Вначале Винтроп был прилежным в наших занятиях. Но его друзья по теннису в Рокавейском охотничьем клубе и в Ньюпорте были озадачены его отсутствием и то и дело осведомлялись, что удерживало Винтропа почти в монастырском уединении на Рудерфердской даче в Стювесант, в лесах штата Нью-Джерси. Кроме этого, скаковые лошади, взявшие немало призов на скачках, стояли в бездействии и напрасно ожидали своего хозяина. Даже лакеи на даче смотрели смущенно и не могли объяснить загадочную перемену, происшедшую в их молодом хозяине. Юноша-иностранец, и его тезка Михаил, ирландец-садовник в имении, казалось, были главными правителями, и это еще больше озадачивало прислугу. Винтроп показывал большие старания, чтобы доставить удовольствие своему отцу. Но он был вспыльчив, нетерпелив и через некоторое время в его поведении начали проявляться признаки раздражения и протеста чистокровного скакуна против удил, вкладываемых рукой неопытного наездника. Я чувствовал, что приближался кризис, и он действительно наступил. Внезапно Винтроп отказался выполнять какое бы то ни было задание до тех пор, пока составленная мной программа не будет облегчена так, чтобы позволить ему делать иногда поездки в теннисный клуб, в Рокавейский охотничий клуб и в Ньюпорт. Я знал, что это означало и немедленно же воспротивился. Последовало бурное объяснение, с горячими словами, окончившееся тем, что Винтроп сделал мне вызов. Я вызов принял и согласился, что победителю предоставляется полная свобода действий в течение оставшегося летнего времени. Винтроп, знаменитый американский теннисный игрок, прекрасный наездник Лонг Айленда и молодой аристократ, сдержал уговор и снова согласился продолжать академические занятия. Это был благородный, красивый и мужественный американский юноша, чьей дружбой я гордился.
Осенью Винтроп ликвидировал большинство своих плохих отметок, догнал свой класс и в 1884 году действительно окончил Колумбийский колледж. Мой однокурсник-фантазер, двоюродный брат Винтропа, сочинил большую повесть, описывавшую этот случай и называвшуюся: «Сербский крестьянин и американский аристократ». Те, кому пришлось слышать этот в высшей степени юмористический рассказ (а среди них был писатель Ф.М.Кроуфорд, двоюродный брат моего приятеля), нашли его большим литературным достижением и все соглашались, что Винтроп был настоящим героем повести. Он поступил действительно благородно. Старому Рудерферду рассказ тоже очень понравился, и он был доволен нашими летними занятиями. Поведение Винтропа его не удивило, потому что, как уверял он меня, Винтроп поступил так же, как бы поступил сын любого американского джентльмена. «Каждый из ваших приятелей-студентов, — объявил опекун Колумбийского колледжа, — поступил бы так же, иначе он был бы недостоин диплома Колумбийского колледжа». По его словам, первым назначением американского колледжа является обучение студента принципам поведения, с тем, чтобы он стал истинным американцем, верным лучшим традициям своей страны.
Мой четвертый учебный год начался еще более благоприятно, чем второй или третий. Луис Рудерферд, опекун Колумбийского колледжа, джентльмен и большой ученый, стал моим наставником. Успех Винтропа должен был сделать его «обязанным мне», сказал он перед тем, как выехать весной в Европу. И после возвращения его действия показали, что они значили больше, чем его слова. Родной отец не мог бы быть более заботливым и внимательным к моим планам на будущее, чем он и его совет показывал, что он понимал мое положение лучше меня самого, В начале четвертого года у меня еще не было решения относительно того, что я буду делать после окончания Колумбийского колледжа. Я стал беспокоиться. Совет моего наставника был лучшим из всего, что я мог получить, и он действительно, был одним из решающих факторов в моих будущих планах.