Хорошо известно, что сам Джек Скоггин, если такой шут и вправду жил во времена короля Эдуарда IV (1461 — 1483), не имеет непосредственного отношения к собранию своих шуток. Самое ранее из сохранившихся изданий «Шуток Скоггина» было выпущено в 1613 году, однако Томас Колвелл еще в 1566 году заплатил четыре пенса за право напечатать подобный сборник. Большинство шуток были почерпнуты из английского перевода «Уленшпигеля», «Совинозерцала», и книги Бонавантюра Деперье «Новые забавы и веселые разговоры» (изд. в 1558). Вполне возможно, составителем сборника был специалист в области диетологии (очень важная специальность в эпоху повального обжорства) врач Эндрью Борд, которому эту честь приписывает издание 1626 года. Если так, то становится понятным, откуда у Скоггина оказались тесные «университетские» связи. В правление Генриха VIII, когда жил и трудился Эндрью Борд, выпускники университетов не считали для себя зазорным послужить при королевском дворе в качестве шутов — так поступил в 1539 году Джон Пэч. Да и сильные мира сего, например сэр Томас Мор, отличались, говорят, настолько изрядным чувством юмора, что могли легко соперничать с любыми шутами. Как бы там ни было, Скоггин — вымышленный или реальный — стал основоположником традиции, с него начиналась блистательная эпоха шутов при дворах Тюдоров и Стюартов.
При дворе нескольких монархов царил Уильям Соммерс (ум. 1560), который, «когда Его Величество, переговорив с ним, проникся к нему добрыми чувствами, и сказал: „Становись моим шутом, приятель", — ответил, что он уж останется в ведении своего родного отца, а когда король спросил: „Почему?" — тот ответил, что отцу он надоит для личных нужд, ибо у того только одна жена. „А у Вас уже было столько жен, видать, Вы по-прежнему живете в надежде, что будет еще больше. Почему бы Вам не сделать от одной из них себе своего собственного шута? Уж он-то точно окажется в Вашем полном распоряжении". Его привезли ко двору, и с тех пор никого, кроме Уильяма Соммерса, на месте королевского шута и представить себе было невозможно. Король настолько проникся его искрометными и остроумными шутками, что Соммерс мог попасть в королевскую спальню даже тогда, когда не то что придворный, но даже и Тайный Советник не мог переговорить с ним. Более того, когда король становился зол или был чем-то недоволен, так что никто и спросить не смел, в чем же дело, один лишь Уилл Соммерс с помощью пары острых слов мог остудить пыл его недовольства». Король Генрих VIII сделал Уильяма Соммерса своим придворным, позволив шуту любовно обращаться к себе «Гарри» или «Дядюшка» (Шекспир не преминул воспользоваться этим в «Короле Лире»).
Став литературным персонажем, Уилл Соммерс немало перенял от вымышленных предшественников. Горе-лекарем, продающим порошок от блох или вшей, становились до него то Уленшпигель, то Джек Скоггин. Хозяйки, с которыми довелось встретиться Соммерсу, оказались самыми тупыми из всех. Он, если верить памфлету 1676 года издания, посоветовал им: „Возьмите в одну руку маленькую палочку, другой схватите вошь за шкирку и, когда она разинет рот, затолкните ей порошок внутрь, от чего тварь испытает невероятные боли и никогда больше не станет кусать вас". Женщины прикупили себе еще порошка, горячо поблагодарили за объяснения и отправились домой, не подозревая подвоха или обмана».