Казалось, все правление передоверила Елена Васильевна своему любимцу, о государстве Московском сама и думать забыла. Однако судьба Андрея Старицкого говорит совсем о другом. В отличие от взбунтовавшегося брата Юрия Андрей поначалу заподозрен в бунтовских намерениях не был. Собравшись в свою Старицу, решил получить от правительницы прибавки к уделу, но не получил. Княгиня обошлась рухлядью и серебром, да и то одарила мужнина брата не слишком щедро — не уважила. Андрей недовольства не скрывал, пытался снова и по-прежнему безуспешно договориться с невесткой, разгневанным и уехал, а потом стал опасаться за свою жизнь. Может, даже собирался бежать, как утверждали слухи, во всяком случае, от вызовов в Москву упорно отговаривался, пока Елена Васильевна не распорядилась двинуть в обход Старицы сильное войско, чтобы отрезать деверю пути для бегства.
Андрею удалось скрыться в новгородские земли, «смутить» там многих помещиков. Направленный для покорения князя Старицкого Овчина-Телепнев не столько силой, сколько уговорами и посулами убедил Андрея Ивановича приехать в Москву, поручившись именем правительницы, что никакого зла причинено ему не будет. Если такой путь и был разумнее, Елена Васильевна с крутым своим нравом его не приняла. Овчина-Телепнев поручил строжайший выговор за самовольство, а Андрей Старицкий с женой Евфросинией Андреевной и малолетним сыном Владимиром оказались в заточении.
В Кремле, неподалеку от Берсеневской башни, стоял Берсенев двор. В 1525 году хозяин его был казнен, самый двор превращен в государственную тюрьму, где и оказались Старицкая княгиня и ее сын. Сам князь Андрей был заключен в палату, стоявшую рядом с великокняжескими Набережными палатами, там же через несколько месяцев «в одночасье» скончался. Однако для матери и сына все обошлось сравнительно благополучно. Свободу они получили, удела не лишились. Наоборот — пришедший к власти Иван Грозный хотел видеть в лице Владимира Андреевича брата или, во всяком случае, доверенного человека, хотя сам князь Старицкий оставался одним из самых реальных претендентов на престол, располагая множеством сторонников. Расположение Грозного в конце концов сменилось страшным гневом. В 1563 году на Кирилловом подворье Московского Кремля была пострижена княгиня Евфросинья Андреевна, отправленная затем на житье в Белозерский Воскресенский Горицкий монастырь. Шестью годами позже по просьбе Владимира Андреевича Грозный уступает ему в удел Верею в обмен на другие земли Старицких, и в том числе село Ясенево. Судя по тому месту, которое занимает Ясенево в производственном обмене, село за время хозяйствования Старицких стало более населенным, обросло большим клином пахотных земель и возделанных угодий, обогатилось разведенными на крутом берегу речки Обицы садами. В 1572 году его судьбой распоряжается в своей духовной грамоте Грозный. Впрочем, если бы промена и не состоялось, Ясенево к этому времени все равно стало бы царской собственностью: в 1569 году по подозрению в измене Владимир Андреевич с женой и детьми были казнены.
Духовная Грозного… Только что произошел решающий розыгрыш с татарским ханом. По настоянию и при поддержке турецкого султана хан требовал от Москвы отказа от Астрахани, Казани, требовал и немалых денег. Старавшийся по возможности оттянуть время, Грозный наконец дал гонцу окончательный ответ — рассчитывать хану не на что: «Землю он нашу выевоевал, и земля наша от его войны стала пуста, и взять ни с кого ничего нельзя». А когда в 1572 году появившиеся на Оке, у Лопасни, татарские войска были отражены князем Воротынским, Грозный получил возможность категорически отвергнуть притязания на Астрахань. Одновременно решался вопрос о польском престоле, возникший в связи со смертью последнего представителя династии Ягеллонов. Среди кандидатур на опустевший трон называлась и кандидатура московского царя, который особое значение придавал русско-польскому союзу: «Не только поганство, но ни Рим, ни какое другое королевство не могло бы подняться на нас, если бы земля ваша стала заодно с нами».
Успехи внешней политики давали свои ощутимые результаты, и вместе с тем Грозный не обманывал себя. Разгул опричнины, казни, грабежи в Новгородской земле, казни недавних любимцев и приближенных должны были порождать ненависть, хоть и пытался Иван IV в своем завещании утверждать, будто ему воздали злом за благо и ненавистью за любовь. Настолько сам не верил ни в любовь, ни в благо, что готовил на всякий случай пути для бегства за рубеж, а о «нечаянной смерти» думал и вовсе не переставая.