40–я армия в составе отряда Чеснова, 293–й стрелковой дивизии, 3–го воздушно-десантного корпуса, 227–й стрелковой дивизии, остатков 10–й танковой дивизии с 15 по 29 сентября удерживала свои позиции по реке Сейм. С целью образования внешнего фронта окружения 20 сентября немцы атаковали центр построения войск 40–й армии, нанося удар силами 17 танковой дивизии и мотополка «Великая Германия» от Путивля на Бурынь. Фронт на стыке 3–го воздушно-десантного корпуса и 293–й стрелковой дивизии оказался прорванным, и войска армии начали отходить на рубеж Веселое — Ворожба — Белополье — Терны, закрепившись к 26 сентября на этом рубеже.
В районе Сум в состав армии начала прибывать и разгружаться 1–я мотострелковая дивизия.
38–я армия в период с 15 по 20 сентября, после того как с левого фланга армии убыл 5–й кавалерийский корпус, осталась в составе четырех стрелковых дивизий и потому не могла противостоять напору почти семи пехотных дивизий 17 немецкой армии и стала отходить, сосредоточивая свои силы для прикрытия района Полтавы. Но так как отход армии проходил в полосе местности, резко поделенной рекой Ворскла на две равные части, естественно, силы армии дробились этой рекой тоже пополам. Командарм–38, видимо, затруднялся, направить ли прибывающие из резерва главкома ЮЗН 226–ю и 169–ю стрелковые дивизии (из состава 6–й армии Южного фронта) на правый берег реки Ворскла для обороны города Полтавы или оставить их на левом берегу, так как противник угрожал своим движением на Красноград обойти левый фланг армии.
226–я стрелковая дивизия не успела занять Полтаву, так как противник захватил ее 19 сентября с ходу. В течение 19–20 сентября в районе Полтавы происходили упорные бои. Наши войска стремились выбить немецкие части из Полтавы, но успеха не имели. 20 сентября силами 295 пехотной дивизии был захвачен Красноград, в котором в этот день, кроме гражданского ополчения, наших войск не было.
38–я армия оставила район Полтавы и стала отходить дальше на восток, выделив часть своих сил для ведения боев в районе Краснограда.
Поскольку немецкое командование стремилось как можно быстрее высвободить подвижные соединения для наступления на московском направлении, образовавшаяся брешь на южном фланге советско-германского фронта не была использована для дальнейшего продвижения на восток. Это позволило советской стороне восстановить фронт.
К исходу 26 сентября войска Юго-Западного фронта занимали следующее положение:
— 40–я армия (отряд Чеснова, 3–й воздушно-десантный корпус, 293–я и 227–я стрелковые дивизии, 1–я мотострелковая дивизия) — занимала оборону на фронте Теткино — Ворожба — Ольшана.
— 21–я армия (100–я стрелковая дивизия, 2–й кавалерийский корпус, 1–я и 129–я танковые бригады, остатки 297–й стрелковой дивизии, 5–й кавалерийский корпус, 212–я стрелковая дивизия, 3–я и 142–я танковые бригады) — вела оборонительные бои на фронте Ольшана — Гадяч — Шишаки — Диканька.
— 38–я армия (34–я кавалерийская дивизия, 132–я танковая бригада, 300, 226, 169, 199, 304–я стрелковые дивизии, 76–я, 47–я горнострелковые дивизии) — вела оборонительные бои на фронте Гавронцы — Нижняя Кочубеевка — Карловка — Красноград, имея против себя части 100, 57, 9, 68, 295 и 297 пехотных дивизий. Главные силы 1 танковой группы заканчивали перегруппировки для наступления против Южного фронта. Главные силы 6 армии противника также еще не подошли, так как были заняты ликвидацией «котлов» окружения. Главные силы 2 танковой группы и XXXXVIII моторизованный корпус также перемещались в полосу Брянского фронта. Во 2 армию с целью дальнейшего использования в битве за Москву были переданы 98 пехотная дивизия 12 сентября, 262 пехотная дивизия 27 сентября (вошла в состав 2 танковой группы). 25 сентября в состав войск группы армий «Центр» была возвращена 293 пехотная дивизия, 27 сентября за ней последовали 45, 134 пехотные дивизии.
Решение командующего войсками Юго-Западного фронта, как видно по его директиве № 28/оп от 27 сентября, заключалось в переходе всеми армиями к обороне: «Задача войск фронта — организовать прочную оборону и не допустить прорыва противника на восток».
Самое большое в мировой истории сражение на окружение завершилось.