Он пришел к Виннице 11 марта и расположил войско на позициях, но, поджидая артиллерии, не предпринимал военных действий. Войско стояло день и ночь в строю. Казаки, не доверяя своим силам, в полночь с субботы на воскресенье зажгли город во многих местах и заперлись в монастыре. Тогда паны вступили в город и, лишь только рассвело, пошли на приступ. Бой длился, с небольшими перерывами, целый день в воскресенье и всю следующую ночь ко вреду осаждающих. В понедельник, однакож казаки покинули первую линию палисада и сомкнулись во второй линии своих укреплений. С наступлением ночи, на них повели приступ со всех сторон, при непрерывной пальбе. Они мужественно защищались огнестрельным оружием, косами, дубьем, каменьем. Борьба продолжалась до полуночи. С обеих сторон погибло много людей. Ни та, ни другая сторона не торжествовала.
Богун повел с панами переговоры, очевидно, желая выиграть время. С панской стороны было сделано казакам гордое предложение — выдать пушки, знамена и полковника Богуна. Казаки предлагали панам 4.000 волов, соглашались наконец, по уверению Освецима, выдать пушки и знамена, но выдать полковника, или кого-либо из старшины отказались наотрез.
Здесь паны прибегнули к такой хитрости, которая должна была в случае удачи, только создать новое препятствие к примирению польского элемента с русским, панского — с казацким, в придачу к тысяче уже наделанных ими самими и в особенности их руководителями, ксендзами.
Освецим пишет следующее: «Переговоры кончились тем, что казаки обязались возвратить взятые у нас знамена и удовлетворить житомирского старосту (Тишковича), имущество которого они разграбили, а также возвратить лошадей, взятых у нас в стычке у прорубей, или уплатить их стоимость деньгами. Когда эти условия были заключены, они требовали, чтобы войско наше очистило поле перед монастырем. Жолнерам действительно было приказано отступить с поля и укрыться в замке, а также в улицах и среди домов в городе, но оставаться в строю. Предполагалось употребить следующую хитрость: когда казаки выйдут из укреплений, окружить их в поле со всех сторон и потребовать выдачи старшин и оружия, а если не согласятся, разгромить их окончательно. Намерение это не удалось исполнить»...
Начались новые переговоры. Участник осады Винницы, Гулевич, писал к приятелю, что после неудачного покушения к ночному бегству с 12 на 13 марта, казаки, к вечеру 13 числа, просили о помиловании. Гетман (продолжал он) послал на переговоры меня и брацлавского подстолия, Ревуского. Начали мы трактовать уже в сумерки. Трактовали часа четыре под самими их валами, и кой в чем согласились. На утро рано — опять, и было постановлено, что они отдадут хоругви, армату, лошадей, дадут заложников и разойдутся по своим домам, с тем чтобы не поднимать больше руки против королевского войска. Отдали после того хоругви, которые мы и получили, получили также и часть лошадей, но армату они хотели оставить на месте уходя. Заложниками взяли мы четырех весьма хороших сотников. Сверх того, присягал как сам Богун во всякой верности, так и войско, и когда все это было уже выполнено, казаки, неизвестно по какой причине, вернулись к своему упорству. Опять несколько дней драка; потом вторично просят о помиловании. Пришли мы снова под валы, я брацлавский подсудок и стражник Замойский. Но изменники показали себя изменниками и, вместо приветствия, убили гетманского трубача и моего хлопца. Думаем так, что это было делом или — чернецов, которые с ними сидят, или шляхты, которой у них 70 человек: ибо эти — или боятся за свою шкуру, или по крайней мере того, чтоб их не узнали, когда выйдут».
То, что в этой реляции говорится о хоругвях, о лошадях, о заложниках, очевидно, было только обещанием со стороны казаков, но не совершившимся фактом. Освецим пишет: «Прервав переговоры, казаки объявили, что все готовы погибнуть в бою. Действительно пошли было они напролом, но были отбиты с большим уроном. Тогда отступили за третью линию укреплений, укрепили ее, и в ней засели мужественно; при этом часть лошадей своих выгнали, и, когда наша челядь покушалась овладеть ими, многих перестреляли. Наши окружили казацкие укрепления валами, и постоянно сторожили, но не могли отрезать казаков от воды; громили осажденных пушечною пальбою, бросали в их табор бомбы; но бомбы казаки успевали гасить, и в сущности не могли мы им ничего сделать. Между тем войско наше выбилось из сил, так как все время жолнеры и лошадей не расседлывали, и сами не оставляли оружия».