Арестованный на основании сфальсифицированных улик Нин категорически отказался признать свою «вину», чем поставил НКВД и испанские власти, готовившие показательный процесс по делу ПОУМ, в затруднительное положение. В результате НКВД приняло решение о его ликвидации («Операция Николай»). 20 июня 1937 г. агенты ИНО НКВД под руководством резидента НКВД в Испании А. Орлова и при участии Иосифа Григулевича похитили Нина из тюрьмы и, спустя два дня после похищения, убили. Исполнителями убийства были два испанца из состава группы (90). В архивах НКВД сохранились телеграммы майора госбезопасности Александра Орлова относительно судьбы некоего Николая, который был похищен и ликвидирован. День его ликвидации совпадает с днем исчезновения Андреса Нина. Что касается резидента НКВД и советника республиканского правительства по безопасности в Испании Александра Михайловича Орлова (настоящее имя Лейба Лазаревич Фельдбин) (1895–1973 гг.), то первая часть его биографии характерна для большинства чекистов-разведчиков. До того как попасть в Испанию, он прошел кровавую школу в Особом отделе 12-й армии и Архангельской ЧК, где в 1920-е гг. поочередно «трудился» начальником секретно-оперативной части, агентурно-следственного отделения по охране северных границ, следственно-розыскной части и особоуполномоченным по фильтрации белых офицеров на Севере. Можно представить, сколько российских офицеров «отфильтровал» марксист Фельдбин вместе с коллегой сумасшедшим Кедровым и его женой Ребеккой Майзель. После 1920 г. Орлов-Фельдбин под именем Льва Никольского работал в правоохранительных органах. С 1924 г. — в экономическом управлении ГПУ, под руководством своего двоюродного брата Зиновия Кацнельсона, затем в Закавказском ОГПУ. В 1926 г. перешел на работу в ИНО ОГПУ.
В сентябре 1936 г. был направлен в Мадрид в качестве резидента НКВД и главного советника по внутренней безопасности и контрразведке при республиканском правительстве. Организовал вывоз в СССР испанского золотого запаса, за что награжден орденом Ленина и повышен в звании. Принимал участие в организации контрразведывательной службы республиканцев — Службы военной информации (исп: Servісіо dе Іnformасіп Мilitаr, SІМ) и создании школ для подготовки диверсионных групп для действий в тылу противника. Руководил операцией по подавлению вооруженного выступления сторонников ПОУМ в Каталонии (91).
Предполагая, что его могут арестовать, прихватив 60 тысяч «казенных» долларов, что по тем временам были немалые деньги, Орлов с женой и дочерью бежал в США. Опасаясь возмездия, написал Сталину и Ежову письма, в которых предупредил, что в случае репрессий по отношению к нему и членам его семьи выдаст западным спецслужбам известных ему советских разведчиков и их агентуру. Преподавал в университетах США, где спокойно дожил до 78 лет. В 1956 г. опубликовал переведенную на многие языки книгу «Тайная история сталинских преступлений». Тогда же в крупном американском журнале «Лайф» Орлов опубликовал две статьи, в которых раскрыл «самый сенсационный, тщательно охраняемый секрет в чудовищной карьере Иосифа Джугашвили, вошедшего в историю под именем Сталина». Эта тайна якобы терзала душу «отца народов» и «обрекала на смерть любого, кого подозревали в проникновении в нее». В статьях Орлов попытался доказать, что Сталин являлся агентом царской охранки и профессиональным провокатором.
В августе 1937 г. Орлов получил приказ уничтожить приехавшего в Испанию австрийского социалиста Курта Ландау, который поддерживал ПОУМ и был сторонником Троцкого. Орлов докладывал в Москву: «Литерное дело Курта Ландау оказалось наиболее трудным из всех предыдущих. Он находится в глубоком подполье… Но я надеюсь, что мы и этот литер проведем так, как вы этого от нас требуете» (ликвидация на языке разведки именовалась тогда «литерным делом»). Курт Ландау по «литерному делу» был убит. Трагически сложилась судьба секретарей Троцкого — четверо из них были расстреляны в СССР, а двое — за его пределами. Гражданин Чехословакии Эрвин Вольф, являвшийся секретарем Троцкого в Норвегии, бесследно исчез в Испании осенью 1937 г. Рудольф Клемент, секретарь Троцкого в Турции и Франции и секретарь Бюро IV Интернационала, таинственно исчез в Париже в июле 1938 г. Клемент принимал активное участие в сборе материалов для расследования московских процессов и в подготовке учредительной конференции IV Интернационала.
Вскоре после его исчезновения несколько его коллег, а затем и Троцкий получили однотипные письма за подписью «Фредерик». Этим псевдонимом Клемент действительно пользовался, но лишь до 1936 г., когда он заподозрил, что эта кличка стала известна НКВД или гестапо. В письмах говорилось о разрыве Клемента с движением IV Интернационала. Автор письма упоминал о вымышленных беседах Троцкого с Клементом по поводу допустимости «временных уступок фашистским верхам во имя пролетарской революции».