Незадолго до присоединения Украины к России правители Киева сумели наладить утраченные связи с северными землями, в первую очередь установив прочные отношения с Московским государством. В XVI веке город стремительно развивался, вновь став центром большого и сильного региона. Старый Киев не отличался плотной застройкой, поскольку строительные работы ограничивались восстановлением храмов и расчисткой руин. В 1654 году, после обнародования указа о воссоединении, польский гарнизон покинул Киев, куда тотчас прибыли войска под командованием князя Ф. С. Куракина. Будучи первым киевским воеводой, он взял на себя заботу привести ветхую крепость в надлежащее, то есть оборонительное состояние. Возвести вал и ограду на собственные средства взялись московские бояре и казаки.
Окрестности древней столицы обезлюдели еще во времена нашествия Батыя и оставались таковыми в пору литовско-польского владычества. В самом бедственном положении пребывал Подол, лишенный большей части зданий и населения. В 1660 году киевский пригород был отмечен грамотой царя Алексея Михайловича, призвавшего «всякого жителя оного города без опасения возвращаться и селиться на своих местах».
Многолетняя освободительная борьба отрицательно сказалась на развитии местного монументального зодчества. Вплоть до конца столетия в пригородах и самом Киеве не строились каменные здания. Подписание «вечного мира» с Россией хотя и не сразу, но все же подвигло магистрат на широкое строительство. Предоставленных императором средств вполне хватало на восстановление, но разоренное предместье нуждалось в новых строениях. В трудах Берлинского отмечено, что продолжавшаяся война с крымскими татарами «причиняла малороссийским деревням ужас; враг истреблял все огнем, в великом числе уводил в полон как жителей, так и скот. В 1748 году вновь назначенный генерал-губернатор Михайло Леонтьев неутомимое продолжил старание в деле киевоподольских укреплений. В исходе сего года немалая опасность исходила от неприятельских происков, отчего в Подол велено убраться всем деревенским жителям, кроме назначенного числа оружейников, оставленных для защищения своих домов».
Во второй половине XVIII века основное строительство сосредоточилось в Печерске. Возведенная по указанию Петра I крепость объединила монастырский город со Старым Киевом. Единая оборонительная система полностью обезопасила от врага окрестности Клова, где издавна располагалось село с обителью. Защищенный район стал быстро развиваться и через несколько десятилетий представлял собой аристократический пригород Киева. Добросовестно отслужив века, укрепления развалились и заросли травой, а жилые постройки частично сохранились, напоминая о веселой роскоши барокко.
Барокко и классицизм в киевской архитектуре
Активное строительство в Киеве по времени совпало с утверждением казачества. Знаменитое военное сословие сформировалось в Запорожской Сечи — своеобразной казачьей республике, стихийно возникшей в пору правления литовского князя Сигизмунда Старого. Первые казаки скрывались от крымских татар в небольших деревянных укреплениях — сечах, объединившись вокруг главной в 1530-х годах.
Украинцам пришлось создавать свою культуру во времена литовско-польского гнета. Отсутствие государственности нисколько не помешало развитию местного искусства, а, напротив, даже усилило его своеобразие. Вначале скромные жилища казацких старшин не отличались от домов зажиточных ремесленников или крестьян.
Впоследствии разбогатевшие выходцы из Запорожской Сечи возводили себе каменные особняки, внешний вид которых можно представить на основе рисунка «Артимихин дом».
В XVII–XVIII веках украинское искусство, как и в древности, отражало патриотические идеи, воссоздавая тягу к прекрасному в ярких красках и эффектных узорах. Изменение вкусов и возможностей требовало от мастеров создания красоты зримой, эффектной, ярко индивидуальной, непременно отражавшей состояние кошелька заказчика. Наиболее распространенным сюжетом живописи и декора того времени были античные герои. В зодчестве изменение взглядов проявилось в сложных композициях, богатстве и пышности декора, нерационально сложном оформлении фасадов.
Для широкого строительства украинских мастеров не хватало, поэтому казацкие старшины приглашали их из Москвы. Чувствуя востребованность, возвращались на родину ремесленники из московских артелей. Вновь возводимые постройки сначала имели характер близкий к русской архитектуре. Постепенно заимствованный декор дополнился такими типично украинскими элементами, как фронтоны с килевидными завершениями, небольшие деревянные колонны с перехватами, которые иначе называли «разорванными фронтончиками с гирькой».