От атомов к древу. Введение в современную науку о жизни

Простейшая карбоновая кислота — муравьиная (HCOOH). Следующая по сложности — уксусная (CH₃COOH), затем — пропионовая (C₂H₅COOH), масляная (C₃H₇COOH) и т. д. Бывают и гораздо более экзотично выглядящие карбоновые кислоты: например, щавелевая, молекула которой представляет собой две карбоксильные группы, соединенные встык (HOOC−COOH). Она действительно есть в щавеле, а также в ревене и некоторых других растениях. Или бензойная кислота, имеющая в качестве радикала ароматическое ядро (C₆H₅COOH). Она тоже содержится во многих растениях, например в бруснике и клюкве, а еще служит широко распространенным консервантом (пищевая добавка E210).

Более того, молекула карбоновой кислоты вполне может включать в себя и другие группы, кроме карбоксильной. Например, в некоторых кислотах помимо карбоксильных групп есть гидроксильные (см. рис. 1.8). Такие соединения, по определению, являются одновременно кислотами и спиртами. Их называют спиртокислотами или (чаще) оксикислотами. Именно к этому классу относится важный промежуточный продукт нашего обмена веществ — молочная кислота, молекула которой включает три атома углерода, одну карбоксильную группу и одну гидроксильную (CH₃−CHOH−COOH). Винная кислота, химию которой в свое время изучал великий Луи Пастер, устроена чуть сложнее: четыре атома углерода, две карбоксильные группы и две гидроксильные (HOOC–CHOH−CHOH−COOH). Она действительно есть в вине, а иногда добавляется и в еду, например в кондитерские изделия (пищевая добавка Е334). Заметим, что пугаться таких добавок не стоит: очень часто они, как в данном случае, представляют собой безобидные вещества, с тем же успехом изобилующие в самых что ни на есть натуральных продуктах. Винной кислоты, например, много в винограде и яблоках.

Бывают и такие кислоты, которые одновременно являются альдегидами или кетонами. Тут достаточно одного примера: пировиноградная кислота — простейшая кетокислота с формулой CH₃−CO−COOH. Эта молекула тоже играет огромную роль в нашем обмене веществ (см. главу 11).

И еще несколько слов о спиртах. Карбоновая кислота и спирт могут вступить между собой в реакцию, при которой от карбоксильной группы отщепляется −OH, а от спиртовой −H. Эти отщепленные фрагменты тут же образуют воду (формула которой H−O−H или H₂O). А остатки кислоты и спирта соединяются в сложный эфир — молекулу с общей формулой R₁−CO−O−R₂. Надо учитывать, что сложные эфиры и уже знакомые нам простые эфиры — это совершенно разные классы соединений, которые ни в коем случае нельзя путать. По-английски, например, они обозначаются разными корнями, соответственно ester (сложный эфир) и ether (простой эфир). Среди биологически активных веществ есть и те и другие, но сложных эфиров там в целом больше. Без знания того, что это такое, невозможно разобраться, например, в устройстве клеточной мембраны.

Кислоты versus основания

А теперь нам самое время задаться вопросом, что такое кислота. И заодно — что такое основание.

Начнем с кислоты. Как правило, кислотой называют молекулу, которая в водном растворе диссоциирует (это высоконаучный термин, означающий «распадается») на катион водорода, то есть протон (H⁺), и некий анион. Например, уксусная кислота (CH₃COOH) распадается в водном растворе на протон и ацетат-ион, имеющий формулу CH₃COO⁻. Так же ведут себя и все остальные карбоновые кислоты. И не только карбоновые, но и любые другие. Например, соляная кислота (HСl) потому и называется кислотой, что распадается в воде на протон (H⁺) и ион хлора (Cl⁻). Правда, на самом-то деле протон не способен самостоятельно существовать в водном растворе — он всегда мгновенно захватывается водой, образуя так называемый ион гидроксония (H₃O⁺). Концентрацию именно этих ионов реально измеряют при определении кислотности раствора.

Шведский химик Сванте Аррениус определял кислоту как соединение, диссоциирующее в водном растворе с образованием протона (H⁺), а основание — как соединение, диссоциирующее в водном растворе с образованием гидроксил-иона (OH⁻). Это определение — исторически первое и до сих пор самое известное, именно его обычно учат на уроках химии в школе. Хороший пример основания по Аррениусу — едкий натр NaOH, он же гидроксид натрия или просто натриевая щелочь. Это типичное ионное соединение. Даже в твердом состоянии натриевая щелочь состоит из ионов [Na⁺] и [OH⁻], а в воде она на эти ионы тут же распадается.

Теперь — плохая новость. В биохимии определение кислот и оснований по Аррениусу совершенно неприменимо. Вместо него мы будем пользоваться определением датского химика Йоханнеса Николауса Брёнстеда: кислота — молекула, отдающая протон, основание — молекула, принимающая протон.