Духовная Ивана Калиты — первый из дошедших до нас документов такого рода — интереснейший памятник, многое говорит о силе и богатстве Московской земли после Калиты. Калита мог уже по своему усмотрению распорядиться княжеским столом. Он передал его своему сыну Симеону Ивановичу Гордому (1340–1553), который продолжал политику отца.
После смерти отца Симеон вместе с другими князьями отправился в Орду и из рук хана Узбека получил ярлык на великое княжение. Вернувшись на Русь, он торжественно сел на великокняжеском столе с соблюдением всех обрядов. Правда, после смерти Узбека ему пришлось вновь ехать в Орду, но и новый хан оказался на его стороне.
Поддержка хана привела к тому, что Орда в недолгое правление Симеона не тревожила Русь. Шаткий мир сохранялся и с Великим княжеством Литовским. Не последнюю роль тут сыграло то, что Симеон был женат на одной из дочерей Гедимина, а Ольгерд женился на свояченице Симеона, тверской княжне. Но главное, видимо, то, что у противников еще не было сил для решающей борьбы.
Пользуясь внешним миром, великий князь сумел еще больше распространить свою власть среди собратьев-князей. Эта власть была закреплена особым договором, согласно которому князья должны были почитать старшего брата «во отцево место». Поддержка князей СевероВосточной Руси, в свою очередь, позволила перейти к более активной новгородской политике. В ходе возникшего в пограничном Торжке конфликта новгородцы спасовали перед «низовой» ратью Симеона и уплатили «черный бор» (налог) со всех своих волостей.
Симеон много внимания уделял строительству и украшению Москвы. При нем все каменные храмы, построенные отцом, были расписаны фресками. Умер князь в расцвете сил от чумы, эпидемия которой («черная смерть» — назвали ее современники) посетила Русь.
Иван Иванович Красный (1353–1359) назван летописью «кротким, тихим и милостивым». Судя по всему, твердостью характера он не мог сравняться со своими отцом и братом. Но, тем не менее, ему удалось отстоять все то, чего достигли предшественники. Более того, можно говорить об усилении княжеской власти в его правление. Это сказалось в известном конфликте с тысяцким. Власть тысяцкого, сохранявшаяся еще со времен Киевской Руси, была тесно связана с волостной общиной, по сути это была общинная власть, задействованная в военной сфере. Еще при Симеоне Гордом московский тысяцкий боярин Алексей Петрович Хвост был изгнан и лишен своих волостей. При Иване он вернулся, но в феврале 1357 г. его тело во время заутрени было найдено на площади с признаками насильственной смерти. Криминальный сюжет, взволновавший москвичей, означал рост самодержавных тенденций за счет общинных традиций (И. Я. Фроянов) и явно был развернут по замыслу самого князя.
Сложным было положение Москвы во время вступления на княжение малолетнего сына Ивана — князя Дмитрия. Воспользовавшись малолетством князя, суздальско-нижегородские князья «оттягали» ярлык на великое княжение. Но сила Москвы была уже столь значительна, что даже при малолетнем князе московским боярам и митрополиту Алексею удалось вернуть ярлык. Однако положение Московской земли оставалось сложным: против нее вела борьбу Тверь, которую поддерживали Великое княжество Литовское и Орда. Да и политика Рязани была враждебной. На период 1367–1375 гг. приходится три «литовщины» — когда войска Ольгерда приходили к самой Москве. Впрочем, переломить ситуацию в пользу Твери и Литвы они не смогли.
В 1375 г. началась московско-тверская война, в которой Москва сплотила в борьбе против своей соперницы фактически все русские земли. Естественно, что такой силе тверской князь Михаил Александрович противостоять не мог, и ему пришлось заключить договор, по букве которого он стал «младшим братом» Дмитрия и «братом» Владимира Андреевича Серпуховского, находившегося в подчинении у московского князя. Другими словами, был зафиксирован подчиненный характер тверского княжения по отношению к Москве.
Территория Москвы росла, она крепла, усиливалась вместе с ней и княжеская власть. Это могло происходить лишь за счет ослабления вечевых институтов. Уже Иван Калита активно стремился к подавлению вечевой деятельности не только у себя, но и в соседних землях. Но в соседних землях это получалось лучше, чем у себя, — ведь московскому князю приходилось опираться и на поддержку земства. Одним из лидеров последнего был тысяцкий, который выбирался самими москвичами, т. е. городским и сельским людом, руководил волостным ополчением и т. д. Уже в правление Ивана Красного влияние тысяцкого падает.