Об одном из самых ранних паломничеств рассказывает найденная в конце XIX века рукопись, утратившая за долгие столетия как часть своих страниц, так и имя автора: ее приписывают Сильвии, сестре влиятельного префекта Востока Руфина во времена императора Феодосия Великого. Она посетила святые места в последние десятилетия IV века, начиная от Фиваиды в Египте — до Синая, Палестины, Сирии и Малой Азии. Палладий в «Лавсаике» рассказывает, что в 388 году был в числе ее спутников на пути из Иерусалима в Египет. Он упоминает о ее глубоком знании Священного Писания, творений Оригена, Григория Богослова, Василия Великого и многих святых отцов. Судя по этой исключительной образованности и по тому, что паломницу сопровождала многочисленная свита, а в опасных местах конвоировала стража, что везде ее встречали и провожали епископы, естественно предположить, что она принадлежала к богатой знати. Но ее благочестие и аскетические склонности делают вероятным, что она и сама была инокиней. После окончания паломничеств, Сильвия писала о них и одаривала епископов в Италии, где провела последние годы, мощами многих восточных мучеников, а вскоре после смерти была причислена к лику святых римской церкви.
Записки начинаются с восхождения на Гору Божию и дают яркое представление о жизни отшельников в столь отдаленные от нас времена. Ранним воскресным утром вместе с пресвитером и монахами начали паломники «великий труд» восхождения. А когда поднялись на вершину, вышел им навстречу пресвитер, бодрый старец, аскет, монах от юности, достойный служения в таком месте. Собрались на вершине и другие пресвитеры и все монахи, жившие в келлиях у подножия горы. Вместе прочитали они соответствующие тексты из Священного Писания, совершили Божественную литургию и причастились. А когда выходили из церкви, пресвитеры принесли благословение от плодов, выращенных отшельниками в тех местах, где есть небольшие ручьи и где они строят себе келлии, сажая рядом деревья, разводя садики и огороды.
Отслужили литургию и в церкви над пещерой пророка Илии и, усердно помолившись, поспешили в долину у подошвы Хорива.
«Пройти же до начала этой долины было нам необходимо потому, что там много келлии святых мужей, и церковь в том месте, где находится Купина: эта Купина жива и до днесь и дает ростки… А эта Купина, как я сказала выше, есть та, из которой Господь говорил к Моисею в огне… Перед церковью прелестный сад, с обилием превосходной воды, и в этом саду Купина… Когда мы дошли до этого места, был уже десятый час, и мы не могли отслужить литургию. Но мы помолились в церкви и в саду у Купины, и по обычаю прочли место из книги Моисея. И так как был вечер, мы облюбовали себе место в саду перед Купиною и остались тут на ночь. На другой же день, проснувшись рано, мы попросили пресвитеров отслужить литургию…»
Обошли паломники и другие места, упомянутые в Священном Писании и показанные им монахами: где был стан сынов Израилевых, где они отлили тельца и Моисей разбил скрижали, где ударом жезла извел из скалы источник; и те долины, где выпадала манна и праздновалась Пасха в первый год после исхода, и где был сделан кивот и исполнено все, что повелел Господь…
Все эти места были известны с первых веков, и память о них свято хранилась до наших дней.
Гораздо позже, в начале VII века, блаженный Иоанн Мосх — после многих лет жизни в монастырях святого Герасима на Иордане и киновии преподобного Феодосия, — вместе со своим учеником Софронием, впоследствии патриархом Иерусалимским, обходят палестинские и антиохийские обители и совершают переход через аравийскую пустыню к Синаю. Как и повсюду, встречаются они со старцами, записывают их жития, посещают древние Фаран и Раифу. И в «Луге духовном» блаженный Иоанн приведет рассказ о некоем старце Петре с Иордана.
Пришел епископ навестить старца, а тот ему говорит:
— Сделай милость, брат Феодор, пойдем со мной на гору Синай. Я дал такой обет — помолиться там.
— Пойдем, — отвечал я, не желая ослушаться старца.
По переходе через святой Иордан, старец говорит мне:
— Брат Феодор, помолимся, чтобы нам не вкушать до самой горы Синая.
— Отче, мне никак не вынести этого.
Старец помолился и, действительно, не вкушал ничего до самой горы Синая, и только на Синае, причастившись Святых Тайн, принял пищу».
Так шли паломники на Синай даже от Гроба Господня.
Летопись Александрийского патриарха Евтихия, жившего во второй половине IX века, рассказывает о строительстве монастыря.