"Харлам" еще гимназистом работал в подпольной типографии Петербургского комитета РСДРП. Типография была нехитрая: рамка, касса, каточек для краски. Печатали прокламации на тонкой оберточной бумаге. Добывали бумагу, пробираясь в подвал Академии художеств, где был склад. При огарке свечи, почти в темноте, разрезали бумагу по формату и уносили в подпольную типографию. Шрифт добывали в какой-то легальной типографии.
При первом подозрении пришлось эвакуироваться. "Харлам" перевез типографию к себе. Он немного рисовал, поэтому рамка, сложенная на манер ящика с красками, родных не удивила. Двоюродная сестра его Анастасия Николаевна Шкарина, курсистка, предложила свои услуги. Перебрались к ней, но таились от ее матери, которая подозрительно относилась к племяннику. Не раз приходилось переносить всё с места на место, претерпевая множество тревог. Зато приобретался конспиративный опыт, и, когда в 1905 году была организована военная группа, в то время называвшаяся "Военно-техническим бюро", "Харлам" вошел в нее уже как сознательный революционер-подпольщик.
В конце 1905 года, уже будучи студентом университета, "Харлам" у себя дома организовал склад оружия и взрывчатых веществ. Хранил он и "дядю", как мы называли динамит.
К тому времени "Харлам" перебрался в каморку к одному ремесленнику-маляру. Комнатка была малюсенькая, сырая, зато потолок и стены были расписаны хозяином не хуже любого дома в Помпее. Посредине комнаты стояла печка с протянутой к дымоходу железной трубой. Комнату нужно было регулярно топить, чтобы фрески не попортились.
Человеку в этой комнате было тепло и удобно, но "дяде" очень скверно. "Дядя" мокнул, раскисал и распространял такой едкий запах, что бедный "Харлам" постоянно ходил с головной болью. Кое-как протянув до лета, он перебрался в другую квартиру, хозяин которой уехал на дачу. Квартира была весьма надежной, в ней удалось быстро наладить приемный пункт всякого рода оружия, добытого главным образом на Сестрорецком заводе. Появились здесь подпольщики Фаня Черная, Магда Сулимова, Нина, Ольга Канины и много других. Среди них был и Иван Иванович Березин ("Илья").
Однажды "Илья" причинил товарищам много хлопот. Он откуда-то переносил начиненные бомбы. Войдя в комнату, "Илья" стал "вытряхиваться" и рассказал, что его необъятный живот обратил на себя внимание, за ним увязались шпики. Пройдя несколько проходных дворов, он взял извозчика и как будто скрылся, но всё же сомневается, удалось ли ему окончательно замести след.
Уже приближался вечер, а бомбы девать было некуда. Оставалось вытащить запальники и ждать, а в случае обыска спустить бомбы в слепой пролет между стенами. Ночь провели тревожную, но утром товарищи, посмеявшись над собой, вновь принялись за работу.
"Харлам" и его товарищи очень искусно переносили винтовки. Они пропускали их под брюки вдоль ноги. Конечно, передвигаться с винтовкой было не так просто. Особенно неудобно было подниматься по лестнице или садиться на извозчика, если в этом возникала надобность.
Тесную связь поддерживал "Харлам" с одним из активных участников нашей подпольной работы - Сашей Волковысским, племянником барона Гинцбурга. Саша жил в особняке своего дяди, на одной из линий Васильевского острова, на верхнем этаже, в комнатах, очевидно раньше предназначавшихся для прислуги. Удобны были эти комнаты тем, что имели отдельный ход. Там-то наши товарищи и устроили экспедиционный пункт для рассылки подпольных листовок в почтовых письмах и бандеролях. Литературу заклеивали в конверты, опускали в почтовые ящики и отправляли по определенным адресам.
Тем, кто участвовал в деятельности Боевой технической группы, не рекомендовалось вести агитационную работу. Но "Харлам" нарушал эти правила. Он выступал на одном из военных заводов на Выборгской стороне во время кампании по выборам в Государственную думу. "Харлам" вел также агитацию на фабрике Чешера, руководил кружками.
Первого мая "Харлам" отправился на массовку, которая проводилась на Богословском кладбище на Выборгской стороне. Сюда нагрянули казаки, конные городовые. Они стали разгонять участников маевки. Часть рабочих разбежалась, но некоторые остались, среди них и "Харлам". Шагах в двадцати впереди "Харлам" увидел двух городовых, стрелявших в безоружную толпу. Он прицелился, выстрелил и сшиб одного городового, затем бросился к болоту и побежал через кусты. Но городовые оцепили болото и стали его обстреливать. Окруженный городовыми, "Харлам" выстрелил в себя и упал без сознания. Вызванный врач признал, что с минуты на минуту должна наступить смерть. Однако "Харлам" вскоре очнулся. Какая-то женщина дала ему напиться. Фельдшерице, которая его перевязывала, "Харлам" успел шепнуть адрес сестры, попросил предупредить ее, рассказать ей о том, что произошло. Фельдшерица выполнила просьбу "Харлама".
Полиция увезла его в тюремную больницу, где выяснилось, что пуля прошла на несколько миллиметров ниже сердца и застряла в диафрагме.