В Мангазее уже в 1621 г. от живших по Нижней Тунгуске эвенков-буляшей были получены смутные сведения о «большой реке» Лене. К 20-м гг. относится и предание об удивительном путешествии на эту реку промышленного человека Ленды (или Пянды). По мнению историков, он совершил выдающийся географический подвиг. Во главе отряда в 40 человек Пенда в течение трех лет, преодолевая противодействие эвенков, пробирался вверх по Нижней Тунгуске, на четвертый год по Чечуйскому волоку достиг Лены, проплыл вниз по ее течению до места, где в будущем возник Якутск, вернулся в верховья Лены, бурятской степью перешел на Ангару, а затем по уже знакомому русским Енисею добрался до Туруханска. Известие об этом походе может показаться фантастическим из-за его дальности и длительности, но оно подтверждается отдельными документальными записями, в том числе и названиями основанных на этом пути зимовий (Верхне-Пяндинского и Нижне-Пяндинского), надолго переживших своего основателя.
Однако и грандиозный поход Пенды, и менее значительные по результатам промысловые экспедиции явились лишь разведкой «неведомых землиц». Начало же их присоединению было положено в 1629 г. отрядом тобольских, берёзовских и мангазейских служилых, отправленных во главе с Самсоном Навацким на Нижнюю Тунгуску. Посланная от этого отряда группа в 30 человек во главе с Антоном Добрынским и Мартыном Васильевым перешла с этой реки на Чону, по ней проникла на Вилюй, а по нему — на Лену и Алдан. Не будучи подготовленными к столь длительному и дальнему походу, служилые, судя по их письмам-челобитным, претерпевали величайшие трудности и лишения: приобретали продовольствие в долг и «дорогою ценою» у изредка встречавшихся им торговых и промышленных людей, «зимою на себе таскали нарты… нужду и стужу и голод терпели», во время столкновений с коренными жителями многие были «побиты и поранены, и кровь проливали, а иные головы свои положили». Особенно тяжело отряду Добрынского и Васильева пришлось осенью 1630 и зимой 1631 г., когда их наскоро выстроенный острожек осадили многочисленные «якутские орды конные люди»: оголодавшие служилые полгода выдерживали «жестокие приступы» пяти объединившихся «князцов» со всеми их «улусами». Тем не менее Добрынский и Васильев взяли ясак со многих тунгусских и якутских родов, вернулись в Тобольск в 1632 г., потеряв половину своего отряда, но живо заинтересовав своими рассказами местную и московскую администрацию.
В 30-е гг. по Вилюю и Лене прошло несколько групп ясачных сборщиков из Мангазеи. Они поставили несколько острожков и зимовий, вокруг которых, в свою очередь, возникли зимовья торговых и промышленных людей, ринувшихся в Приленский край после похода Добрынского и Васильева.
В 1633 г. на те же «захребетные» (т. е. находящиеся за горными хребтами) реки иным, более северным путем — с Нижней Тунгуски на Вилюй, минуя Чону — отправилась новая тобольская экспедиция в составе 38 человек во главе с Воином Шаховым. Разделившись на несколько мелких групп, этот отряд в течение шести лет укреплял власть «великого государя» в Вилюйском крае, сооружая зимовья, взимая ясак с тунгусских и якутских племен и «десятую пошлину» (десятипроцентный налог) с русских промышленников. Экспедиция Шахова снаряжалась всего на два года, поэтому служилые люди быстро израсходовали и продовольствие, и подарки «иноземцам» (необходимое в то время условие уплаты ясака), запасы пороха и свинца. К 1639 г. из отряда уцелело лишь 15 человек. Изредка покупаемую у промышленников муку служилые тратили на «аманатов» (заложников из подчинившихся родов), а сами питались лишь рыбой и дикорастущей травой-«борщём» и слезно просили в отправляемых в Тобольск письмах о замене.
Гораздо больших успехов удалось добиться к этому времени отрядам служилых и промышленных людей, продвигавшихся в глубь восточносибирской тайги более удобными южными путями из Енисейска.
В 1627 г. 40 казаков во главе с Максимом Перфильевым» добрались по Ангаре до Илима. Там они взяли ясак с окрестных бурят и эвенков, поставили зимовье и через год вернулись степью в Енисейск, дав толчок новым походам в «проведанные» земли.
В 1628 г. на Илим отправился десятник Василий Бугор с десятью служилыми. С притока Илима Идирмы казаки дошли через волок до Куты, а пустившись по ней, попали в Лену и, собирая, где могли, ясак, проплыли по течению реки до Чаи. В 1630 г. Бугор вернулся в Енисейск, оставив для «службы» на верхней Лене в зимовье у устья Куты двух, а у устья Киренги четырех человек.