С архитектурно-художественных позиций в Бежецке представляют интерес прежде всего церкви: Воздвиженская (1670), Преображенская (1772), Казанская (1775), Иоанна Богослова (1868), Покровская (1861), а также колокольня Введенской церкви (1682), кроме того – торговые ряды (начало ХIХ в., арх. К.И. Росси и В.П. Стасов), жилые дома ХVIII – ХIХ вв.
Главным религиозным центром Бежецка является действующий Благовещенский женский монастырь в честь Благовещения Пресвятой Богородицы (ул. Нечаева, 43). Этот монастырь был основан в 1879 г. из существовавшей с 1868 г. женской общины (которую основали иеромонах Югской Дорофеевой пустыни Андриан, заштатный священник Петр Томаницкий и вдова Любовь Ососкова, в иночестве – София, ставшая первой настоятельницей монастыря). В начале ХХ в. в этом монастыре жили игуменья, схимонахиня, 28 монахинь, 190 послушниц; в нем были 4 храма (их воспела поэтесса А. Ахматова). При монастыре работала церковно-приходская школа и иконописная мастерская. В 1920-е гг. монастырь был закрыт и разорен, многие его здания и часть храмов были разрушены. Благовещенский женский монастырь был возрожден в 1990 г. (по другим данным в 1994 г.). До наших дней сохранились стены и башни, храмы и корпуса конца ХIХ – начала ХХ в. В монастыре теперь живут настоятельница-игуменья и почти 30 инокинь.
Бежецк дал России несколько ярких творческих личностей, среди них писатель В.Я. Шишков, открыт здесь в его честь литературно-мемориальный музей), музыкант, композитор, основатель и руководитель первого в России и в мире оркестра русских народных инструментов В.В. Андреев (открыт музей), художники П.П. Чистяков и А.П. Самохвалов. В Бежецке и Слепнево в детстве и юности (с 6 до 20 лет) жил уникальный человек, крупный ученый, переводчик, поэт, яркий историк и географ Л.Н. Гумилев (ХХ в.).