“Водородная связь чем-то напоминает любовь втроем”, — писал в своем известном университетском учебнике американский биохимик Люберт Страйер[18]
. Он имел в виду, что в водородной связи атом водорода связан сразу с двумя атомами кислорода: с одним ковалентно (и прочно), а с другим электростатически (и слабо). Чтобы образовать водородную связь, атом водорода обязательно должен уже состоять в ковалентной связи с другим атомом, причем значительно отличающимся от него по электроотрицательности.Водородные связи важны не только с точки зрения свойств воды. Они много где встречаются. Например, в главе 9 мы увидим, что без водородных связей невозможно представить себе структуру молекулы ДНК, от которой зависит хранение наследственной информации.
Любовь и ненависть воды
Любое вещество, растворенное в воде, так или иначе взаимодействует с ней, и способ этого взаимодействия зависит, прежде всего, от электрических свойств молекул. Например, если растворить в воде поваренную соль (NaCl), она распадется на положительно заряженные ионы натрия (Na+
) и отрицательно заряженные ионы хлора (Cl–). При этом к ионам натрия молекулы воды “прилипнут” своими атомами кислорода (несущими маленький отрицательный заряд δ–), а к ионам хлора — атомами водорода (несущими маленький положительный заряд δ+). В результате и те и другие ионы получат оболочку, состоящую из молекул воды (см. рис. 2.3). Образование таких оболочек называетсяМолекулы, в которых много ковалентных полярных связей, тоже прекрасно взаимодействуют с водой — в первую очередь потому, что образуют с ней водородные связи, “цепляясь” за молекулы воды своими частичными зарядами. Такие вещества хорошо растворяются в воде и называются
Как правило, любое наугад взятое органическое соединение будет растворяться в воде тем лучше, чем больше в нем атомов кислорода. Это понятно: именно вокруг атомов кислорода обычно образуются водородные связи. Например, молекула глюкозы (C6
H12O6, шесть атомов кислорода!) в этом отношении просто идеальна. Как раз поэтому сахара, и глюкозу в том числе, очень удобно использовать в роли быстро усваивающихся питательных веществ.Молекулы, в которых все связи неполярные, взаимодействуют с водой гораздо слабее, чем друг с другом[20]
. Вещества, состоящие из таких молекул, плохо растворяются в воде и называютсяЕсли в формуле органического соединения есть кислород, то оно, скорее всего, гидрофильное, разве что там присутствует какая-нибудь совсем уж огромная углеводородная цепочка. Гидрофильными бывают и некоторые бескислородные органические вещества — например, амины.
В биохимии значение различий между гидрофильными и гидрофобными веществами без преувеличения грандиозно (см. главы 3, 5, 6). Многие детали устройства клеток без учета этих различий просто невозможно понять. А все потому, что земная жизнь — водная.
Талассогены