В поход против Крымского ханства Петр двинулся весной 1695 г. с 50-тысячной армией в надежде на поддержку казаков под псевдонимом «Петр Алексеев». Петр сменил руководство русской армии и назначил генералами своих любимых иностранных друзей-пьяниц: Лефорта, Гордона, Никиту Хотову досталась должность генерал-президента - начальника походной канцелярии, был у него и свой генералиссимус - Шейн, другим кокуйским балбесам-развратникам достались меньшие должности.
Весь поход и тысячи жизней спасло то, что Петр оставил во главе одной из армий серьёзного Б.П. Шереметьева, который шел со своей армии отдельно от Петра вдоль Днепра и успешно брал крымские крепости. Петр же со своей армией безо всяких препятствий, благодаря отвлекающим маневрам казаков, дошел до Азова. Вот тут и проявилась во всей «красе» вопиющая бездарность Петра и его шутейных генералов. Несколько месяцев русская армия безуспешно штурмовала Азов, неся огромные потери. Затем Петр решил: чтобы уморить защитников крепости голодом, необходимо организовать блокаду с моря. И со всех соседних областей стали сгонять в разгар сельхозработ в кандалах крестьян для постройки флота. Попутно оказалось, что нет специальных навыков строить большие корабли, поэтому стали строить плоты и лодки.
«Вековые дубовые леса в Воронежской губернии были вырублены во имя постройки каких-то двух десятков кораблей. Миллионы брёвен валялись ещё десятки лет спустя, свидетельствуя о хищнической бессистемной вырубке лесов. Целая лесная область была превращена в степь, и в результате верховья Дона перестали быть судоходными. 35 же построенных кораблей сгнило в водах Дона», - отметил в своём исследовании наш соотечественник из Аргентины Б. Башилов (Поморцев).
В результате военный поход, задуманный на несколько месяцев, затянулся на полтора года. Вот тут-то жизнь заставила Петра впервые в жизни стать серьёзным. Петр не хотел опозориться и развивал бурную деятельность. Крепость не покорялась, сколько тысяч было загублено в этой войне солдат и крестьян - одному Богу известно. Когда построили на Дону 100 плотов, 300 лодок и 1300 стругов - в конце весны 1696 года поплыли этой ярмарочной кавалькадой блокировать Азов.
Турки, видя большое упорство российского царя, решили договариваться и сдали Азов «на договор, а не военным промыслом». Для закрепления успеха Пётр застолбил захваченное побережье закладкой крепости Таганрог. Много пошло на строительство Таганрога денег, леса и людских жизней. Забегая немного вперед, следует сказать, что захват Азова и строительство Таганрога оказались бесполезной тратой жизней и всех ресурсов, ибо в следующем неудачном походе против турок Петр потерпел поражение, с большим трудом избежал плена и вынужден был всё отдать туркам.
Но тогда - в 1696 году, Пётр решил, что в борьбе за моря с Турцией он справится, и что задача выхода на Балтийское море была намного тяжелее, ибо в этом случае необходимо было столкнуться с мощнейшей и лучшей европейской армией, главным военным хулиганом Европы - Швецией.
Кстати, в 1696 году умер его брат Иван, и на двухместном троне Петр остался один. В походе на Азов Петр столкнулся с суровой реальностью и стал менять своё всепьянейшее шутейное мировоззрение на более реальное, он стал взрослеть.
Благодаря иностранцам Петр неплохо ориентировался в европейских делах и прекрасно понимал, что вопрос выхода на балтийский берег с наскока решить не получиться, необходима длительная программа подготовки, особенно в ущербной части русской армии - флоте. И решая эту главную задачу, а также попутную - приобрести союзников против Турции, царь в 1697 году с большой группой соратников в количестве 250 человек, названной Великим посольством, поехал в «служебную командировку» в Европу. Союзников в Европе, кроме Польши, Пётр не приобрёл, но пользы на голландских и английских верфях получил много. Хотя ему следовало бы учиться управлению государством, экономикой, военным премудростям, а для того чтобы научиться правильно строгать и строить корабли, мог командировать на учёбу плотников и строительных мастеров.
В Западной Европе стало намного веселее - все наблюдали за российским царём-плотником, матросом и т.д. «Может Пётр не понимал, какое впечатление на всех окружающих производят его романы то с английской актрисой, то с матросской девкой из Саардама….», - отмечал А. Буровский.
Петр фанатично преклонялся перед Западом, но так хорошим манерам там и не научился - до, во время пребывания и после Петр одинаково невежественно вёл себя за столом, употребляя много алкоголя и лапая девок.
«Современников, потом историков поражала прожорливость царя… Для него не существовало приличий, правил поведения за столом - он в любом обществе чавкал, набивал рот едой (оттуда падало), рвал пищу руками, не обращая никакого внимания на то, как реагируют сотрапезники. Но точно так же для Петра не было правил поведения и в ещё более деликатной сфере жизни…», - отмечал А. Буровский.