В 1594–1595 гг. в вотчинах одного из крупнейших в. России Иосифо-Волоколамского монастыря происходили выступления крестьян против перевода с оброка на барщину и принудительного ссудного закабаления. Крестьяне отказывались выполнять монастырские повинности, платить оброки, убивали наиболее ненавистных монастырских-приказчиков. Монастырские власти вынуждены были пойти на уступки, отменить принудительные ссуды и регламентировать крестьянские повинности на началах «старины». Обострились конфликты с крестьянами и в других монастырях — Антониево-Сийском, Вознесенском, Болдино-Дорогобужском. Усилилась борьба черных и частновладельческих крестьян за землю. Классовая борьба крестьян приобретала длительный наступательный и напряженный характер, господа оказывались вынужденными идти хотя бы на частичные уступки.
Важной особенностью народных движений конца XVI в. было их широкое распространение на южные районы, ставшие зоной «крестьянского ухода» из основных областей России. Однако постепенно и туда проникали представители царских властей, беглецам навязывались статус «служилых людей по прибору», несение «государевой десятинной пашни», местами и крепостнические порядки. Итогом были массовые акты саботажа, волнения, уход на вольный казачий Дон. В 90-е годы царские репрессии вызвали волнения в «украинных городах».
Толчком к новому обострению классовой борьбы послужил страшный голод 1601–1603 гг., которому сопутствовали эпидемия чумы и холеры. Народные бедствия достигли невиданных размеров. По свидетельству современника, тогда «вымерла треть царства Московского». С осени 1601 г. начались массовые голодные бунты с обычными для них захватами складов и обозов с зерном, убийствами хлебных спекулянтов, грабежами домов. богачей.
В 1601–1603 гг. волнения, вызвавшие карательные походы царских войск, охватили район Тулы, Владимир, Волоколамск, Вязьму, Ржев, Можайск, Медынь, Коломну. Все эти события в целом создали базу для крестьянской войны.
Начало ей положило движение вооруженных крестьян и холопов под руководством Хлопка осенью 1603 г, на Москву. Войско их было разбито, но в сече погиб воевода И. Ф. Басманов.
Новая волна крестьянской войны, поднявшейся в южных районах, вынесла в 1605 г. на московский престол Лжедмитрия I, ставленника польских магнатов и Ватикана. Народное восстание в июне 1605 г. открыло самозванцу ворота столицы; но в мае 1606 г. поднялось народное антипольское восстание и самозванец был убит боярскими заговорщиками во главе с князем В. И. Шуйским. Вступая на царский трон, Шуйский дал боярам и верхам московского посада «Крестоцелованную запись», обязуясь не казнить и не конфисковать имущество ни у кого из их среды без суда и следствия, решать все дела с согласия Боярской думы, чем обеспечил себе поддержку.
Своей кульминации первая крестьянская война достигла во время восстания Ивана Болотникова 1606–1607 гг. Оно началось лето. м 1606 г., охватило южные и западные районы, а затем центральные уезды и Поволжье. Восстали крестьяне, холопы, посадские и служилые люди «по прибору», вольные казаки. На начальном этапе к ним примкнули помещики южных уездов во главе с Истомой Пашковым и Прокопием Ляпуновым.
Летом 1606 г. с переменным успехом борьба велась повстанцами под Кромами и Ельцом, осажденными царскими войсками. Решительный перелом наступил с приходом в конце лета Ивана Болотникова, человека бывалого, в прошлом военного холопа князя А. А. Телятевского. В молодости он бежал к донским казакам, попал в плен к татарам, был продан в Турцию, где несколько лет был гребцом на галерах, затем из Венеции через Венгрию, Чехию и Польшу вернулся на родину. Возглавив восставших, Болотников под Кромами разгромил царское войско и пошел на Москву. Другим путем от Ельца двигались к столице дворянские отряды Истомы Пашкова и Прокопия Ляпунова. Осада Москвы, длившаяся с 28 октября по 2 декабря 1606 г., знаменовала собой наивысший подъем восстания. Войска повстанцев насчитывали несколько десятков тысяч человек, на их стороне было свыше 70 городов и уездов. Но у руководителей восстания не было единства. Крестьяне и холопы покушались на крепостнический порядок, тогда как южные дворяне хотели лишь свергнуть Шуйского. Антикрепостнические требования Болотникова испугали дворян. Они перешли на сторону царя и повернули оружие против своих вчерашних союзников. Их измене способствовали царское золото и обещание наград. Сходные явления наблюдались и в Западной Европе, где к крестьянам на время примыкала часть дворян.
Потерпев поражение под Москвой 2 декабря 1606 г., Болотников отступил к Калуге и продержался там до начала мая 1607 г., позднее перешел в Тулу; там восставшие были осаждены 100-тысячной царской армией. Ни затопление города, ни голод и болезни не сломили решимости обороняющихся сражаться до конца. Тогда царь вероломно пообещал сохранить жизнь восставшим и их вождям, а затем Болотников и его сотоварищи были казнены. За восстанием Болотникова следили в Англии, Швеции, Польше, Германии, Голландии и других европейских странах.