Далее по улице – однотипные строения, в которых помещались факультетские (на первом этаже) и госпитальные (на втором этаже) клиники университета; позади них находились пропедевтическая и глазная клиники, институт гигиены, общей патологии и фармакологии, а также хозяйственные постройки. Между клиниками с отступом от улицы стоит здание, украшенное дорическим портиком, – оно было построено на средства В.А. Алексеевой для общей амбулатории по инициативе профессора В.Д. Шервинского и по проекту архитектора И.П. Залесского. Там теперь находятся ректорат и интересный музей академии.
Расположение зданий в медицинском городке на Большой Пироговской как бы символизирует человеческую жизнь от рождения до смерти: если в начале городка находится акушерская клиника, где происходило физическое рождение, и церковь, знаменующая духовное рождение, а в середине различные лечебные учреждения, то в конце – патологоанатомический корпус и часовня для отпевания ушедших в мир иной. В начале медицинского городка – церковь Св. Михаила Архангела, построенная на средства профессора А.М. Макеева архитекторами М.И. Никифоровым и А.Ф. Мейснером в 1897 г. (она была закрыта в 1931 г. и долгое время стояла полуразрушенная, но недавно была передана верующим и восстанавливается), а в конце – часовня Св. Дмитрия Прилуцкого (около 1890 г., перестроена архитектором Б.Н. Кожевниковым и освящена как церковь в сентябре 1903 г.).
Перед фронтом построек по Большой Пироговской улице – несколько памятников. Это памятник хирургу Н.И. Пирогову, открытый 3 августа 1897 г.; внизу постамента находится следующая надпись: «Проект. и лепил В. Шервуд. Отливал Ф. Вишневский. 1897 год». На памятнике – медные доски с цитатами из речей и сочинений Пирогова. Как вспоминала сестра А.П. Чехова Мария Павловна, при следовании траурной процессии с гробом писателя по Большой Царицынской улице: «Еще одна остановка с литией была у клиники около памятника Пирогову. В этой клинике брат лежал, когда у него открылось кровохарканье в 1897 году». Недалеко от памятника Пирогову находится памятник физиологу И.М. Сеченову (1958 г., скульптор Л.Е. Кербель), имя которого носит Российская медицинская академия, занимающая теперь здания городка. Тому же автору принадлежит выразительный монумент, открытый в 1972 г. в память медиков, погибших на фронтах Великой Отечественной войны, стоящий несколько в глубине от улицы, рядом с ректоратом академии. Другой памятник – Н.А. Семашко (1982 г., скульптор Л.В. Тазьба) – находится далее по улице, а во 2-м Клиническом (с 1956 г. Абрикосовский) переулке в 1960 г. поставлен памятник профессору А.И. Абрикосову (скульптор А.Г. Постол).
За советское время на территории городка возведено много крупных зданий, и в частности, здания хирургического центра на углу Погодинской и Абрикосовского переулка («посадку» 14-этажного корпуса на старое трехэтажное здание сравнивали со сложной хирургической операцией) и нескольких клиник.
Левая сторона Большой Царицынской улицы начинается от перекрестка с короткой Зубовской, идущей от Садового кольца. У начала улицы находится мрачное, плоское здание (Зубовская ул., 5), построенное архитектором Д.М. Иофаном, в котором находится Химико-фармацевтический институт.
Обращает на себя внимание высокий дом (№ 9а), выстроенный в 1911–1912 гг. для городских училищ по проекту архитектора А.А. Остроградского – произведение в стиле неорусского направления модерна, украшенное керамикой С.В. Чехонина, изображающей св. Георгия Победоносца.
Под № 11, несколько в глубине, стоит здание, в котором сейчас находится институт по изысканию новых антибиотиков. Оно построено на средства благотворителя П.Г. Шелапутина по проекту архитектора Р.И. Клейна специально для гинекологической клиники в 1896 г. Иностранные специалисты, осматривая здание вскоре после окончания строительства, единодушно назвали его «первым образцовым учреждением в Европе».
За Олсуфьевским переулком – посольство Вьетнама (Больщая Царицынская ул., 13), помещающееся в бывшем Мазуринском детском приюте, который построен по проекту архитектора И.А. Иванова-Шиц в 1892–1894 гг. на 200 тысяч рублей, завещанные француженкой Марией Шарбонно в память своего мужа, богатого купца Н.С. Мазурина. Приют был предназначен для «сирот обоего пола и всех сословий», они жили здесь до 12 лет, а потом переводились в ремесленные и другие городские училища.