Первым свидетельством влияния живописи Греко на Пикассо была маленькая пастель «Мать и сын», написанная в 1898 году (коллекция Странского, Нью-Йорк). Фигуры и лица людей на картине вытянуты, женщина и ребенок как бы спаяны друг с другом, расположение складок на мантии подчеркивает стремление вверх. В этом же году была написана еще одна картина «Старик с больным ребенком», в которой также просматривается тенденция к удлиненным пропорциям. Однако здесь наблюдается еще и влияние северной живописи, выражающееся в преобладании черно-белых гонов. Вскоре влияние английских прерафаэлитов и немецкого графического искусства берет над ним верх. В то время в Барселоне публиковались два журнала, специализирующихся на искусстве: «Пель-и-Плома», уделявший особое внимание Франции, и «Ховентуд» (далее название было выписано готическим шрифтом), пристально следивший за развитием немецкого направления в искусстве.
В «Ховентуд» 19 июля 1900 года впервые была опубликована репродукция рисунка Пикассо. Это был рисунок, сделанный по заказу, — иллюстрация к стихотворению английского прерафаэлита, стихотворение было посредственным, имя автора давно забыто. Само стихотворение тоже, вероятно, забыли бы, если бы не художник Пабло Руис Пикассо, которому иллюстрацию эту заказали случайно, а может быть, просто кто-то из его друзей порекомендовал его поэту. Стихотворение называлось «Вопль девственников», содержание его также вполне соответствовало моде эпохи, в нем провозглашалось право на свободную любовь. На рисунке Пикассо изображена спящая женщина с прекрасным тонким профилем, на пей только разорванная туника, сквозь которую видна полная грудь, все остальное как бы заволокла прозрачная дымка. Во сне она видит мужчину, на рисунке видна только его голова и верхняя часть торса.
Приблизительно через месяц, 16 августа, Пикассо заказали иллюстрации к поэме «Быть или не быть» того же самого автора (Дж. О. Бриджмен).
Вскоре после этого к нему обращается еще один барселонский журнал «Ла Каталониа Артистика». На этот раз ему предстоит сделать иллюстрацию к рассказу каталонского автора. Пикассо рисует «Сумасшедшую», эта его работа также выдержана в черно-белых тонах, силуэт женщины, в соответствии с требованиями неоготического стиля, скрыт одеждой. Однако это была первая встреча художника с темой, к которой он так часто будет обращаться впоследствии, — с темой человеческого падения, несчастья или вырождения. Огромные глаза, глубоко сидящие в орбитах, тонкий, несколько искривленный нос, большой рот, белые одежды, черные тени. В этом рисунке Пикассо опережает сам себя. Но сюжет в какой-то степени соответствует атмосфере, окружавшей художника в те годы. Один из биографов, говоря о барселонском периоде жизни Пикассо, упомянет, что на рубеже веков Барселона была охвачена эпидемией сумасшествия Умственная неуравновешенность настигает всех тех, кто, как Русиньоль, восхищается ненормальностью и предпочитает здоровым сумасшедших. Меланхолия становится основной мелодией эпохи. Один каталонский поэт, живущий рядом с лазурью Средиземного моря, напишет стихи почти в стиле Верлена:
В 19 лет молодой Пабло превосходно чувствует себя в этой декадентской среде. «Автопортрет» (коллекция Барби, Барселона), написанный в 1900 году углем и раскрашенный акварелью, показывает его таким, каким он тогда был, эдаким сумеречным красавцем, чуть-чуть слишком молодым для подобного настроения. Он изобразил себя одетым в широкое короткое пальто с поднятым воротником, из-под широкополой шляпы видны длинные волосы. Руки он засунул глубоко в карманы, голова чуть наклонена набок, а большие глаза его смотрят на окружающий мир не столько с жадностью молодости, сколько растерянно и грустно.
Тем не менее он прекрасно сознает, что в этих его позах болезненной изысканности слишком много напускного, искусственного. Создатель будущих кошмаров чувствует себя превосходно, неврозы его не беспокоят, он вооружен непобедимым чувством юмора, помогающим ему избежать патетики во всех ее формах и уберечься от разного рода сентиментальных ловушек. Если ему начинает казаться, что атмосфера давит на него слишком сильно, он избавляется от этого давления одним движением плеч.