В свете такой программы созданный Чеховым в рассказе «Человек в футляре» (1898) образ Беликова оказывается символическим. Беликовское «как бы чего не вышло», его боязнь громкого смеха, открытого слова, естественного поведения – крайняя степень добровольной несвободы, духовного рабства. Подводя итоги жизни учителя греческого языка, другой учитель самокритично замечает, что на умершего Беликова жители города взвалили собственные страхи, нерешительность, неумение жить. «Вернулись мы с кладбища в добром расположении. Но прошло не больше недели, и жизнь потекла по-прежнему, такая же суровая, утомительная, бестолковая, жизнь, не запрещенная циркулярно, но и не разрешенная вполне; не стало лучше. И в самом деле, Беликова похоронили, а сколько еще таких человеков в футляре осталось, сколько их еще будет!»
Выслушавший рассказ Буркина Иван Иванович безмерно расширяет понятие футляра: «А разве то, что мы живем в городе в духоте, в тесноте, пишем ненужные бумаги, играем в винт – разве это не футляр? А то, что мы проводим всю жизнь среди бездельников, сутяг, глупых, праздных женщин, говорим и слушаем разный вздор – разве это не футляр?»
Действительно, и другие чеховские герои, часто незаметно для себя самих, оказываются в футляре стяжательства («Крыжовник», 1898; «Ионыч», 1898), диких социальных предрассудков («В усадьбе», 1894), взаимной неприязни («Враги», 1887; «Новая дача», 1899).
Противостоят футлярной жизни люди, обладающие даром проникновения, умеющие понять, пожалеть, утешить другого. Их Чехов тоже видит в самых разных сферах русской жизни, в городе и в деревне, среди крестьян, интеллигенции, духовенства.
Чехов не раз говорил, что считает «Студента» (1894) своим лучшим рассказом. В нем с символической наглядностью изображена «антифутлярная» ситуация проникновенного общения душ, разделенных громадными временными, социальными и психологическими барьерами.
Студент Иван Великопольский рассказывает случайно встреченным им деревенским женщинам о муках Иисуса Христа, о невольном предательстве и раскаянии Петра и видит, как глубоко сочувствуют они чужому страданию. И он понимает, что «если старуха заплакала, то не потому, что он умеет трогательно рассказывать, а потому, что Петр ей близок, и потому, что она всем своим существом заинтересована в том, что происходило в душе Петра. И радость вдруг заволновалась в его душе, и он даже остановился на минуту, чтобы перевести дух. Прошлое, думал он, связано с настоящим непрерывною цепью событий, вытекавших одно из другого. И ему казалось, что он только что видел оба конца этой цепи: дотронулся до одного конца, как дрогнул другой».
Эта вера в то, «что правда и красота, направлявшие человеческую жизнь там, в саду и во дворе первосвященника, продолжались непрерывно до сего дня и, по-видимому, всегда составляли главное в человеческой жизни и вообще на земле», лежит в основе художественного мира Чехова.
«Какой я нытик? Какой я „хмурый человек“, какая я „холодная кровь“, как называют меня критики? Какой я „пессимист“? – вспоминал чеховские слова И. А. Бунин. – Ведь из моих вещей самый мой любимый рассказ „Студент“…»
В Мелихово Чехов не только много писал. Осуществилось его желание «жить среди народа». Он занимался врачебной деятельностью, боролся с холерой, участвовал в переписи населения и помощи голодающим, построил в окрестностях две школы. В усадьбе перебывало множество людей: многочисленные родственники, знакомые из писательской среды, коллеги-доктора, просто случайные постояльцы.
Мелиховские впечатления отразились в повести «Моя жизнь» (1895) и «деревенской трилогии» «Мужики» (1897), «Новая дача» (1898), «В овраге» (1900).
Мелиховская жизнь казалась самым счастливым периодом чеховской жизни. Писатель избавился от унизительной бедности, получил всероссийскую известность, приобрел множество новых поклонников, среди которых были крупнейшие деятели русской культуры: Лев Толстой, П. И. Чайковский, И. И. Левитан. Но все, что было куплено «ценою молодости», обнаруживало свою зыбкость, непрочность.
Первые признаки наследственной болезни, туберкулеза, как тогда говорили – чахотки, Чехов почувствовал еще в юности. Вся его жизнь и работа были преодолением приближающейся развязки.
В мелиховские годы драматически завершился роман со знакомой сестры, Лидией Стахиевной Мизиновой, Ликой, многие годы влюбленной в писателя. Оживленная и остроумная переписка, многочисленные встречи так и не привели к решающему объяснению. Лика уехала в Париж с приятелем Чехова, писателем И. Н. Потапенко, который вскоре бросил ее. Родившаяся у Мизиновой дочь умерла. Некоторые подробности ее жизни этих лет отразились в «романе» героини «Чайки» Нины Заречной с писателем Тригориным.
После непоставленной первой пьесы Чехов несколько лет не обращается к драматургии. Однако в конце 1880-х годов появляются несколько водевилей, пьесы «Иванов» (1887–1889) и «Леший» (1889), впоследствии переделанный в «Дядю Ваню» (1898).