Барселона — средиземноморский порт, она, как и любой другой портовый город, принимает вся и всех, здесь оседает и плохое и хорошее, причем плохое приживается легче. По словам Кассу, особенность этого города в том, что «он не знает, что такое хороший вкус… Дурной же вкус утверждает себя здесь весьма агрессивным образом». Возможно, молодому Пикассо трудно еще судить об атмосфере, в которую его погрузили, но уже тогда он знал или, во всяком случае, предчувствовал, что эти первые годы в Барселоне не повлияют благотворным образом на его работу. Однажды, обнаружив пейзаж, написанный им в 1896 году, Пикассо содрогнулся: «Ох, этот период, я его ненавижу. То, что я делал раньше, было намного лучше».
В этом 1896 году он не хочет или не может работать дома. Дон Хосе снимает для него, «как для взрослого», мастерскую на улице Ла-Плата. Однако, сменив место жительства, Пикассо не смог уйти от опеки своего отца. Сюжеты, которые он выбирает под влиянием Хосе Руиса, самые что ни на есть конформистские, исполнение — условное. Тем не менее картины эти позволяют ему добиться того успеха, на который он нацелен. Это: «Первое причастие», отправленное (и принятое) на муниципальную выставку в Барселоне весной 1896 года (коллекция доктора Витальто, Барселона); «Ребенок из хора» (коллекция Сала в Малаге); «Человек с масляной лампой» (коллекция Льобет, Барселона); «Две утки», маленькая картина, которую отец послал на выставку в Малагу, она получила там премию.
В этом же году Пабло написал маленький «Портрет Лолы», своей младшей сестры. Портрет этот он оставил у себя. Сидящая девочка держит на коленях куклу. Она очень похожа на своего брата: довольно большой нос, короткая верхняя губа, нижняя же довольно мясистая. Общий темно-серый тон картины побуждает его особенно старательно поработать над колористикой платья девочки и над самим фоном, где в глубине угадываются висящие на стене японские веера (дань тогдашний моде) и эстамп.
Это уже можно было бы счесть свидетельством полной ассимиляции, вкусом времени, рисующим его рукой. Эта условность характеризует и рисунки, сделанные китайской тушью и углем, и акварели: «Читающая девушка», «Стоящий мужчина», «Пруд в барселонском парке» с тремя лебедями и грациозной дамой под зонтиком, облокотившейся на балюстраду. Одним из первых его больших полотен, относящихся к этому периоду, с персонажами в натуральную величину, была «Штыковая атака». Картина настолько велика, что ее оказалось невозможным вынести из квартиры по лестнице и пришлось, к великому удовольствию прохожих, спускать из окна на шнурах от штор.
Эту сцену, пронизанную воинственным пылом, первое большое произведение будущего автора «Герники», Пабло счел недостаточно хорошей и не заслуживающей того, чтобы ее сохранить. Через некоторое время он заново загрунтовал полотно и написал гораздо более мирный сюжет, названный поначалу довольно скромно: «Визит к больной». Дон Хосе продолжает наставлять сына, лелея в своем воображении успех, скроенный по его собственной мерке. Это он придумывает композицию и он же служит моделью для бородатого врача, проверяющего пульс больной, над которой склонилась сестра, держащая на руках младенца. Картину, которую по такому случаю помпезно окрестили «Наука и милосердие», отправляют на выставку изобразительных искусств в Мадрид, где она удостаивается весьма лестных отзывов.
Пикассо отнюдь не испытывает снисхождения к этим своим первым попыткам и, поскольку его чувство юмора обращается против него самого так же легко, как и против других, со смехом вспоминает высказывание одного критика: «На руке врача, щупающего пульс, была перчатка…».
В 1897 году, несомненно воодушевленный своими скромными успехами, молодой Пабло отправляется в Мадрид. Здесь ему удается с такой же легкостью, как и в Барселоне, сдать экзамен в Академию Сан-Фернандо, выполнив за несколько часов задание, рассчитанное на несколько дней. Родители Пабло, которые отнюдь не бедствуют, оплатили ему проезд до Мадрида, а также пообещали присылать деньги. Денег этих, правда, очень-мало, «несколько песет, — рассказывает Пикассо, — как раз хватало, чтобы не умереть с голоду». И он начинает учиться переносить лишения. Однако вдали от родных, которые заранее обозначили своими вехами его путь к успеху, подросток начинает бунтовать. Он отказывается работать в Академии, зная, что его школа не здесь. Родственники, возмущенные таким непослушанием, вообще перестают присылать деньги. Только отец, «бедняга», продолжает присылать все, что только можно.
Весной 1898 года Пабло заболел скарлатиной. Ощущение слабости во время болезни вызвало у него самую настоящую депрессию. Тогда он впервые почувствовал страх человека, который почти всегда здоров, перед болезнью. Для того чтобы жить и работать, ему необходимы все его силы. На протяжении всей жизни Пикассо будет пугать любое недомогание у него или у его близких.