Княжение Владимира Мономаха можно назвать последней попыткой сохранения власти Киева над другими городами. После его смерти междоусобицы вспыхнули с новой силой и не прекращались до того времени, когда Киевская Русь перестала существовать как единое государство. Задолго до прихода татаро-монгольских орд страна представляла собой недружественный союз уделов, управляемых бездарными, вечно воюющими правителями. В 1125 году родительское место занял Мстислав Владимирович, сумевший приобрести славу и прозвище Великий «храбростью, великодушием, правосудием, благочестием». Единственными из сохранившихся памятников периода его царствования являются каменная церковь Святого Фёдора Тирона и монастырь, просуществовавший до прихода Батыя. Ныне фундамент храма можно заметить, совершив прогулку от Михайловского монастыря к Десятинной церкви.
Прежде чем Киев утратил высокий статус и опустился до уровня рядового города, за него велась упорная борьба между претендентами на великокняжеский престол. В междоусобных войнах решающую роль играли пригороды, расположенные на подступах к крепости. Самый удобный путь к Киеву проходил через урочище Дорогожичи, куда стягивались дороги на Чернигов, Смоленск, Новгород, Полоцк. Владелец этой местности получал возможность контролировать как торговые, так и политические связи столицы.
Упорнее всех за Киев сражались князья Ольговичи — потомки великого князя Олега, отрешенные от престола наследниками Всеволода. Они основали родовой монастырь в Дорогожичах и примерно в 1146 году соорудили на его территории каменную церковь в честь святого Кирилла. Этот храм долго служил усыпальницей черниговских князей, которыми, собственно, и являлись Ольговичи.
В 1194 году здесь обрел вечный покой киевский князь Святослав Всеволодович, увековеченный автором Слова о полку Игореве. Создатели избрали для монастыря выгодное место на высоком холме, возвышавшемся над плоской долиной реки Почайны. Возведенная в центре участка Кирилловская церковь представляет собой шестистолпный трехапсидный крестово-купольный храм, тип которого был широко распространен на Руси в средневековый период.
Первоначально здание имело единственный купол, но в XVII веке дополнилось еще тремя.
Надписи на старославянском языке свидетельствуют о том, что фрески были написаны русскими художниками. Монументальность и неподвижность архитектурных масс храма дают основания предполагать, что в его сооружении участвовали черниговские мастера. Однако особенностью постройки является то, что его подкупольное пространство, придел, части центрального нефа и алтаря прямоугольные, а не квадратные, как было заведено в киевском зодчестве, и длинной стороной ориентированы перпендикулярно к продольной оси здания, благодаря чему внутреннее пространство Кирилловской церкви словно сжато в направлении центрального купола, а придел и алтарь, напротив, приближены к нему. Похожего построения не обнаружено в черниговских памятниках, поэтому участие тамошних мастеров вызывает сомнения.
Торжественный вид церкви во многом достигнут тем, что все закомары расположены на одном уровне. Тяжеловесность форм подчеркнута размером купола: огромный, помещенный на круглом барабане, он опирается на консоли, перекрывая прямые стенки подкупольного пространства. Фасады здания украшены плоскими лопатками с полуколоннами, которые по виду согласуются с опорными столбами, разделяющими внутреннее помещение на три нефа; углы обработаны массивными пилястрами. Изначально фасады на уровне основания закомар были оформлены арками и поребриком. Апсиды с узкими пилястрами не отличались от большинства древнерусских памятников.
Интерьер Кирилловской церкви также не лишен своеобразия.
Темное помещение под хорами кажется еще мрачнее рядом с ярко освещенным подкупольным пространством. В толще стен притвора устроены большие ниши, где некогда стояли гробницы Ольговичей. Сами хоры имеют П-образную форму и немногим отличаются от сооружений подобного рода. Во втором ярусе южной их части находится миниатюрная капелла игумена с апсидой в толще стены. Внизу располагается похожая по форме и размеру крещальня. Хоры и центральный неф разделяет двухпролетная арка.
Столб между арками оформлен полуколоннами из фигурного кирпича — прием, известный по архитектуре Чернигова.
Древние фрески Кирилловской церкви долго скрывались под слоем поздней живописи. После реставрации 1861–1864 годов обнаружилось, что при типичной иконографии они заключают в себе шесть индивидуальных стилей. Созданные разными мастерами росписи уникальны по цвету и монументальности форм. Кисти одного из художников принадлежит часть изображений святых в главном алтаре. Он явно предпочитал монументальные формы, если согласовывал изображения с анатомически правильной фигурой человека.