Губернаторы вновь завоеванных земель были неограниченными, поистине деспотическими правителями. Они бесконтрольно распоряжались жизнью и всем достоянием своих подданных. Страхом смерти и самых суровых наказаний держали они в повиновении банды авантюристов, грабителей, охотников за легкой наживой, составлявших основную ударную силу всех морских экспедиций и захватнических походов того времени. Ни личные боевые заслуги, ни громкое имя не принимались во внимание, когда человек попадал в немилость. Его судьба всецело зависела от прихотей и капризов того, в чьих руках была власть. По совершенно необоснованному подозрению в измене был обезглавлен в 1517 году известный путешественник Васко Бальбоа, открывший Южное море (Тихий океан). Казнив его, губернатор испанской колонии Санта-Мария, бездарный Педрариас, избавился от соперника. Знаменитый Христофор Колумб из своего третьего путешествия за океан вернулся в Испанию закованным в цепи, - тоже по совершенно вздорному и нелепому подозрению. И не миновать бы Кортесу виселицы, если бы не заступничество друзей.
В тюрьме Кортес пробыл недолго. Ему удалось высвободиться из цепей, сломать оконную решетку и спуститься со второго этажа на улицу. Затем он быстро достиг ближайшей церкви, где был уже вне опасности. По тогдашним обычаям, преступник на территории храма пользовался правом неприкосновенности.
Злые языки поговаривали, что дерзкий побег был совершен не без содействия часовых. Этому можно поверить, ибо Кортес уже тогда пользовался популярностью и умел расположить к себе людей. Веласкес расставил вокруг церкви стражу, уверенный в том, что рано или поздно Кортес покинет свое убежище. Так оно и случилось. Когда, через несколько дней, Кортес беспечно переступил за храмовую ограду, на него набросился некий Хуан Эскудеро и скрутил ему руки. С помощью подоспевших еще нескольких дюжих молодцов Кортес был снова водворен в тюрьму, закован в цепи, а затем переправлен на каравеллу, державшую путь к Эспаньоле. Он собирался ехать туда в роли жалобщика, пришлось же отправляться в качестве подсудимого.
Но, видимо, у Кортеса и на корабле нашлись пособники, если ему и здесь удалось освободиться от оков, незамеченным спуститься в шлюпку, привязанную к судну, и совершить дерзкий побег. Правда, шлюпку ему пришлось вскоре бросить и до берега добираться вплавь. Но как бы то ни было, и на этот раз он очутился на свободе. И снова нашел себе убежище в стенах церкви.
Вскоре, ко всеобщему удивлению, состоялось примирение губернатора со строптивым идальго. О том, как это произошло, ходили противоречивые слухи. Иные рассказчики готовы были поклясться, что своими глазами видели, как недавние враги дружески обнимались и говорили друг другу комплименты. Но даже самые простодушные слушатели не особенно этому верили. Вполне возможно, что Веласкес искренне простил Кортеса, поняв, что тот может ему еще пригодиться. У Кортеса же не было особых причин быть злопамятным; тем более, что он вскоре получил неподалеку от Сант-Яго отличное «репартимьенто» - прибыльные рудники и очень выгодную должность. И за несколько лет он нажил целое состояние. Кортес умел превращать пот и кровь индейцев в золото. Недаром один из его биографов многозначительно пишет: «Только сам бог знает, сколько жизней индейцев стоило это богатство».
Толчок экспедиции в Мексику 1519 г., взбудоражившей буквально всё население Сант-Яго давали неоднократные попытки испанцев закрепиться на мексиканском побережье. Двумя годами раньше сто десять обделенных испанских переселенцев Кубы, которых Веласкес не сумел обеспечить земельными наделами и индейцами, решили не ждать у моря погоды и раздобыть себе рабов на соседних островах. Возглавил эту шайку охотников за людьми некто Франсиско Эрнандес де Кордова. Де Кордова был очень богатым человеком, владельцем нескольких индейских поселений, у него-то как раз были и земли и индейцы, но он всегда стремится приумножить свои богатства.
Испанцы приобрели два корабля, третий же дал им во временное пользование губернатор Кубы Веласкес с уговором, что они расплатятся за него живым товаром по возвращении. На деньги, собранные вскладчину, были наняты матросы, приобретены съестные припасы, канаты, якоря, парусина, бочки для воды. И 8 февраля 1517 года экспедиция покинула берега Кубы. Помимо оружия, каждый из испанцев имел при себе солидный запас стеклянных бус. Их они рассчитывали обменять у простодушных индейцев на золото.
Но кончилась эта экспедиция весьма плачевно для ее участников. Они не только не раздобыли рабов и не смогли выгодно сбыть свои стекляшки, но едва унесли ноги от индейцев, самоотверженно защищавших свою свободу. Десятки испанцев были перебиты, другие же (в том числе и глава их де Кордова) скончались от ран вскоре после возвращения.