Отец служил механиком на винокуренном заводе в имении Манук-Беев в Ганчештах. Когда Григорию исполнилось шестнадцать, не стало и отца. Заботу о воспитании Гриши взяли на себя его крестная мать София Шалль, молодая вдова, дочь инженера, бельгийского подданного, который был другом отца мальчика, и его крестный отец, помещик Григорий Иванович Мирзоян Манук-Бей.
Григорий учился в Кокорозенском агрономическом училище, крестный отец оплатил его пансион, пообещав в дальнейшем отправить юношу на Высшие сельскохозяйственные курсы в Германию. Там же, в училище, Котовский сошелся с эсерами. Окончив училище, работал помощником управляющего в различных помещичьих имениях Бессарабии, но нигде долго не задерживался, ибо имел нрав беспокойный, соблазнял чужих жен, крал деньги из кассы…
За защиту батраков Котовского арестовывали в 1902 и 1903 гг. В 1902 г. скончался его крестный, и обещание помочь в дальнейшей карьере было некому выполнить, да ему сельское хозяйство уже стал неинтересно. Теперь Котовский то и дело попадал в тюрьмы по мелким уголовным преступлениям, постепенно вживаясь в среду уголовников. Во время Русско-японской войны в 1904 г. не явился на призывной пункт и уже в следующем году арестован за уклонение от воинской службы и определен служить в 19-й Костромской пехотный полк, расквартированный в Житомире, откуда благополучно дезертировал.
Организовал разбойничью шайку, громил имения, вламывался в дома и банки, брал все, что плохо лежит и заодно уничтожал долговые расписки. Благодаря последнему, крестьяне помогали отряду Котовского укрываться от жандармов. Так в глазах простых людей Григорий постепенно превращался в некоего Робин Гуда. Наконец 18 января 1906 г. Котовского арестовали, но он благополучно бежал из Кишиневской тюрьмы, 24 сентября схвачен вновь, приговорен к 12 годам каторги и отправлен по этапу в Сибирь через Елисаветградскую и Смоленскую тюрьмы. В 1910 г. доставлен в Орловский централ. В 1911 г. этапирован к месту отбытия наказания – в Нерчинскую каторгу. На каторге «встал на путь исправления», сотрудничал с властями, трудился десятником на строительстве железной дороги, что делало его кандидатом на амнистию по случаю 300-летия Дома Романовых.
Когда же выяснилось, что бандитов отпускать не собираются, бежал из Нерчинска и вернулся в Бессарабию, где снова возглавил группу налетчиков. С 1915 г. они осуществили серию дерзких налетов на конторы и банки. В частности, ими было совершено крупное ограбление Бендерского казначейства, поднявшее на ноги всю полицию Бессарабии и Одессы. Вот как описывала Котовского секретная депеша, полученная уездными исправниками и начальниками сыскных отделений: «…прекрасно говорит по-русски, румынски и еврейски, а равно может изъясняться на немецком и чуть ли не на французском языках. Производит впечатление вполне интеллигентного человека, умного и энергичного. В обращении старается быть со всеми изящным, чем легко привлекает на свою сторону симпатии всех имеющих с ним общение. Выдавать он себя может за управляющего имениями, а то и помещика, машиниста, садовника, сотрудника какой-либо фирмы или предприятия, представителя по заготовке продуктов для армии и прочее. Старается заводить знакомства и сношения в соответствующем кругу… В разговоре заметно заикается. Одевается прилично и может разыгрывать настоящего джентльмена. Любит хорошо и изыскано питаться…»[102]
.25 июня 1916 г. после налета попал в засаду, устроенную на него сыскной полицией, был ранен в грудь и арестован, приговорен Одесским военно-окружным судом к смертной казни через повешение.
В камере смертников Котовский писал покаянные письма и просил отправить его на фронт. Одесский военно-окружной суд находился в подчинении командующего Юго-Западным фронтом прославленного генерала А.А. Брусилова, и именно ему предстояло утвердить смертный приговор. Понимая, что это его последний шанс, Котовский пытается очаровать в письмах супругу Брусилова, и ему это удается. Брусилов добивается отсрочки приговора, как раз в это время император Николай II отрекается от престола, в тюрьме происходит бунт, и тут же Временное правительство объявляет широкую политическую амнистию.