Родился 19 июня 1926 года в самом центре Милана в богатой семье итальянских лесоторговцев. По его собственной шутке, «секрет фирмы состоял в спекуляции на весе: древесину перед продажей вымачивали в воде». В конце XIX века, помимо покупки, добычи и переработки леса, семья занималась строительством железнодорожных заводов в Вене, Салониках, на Сицилии и в Калабрии, создала Банк Фельтринелли, хлопчатобумажную фабрику своего имени, приобрела пакет акций Общества по навигации на озере Гарда, вкладывала капиталы в строительство, в недвижимость и гидроресуры. Дедушка будущего издателя считался перед Первой мировой войной «самым богатым человеком Милана», и благодаря ему электрическое освещение получала «половина Австрии». А отец, один из соучредителей акционерного общества «Автострада Милан – Турин» (на тот момент самого длинного шоссе Италии), в 1928-м, на седьмом году правления Муссолини, стал президентом крупнейшего банка «Итальянский кредит». Но деловая карьера его продолжалась недолго: муссолиниевские чиновники в одночасье отстранили братьев Фельтринелли от бизнеса, и отец Джанджакомо не выдержал: по слухам, он скончался от инсульта или сильнейшего инфаркта в 54 года. Овдовев, Джаннелиза Фельтринелли взяла все в свои руки.
Никакого систематического воспитания и образования ее дети не получили. После непродолжительного посещения лицея, Джанджакомо перевели на домашнее обучение. Словесность преподавал ему Лучано Анчески (будущий наставник итальянского авангарда), остальные предметы – миланские и римские (семья часто перемещалась) учителя, а часто – студенты. Преподаватель истории искусств лицеист Жан Пива (впоследствии пошедший в медицину) вспоминал обстановку в семье в разговоре с Карлом Фельтринелли:
«Пива говорит, что прекрасно помнит гвалт, стоявший в доме Фельтринелли, поразительно похожем на гранд-отель. Там постоянно воняло воском для медной утвари (я это помню) и из-за немытых рук разражалось светопреставление. Иногда Джанджакомо удавалось вырваться из дома под предлогом посещения музея. В сам музей он почти никогда не попадал, предпочитая поле возле Аппиевой дороги, принадлежащее семье. Не то чтобы это было какое-то особенное поле – просто участок земли, на котором что-то росло и стояло несколько деревьев. „Но естественно, что ему нравилось проводить там время: он мог спокойно заниматься чем заблагорассудится, никто ему не мешал и, главное, не шумел“. Были ли у него друзья? Нет, друзей не было» (Карло, с. 42).
В 1940 году, 14 лет, Джанджакомо стал дворянином: мать (к тому времени уже второй раз замужем) ходатайствовала перед Муссолини, подкрепив просьбу внушительным ассигнованием. Подросток стал маркизом Гарньянским.
Во время войны Джанджакомо закончил в Риме школу при монастыре Сан-Джованни-ин-Латерано и осенью 1944 года поступил добровольцем в боевой антифашистский корпус Леньяно, который, по планам, должен был слиться с американской Пятой армией. В марте 45-го он вступил в Коммунистическую партию Италии.
В 1946-м, перед национальным референдумом в Италии, взаимоотношения матери и сына достигают своего пика: монархистка Джаннелиза не в состоянии была выносить в своей семье сына-коммуниста и инсценировала обыск. Согласно коварному сценарию, оружие, которое нашли в комнатах Джанджакомо (привезенное с войны), и угроза ареста должны вынудить его покинуть страну. Все совершается по материнскому плану: Джанджакомо бежит в Лиссабон, но референдум монархистами провален, двадцатилетний Фельтринелли возвращается в Италию, становится наследником семейных миллиардов (если считать в лирах) и включается в ежедневную работу партийного пропагандиста, не гнушаясь ничем. Власти арестовывают его, газеты зубоскалят и сплетничают, но партия бережет его и ценит – как-никак, плательщик самых больших взносов.
Карло Фельтринелли так описывает деятельность отца в начале 50-х: