Но отъезд Стефана Скилици в Трапезунд состоялся лишь через два года после его назначения в этот город митрополитом, в 1105 г., а из надгробного слова Стефану, написанного Феодором, ясно, что его друг отправился в Трапезунд один. Из переписки его с Феодором мы узнаем, что в первое время Стефан посылает деньги Продрому, материальные лишения которого продолжались до его знакомства с Алексеем Аристином, прежде занимавшим высокую должность в провинции Ахайе, а с 1107 г. ставшим влиятельным лицом при византийском дворе: орфанотрофом (надзирателем сиротского дома св. Павла в Константинополе), протекдиком и номофилаком.
Благодаря протекции Алексея, Феодор вскоре приобретает расположение двора и церкви, вновь возвращается к работе педагога в одной из официальных школ Константинополя и даже обучает Исаакия Багрянородного, младшего сына императора Алексея Комнина. Феодор благоденствует до конца правления Алексея — до 1118 г.; после этого, оказавшись в числе заговорщиков против наследника престола Иоанна Комнина, Феодор, как и его друг Аристин, впадает в немилость к новому императору Иоанну; к счастью, опала для обоих длится недолго: император вскоре смягчает свой гнев к участникам заговора, — Продром и Аристин занимают прежнее общественное положение. Феодор становится учителем Ирины, жены младшего севастократора Андроника, одного из сыновей императора. Ирина была восточного происхождения, и Феодор составляет специально для нее греческую грамматику, которая дошла до наших дней.
В 30–е годы XII в. Феодор вновь попадает в немилость к императору и патриарху; причина этого опять неясна, но немилость патриарха дает, основание полагать, что и в данном случае поводом послужили опять извращенно истолкованные кем–либо из врагов Феодора его религиозные взгляды. Феодор вновь впал в нужду, был вынужден продать свои земельные владения. Письма этого периода полны тоски и жалоб на судьбу, обрушившую на него не только материальные, но и моральные беды: он болен. В это время Феодор пишет — отчасти по своей инициативе, отчасти по просьбе народа — приветственные стихи императору Иоанну, возвратившемуся в 1134 и 1135 г. из удачных походов против турок, а в 1136 г. — стихи, обращенные к императору, выступающему в сирийский поход, а также к сопровождавшему императора логофету Стефану Мелиту.
В 1138 г. Феодор приветствует возвратившихся с победой императора и Мелита, после чего, возможно, обращается к императору с просьбой о помиловании, а к Стефану — быть его защитником перед императором. После этого положение Феодора немного улучшилось, но материальные затруднения еще оставались, так как только стихи 1139 г., опять восхваляющие императора перед его новым походом против понтийских турок, свидетельствуют о том что Феодор совсем недавно «возвратился… из немилосердной пустыни, т. е. из суровой, проклятой, жалкой нужды» (PG, т. 133, стр. 1369). Из писем. Михаила Италика к Феодору мы узнаем, что в конце жизни Феодор имеет звание философа; Евстафий Солунский с уважением отзывается о нем как «о славном среди мудрых». Из другого письма Италика ясно, что в 1144 или: 1143 г. Феодор жил в приюте при церкви св. Павла, где и умер.
За свою долгую жизнь Феодор написал немало произведений различного- характера, классификацию которых можно провести по следующим признакам: I — прозаические произведения; II — поэтические произведения.
Первые делятся на такие рубрики:
1) богословские произведения — комментарий к канонам и псалмам; объяснение изречения св. Евангелия от Луки, 1, 17; «Житие Мелетия Нового»; «О происхождении св. духа (против латинян)»;
2) философские — комментарий ко второй книге «Второй Аналитики» к к «Логике» Аристотеля, диалог «Ксенедим»;
3) филологические — комментарий к первой песне «Илиады», «Сборник пословиц», «Сборник поговорок, употребляемых для выражения невозможного». «Объяснение народных пословиц», «Словарь греческого языка», «Грамматическое руководство», «Орфографические правила в виде церковного канона»,. «Орфографические правила в политических стихах», «Об ударении», «О придыхании», «О размере», «О частях речи»;
4) риторические — речи к Багрянородному Исаакию Комнину, к патриарху Иоанну, по случаю вторичного назначения Аристина орфанотрофом, прославляющая красноречие Аристина, «Эпиталамий к сыновьям кесаря Никифора Вриенния», «Опровержение изречения на долю бедности досталась мудрость», «Против злословящих провидение из–за бедности», «Невежда, или Считающий себя грамматиком», «Филоплатон, или Кожевник», «Палач, или Врач», «Продажа с публичного торга жизней поэтов и политиков», четыре надгробных слова, одно из них — митрополиту Трапезундскому Стефану Скилици;
5) письма.