Старец Серафим сразу увидел, что о. Иоанн еле стоит на ногах. Что именно он сказал гостю по поводу его болезни, мы не знаем. Но сохранились письма старца духовным чадам, где он делился наставлениями о том, как нужно воспринимать любую болезнь: «Болезнь часто посылается нам за грехи наши. Ведь в скорбях мы всегда делаемся ближе к Богу. Главное — никогда не отчаивайся в болезни. Господь посылает их по безграничной любви Своей к нам, грешным и недостойным. <...> Сверх сил болезнь не даётся: Его святой воле известно, в какой мере мы можем понести её, а от нас требуется только беспрекословное подчинение Его святой воле. В такой болезненной скорби святые отцы советуют всегда призывать на помощь милосердного Господа, Матерь Божию и святых угодников. Кроме того, с полным смирением, кротостью, многотерпением переносить тяжкую свою болезнь, видя в ней великую милость Божию, полезную нашему спасению». Может быть, об этом старец и сказал касимовскому гостю. Оба сидели друг против друга — сутулый, седобородый, с глубоко запавшими глазами, внешне суровый о. Серафим и измождённый болезнью, прерывисто дышащий о. Иоанн...
И вот уже после длительного разговора 81-летний схиигумен внезапно произнёс, словно отвечая на какие-то свои мысли:
— Сами себя, друг друга и весь живот наш Христу Богу предадим. — А потом добавил, уже глядя на гостя: — Отче, не торопитесь умирать в своём произволении. Предадим вас и срок вашего земного странствия постригом в волю Божию.
(Т. С. Смирновой о. Иоанн позднее передал ещё одну фразу старца Серафима: «Ну, я тебя постригу, хоть умрёшь монахом»).
Трудно передать, какие чувства охватили ещё слабого после болезни священника. О чём он думал тогда, глядя в испытующие глаза старца Серафима?.. О серьёзном ответе «Я — монах», который он совсем ещё малышом давал на шутливые предложения взрослых найти себе невесту?.. Об отчаянном «Я хочу быть монахом», с которым двенадцатилетний Ваня Крестьянкин обратился в 1922-м к епископу Николаю?.. О четырёх месяцах 1946-го, которые он провёл в Троице-Сергиевой лавре, зная даже своё будущее имя в монашестве — Сергий?.. О двух неделях 1955-го в Псково-Печерском монастыре?.. О том, что старец Серафим уже несколько раз откладывал разговор о его постриге, видимо, понимая, что время ещё не настало?.. Или же вспоминал совсем недавний свой сон, в котором он увидел незнакомую келию и ангела, ласково сказавшего непонятное: «Всю жизнь будешь мотаться»?.. И каждый раз после этого Промысл Божий вёл его дальше, в мир, к людям. Лагерь, потом годы служения на Рязанщине... Скольких людей он согрел за это время своим светом, скольким помог, скольких спас... И вот теперь монашеский удел сам нашёл его, встретил, согрел — в жарком летнем Сухуми, где воздух был пропитан запахом шашлыков, шумом моря, беззаботным смехом отдыхающих. Но он тогда думал не об отдыхе — о близкой кончине. После тяжелейшего сердечного приступа, купированного с большим трудом, врачи откровенно сказали ему: будете продолжать трудиться в таком же темпе — готовьте себе место на кладбище...
...В одном из писем о. Иоанн так писал о сроке человеческой жизни: «У Бога нет для человека предопределения — но человек непременно является сотворцом Господу своей жизни. И Господь, назирая жизнь нашу, видит, полезно ли нам продление жизни, во благо ли мы иждиваем дни свои, есть ли ещё надежда на покаяние? В жизни нет произвола. И состояние нашей души влияет на сроки нашей земной жизни».
В 1966 году шёл 57-й год земной жизни о. Иоанна. И если судить человеческой меркой, к нему он подошёл уже на пределе сил. Тюрьма и непрестанная, без сна и отдыха деятельность подорвали его и без того слабое от природы здоровье окончательно. К сильнейшей близорукости, граничившей со слепотой, и искалеченной в тюрьме левой руке прибавились туберкулёз и фурункулёз, а теперь вот ещё и стенокардия. Он не жаловался, не ныл, напротив — делал столько, сколько и здоровому было бы не под силу, помня, что «все пути Господни милость и истина» (Пс. 24: 10). Но Господь словно нарочно подвёл его к самому краю, показал: духовные силы твои неистощимы, но физические — небезграничны. Однажды он уже пошатнулся во время Литургии, понял, что не может пересилить жжение в груди, и слава Богу, что у кого-то из прихожанок нашёлся тогда нитроглицерин. И вот теперь новым, куда более могучим лекарем, чем земные врачи, явился для него старец Серафим, сам предложивший ему постриг — то, к чему явно и неявно стремился о. Иоанн всю свою жизнь...
Возможно, тем жарким июльским днём он вспомнил слова «отца русского старчества», преподобного Паисия (Величковского): «Когда болеем, получаем раны, или к смерти приближаемся и умираем, или терпим недостаток в необходимых потребностях и никого не имеем, кто бы помиловал нас; и если при этом скажем: “Как Бог хочет, так да сотворит с нами”, — то этим одним посрамлён и побеждён будет диавол, враг наш».