В начале XX века Дурылин – весьма заметный деятель Серебряного века. Он занимается в поэтическом семинаре Андрея Белого, становится бессменным секретарем Московского религиозно-философского общества памяти Вл. Соловьева (МРФО). На его заседаниях Дурылин встречал А. А. Блока, А. Белого, С. Н. Трубецкого, Н. А. Бердяева, М. О. Гершензона, философов и богословов: Эрна, Павла Флоренского, Сергея Булгакова. Дурылин дружил с С. М. Соловьевым, племянником знаменитого философа Вл. С. Соловьева и внуком историка С. М. Соловьева. Оба они занимались поэзией и ритмом под руководством Андрея Белого (Сергей Михайлович Соловьев был близким другом Бориса Бугаева (Андрея Белого) и одновременно родственником и другом Александра Блока).
Дурылин общался с Вячеславом Ивановым, был другом музыкантов Метнеров. С Николаем Метнером Дурылин переписывался также и после его эмиграции в Германию. С Эмилем Метнером ездил по среднерусским городам (Ростову, Ярославлю) и вслушивался в колокольные звоны. Дурылин сотрудничал с издательством «Мусагет» и лично знал В. Я. Брюсова.
Если в начале XX столетия МРФО памяти Вл. Соловьева финансировала миллионерша и меценатка культуры Маргарита Кирилловна Морозова, жена купца Михаила Морозова и урожденная Мамонтова, то в 50-е годы того же века уже Дурылин выплачивал М. К. Морозовой ежемесячную пенсию из собственных, вовсе не столь значительных средств. Бывшая миллионерша, брошенная на произвол судьбы сыном, знаменитым шекспироведом М. М. Морозовым, последние годы своей жизни страшно нуждалась (вспомним знаменитый портрет Мики Морозова В. А. Серова; из этого чудесного кудлатого младенца впоследствии и вырос шекспировед, по каким-то причинам отказавший матери в материальной помощи, и тогда заботы о ней взял на себя Дурылин).
Другом Дурылина был художник М. В. Нестеров, месяцами живший в болшевском доме Дурылина. Он написал портрет Дурылина «Тяжелые думы», специально для Дурылина сделал этюд головы отрока Варфоломея с картины «Видение отрока Варфоломея», и этот этюд до сих пор висит в болшевском Мемориальном Доме-музее С. Н. Дурылина. Дружеские беседы с М. В. Нестеровым стали импульсом для написания нескольких книг о художнике. Биографическая книга Дурылина о Нестерове (вышедшая после смерти Дурылина в серии «Жизнь замечательных людей») – непревзойденный художественный и искусствоведческий труд. В доме Дурылина гостили художники Рафаил Фальк, Федор Булгаков, сын философа и священника Сергея Николаевича Булгакова, эмигрировавшего во Францию. Федор Булгаков, женившийся на дочери Нестерова, в отличие от отца-философа, остался в России. Знаток русской иконописи, Дурылин на равных общался с художниками братьями Кориными.
Дурылин хорошо знал отца Павла Флоренского. Он был близким другом В. В. Розанова, особенно в последние дни его жизни в Сергиевом Посаде. Он хоронил Розанова и оставил подробную летопись дней его кончины. Дурылина хорошо знали и ценили монахи Оптиной пустыни, он был духовным сыном одного из последних Оптинских старцев отца Анатолия (Потапова). Сделавшись священником, он служил под началом ныне канонизированного отца Алексея Мечёва в московской церкви Николы в Клённиках на Маросейке, за что был трижды отправлен советским режимом в ссылку – в Челябинск, Томск и Киржач.
Дурылин был знатоком Москвы купеческой и в книге «В родном углу» нарисовал ностальгические картины той уходящей православной Москвы – хлебосольной и гостеприимной, златоглавой и богомольной, несуетной и безмятежной; Москвы праздничной, разливавшейся в воздухе серебряным пасхальным звоном, и Москвы будничной, трудолюбивой, по узким кривым улицам которой ездили на извозчиках и конке, ходили пешком, пили чай в трактирах, истово молились в сорока сороков московских церквей.
Дурылин служил в московском издательстве Л. Н. Толстого «Посредник» и читал корректуры толстовских статей. Вместе с Иваном Ивановичем Горбуновым-Посадовым, возглавлявшим издательство «Посредник», был у Толстого в Ясной Поляне и провел с великим писателем целый день.
Дурылин сотрудничал в журнале «Свободное воспитание», опубликовав на его страницах серию статей о новой, передовой педагогике, в которой нет места насилию и муштре ученика, а есть любовь и понимание учителя и ученика. Он учился в гимназии у Артема[2]
, будущего актера Художественного театра, высоко ценимого А. П. Чеховым. Он был завсегдатаем московской Консерватории, Малого и Художественного театров. В Консерватории Дурылин слушал игру А. Н. Скрябина, А. К. Глазунова, Изаи, Ф. И. Шаляпина, Яна Сибелиуса и написал об этом воспоминания. На закате жизни он написал лучшую биографию М. Н. Ермоловой, которая была детской подругой его матери Анастасии Васильевны.Одним словом, Дурылин везде оставил свой след, и след немалый, но странная судьба и беспощадное время неустанно смывали этот след, и Дурылин, вместо того чтобы сделаться знаменитым, остался в безвестности. Этот замечательный человек и неутомимый творец художественных ценностей наконец должен выйти из тени.