этих местах был одним из самых длинных – 735 метров.
Гагаринский переулок начинается от Гоголевского бульвара. По его нечетной стороне расположены в основном современные конторские здания на месте незначительных строений на участках, выходящих на Пречистенку.
На углу с Чертольским переулком в доме, находившемся на месте современного (№ 9/5, построенного как доходный дом Спасобожедомской церкви 1906 г. архитектором И.А. Германом), в 1867 г. жил музыкальный критик Н.Д. Кашкин, у которого собирались его друзья, преподаватели Московской консерватории, и в их числе П.И. Чайковский.
В Гагаринском переулке в окружении небольшого садика стоит одноэтажный особнячок (№ 11), чей причудливый декор появился в 1895 г., когда гражданский инженер Н.Г. Фалеев, много строивший в Москве на рубеже веков, переделал для себя более старое здание и украсил его фигурами грифонов, символами надежной стражи, фантастических животных с телом льва и орлиными крыльями, а также (над входом) атрибутами профессии архитектора и строителя – циркулем, лопаткой, кайлом, топориком, треугольником.
Бывшее жилище архитектора в 1920—1930-х гг. называлось 10-м домом Наркоминдела – он предоставлялся иностранным дипломатам. В послевоенное время его отдали американскому журналисту Эдмонду Стивенсу, женатому на русской даме.
Известный коллекционер Никита Лобанов-Ростовский вспоминал: «Москва времен холодной войны была престранным городом. Чудеса в решете были совершенно обычным явлением. Режим и его учреждения, контролировавшие мысли и защищавшие идеологическую невинность граждан, явно поддерживали некоторые странноватые московские хлебосольные дома, открытые и для иностранцев, и для советских людей в запуганной Москве… Во время Второй мировой войны Эдмонд был московским корреспондентом американской газеты и был завербован КГБ – видимо, его поймали на гомосексуализме. Многие это знали, но с удовольствием ходили к нему в гости ради общения. Часто в этом доме собиралась фантастичная для СССР компания – дипломаты, международные журналисты, банкиры, советские функционеры».
Угловой с Хрущевским переулком участок застроен новым зданием, предназначенным для помещения фондов музея А.С. Пушкина (1999 г., А.В. Боков и др.). Изломанный силуэт, крутые крыши, острые углы, какие-то подобия промышленных труб, поддерживающих козырек, – все это никак не объясняет необходимость их выбора – не ясен сам смысл осуществленного музейного здания: создается впечатление, что детали оформления были важны авторам сами по себе, никоим образом не соотносясь ни с назначением здания, ни с его принадлежностью к пушкинскому музею, ни тем более с его окружением, а в особенности вызывающе резко противореча со строгим и монументальным ампирным особняком напротив через переулок.
Это одна из жемчужин московского ампира – деревянный дом (№ 15), возведенный к осени 1815 г. на каменном фундаменте сгоревшего дома. Его построил В.И. Штейнгель, будущий декабрист, а тогда адъютант и правитель канцелярии московского главнокомандующего. Он непосредственно «занимался проектом обстройки столицы и правилами вспоможения разоренным». В то время почти полностью сгоревший город возрождался из пепла. В восстановлении Москвы участвовали все крупные московские архитекторы, и Штейнгель, очевидно, заказал проект своего дома одному из них. Прожил он в нем недолго – в 1819 г. особняк был продан, а сам хозяин участвует в движении декабристов, попадает под суд и приговаривается к 20 годам каторги.