Несмотря на свою антикоммунистическую позицию, Сингапур начал прокладывать средний путь между капиталистической Америкой и социалистическим Китаем, поддерживая связи с обеими державами для продвижения собственных интересов. Город-государство принимал американские военные силы, проходящие через регион, и покупал американское оружие для собственной обороны, но никогда не становился официальным союзником Вашингтона. Сингапур стремился к широкомасштабному сотрудничеству с Пекином, вкладывая инвестиции в китайские промышленные проекты и проекты в сфере недвижимости. Правительство страны поощряло сингапурцев учить мандаринский язык, отказываясь от других китайских диалектов, отчасти в качестве языка для ведения бизнеса с Китаем. С середины 1990-х годов город-государство приняло более пятидесяти тысяч китайских чиновников для ознакомительных визитов и программ обучения, а также поддерживало регулярные обмены с некоторыми из самых влиятельных и секретных ведомств Коммунистической партии , включая ее высшие дисциплинарные и правоохранительные комиссии, а также отдел кадров. В то время как Китай набирал силу на международной арене, Сингапур представлял себя в качестве культурных ворот между Востоком и Западом, проводя такие мероприятия, как "Диалог Шангри-Ла", ежегодная конференция по безопасности, на которую съезжаются руководители оборонных ведомств и военные чины из Азиатско-Тихоокеанского региона и других стран, включая США и Китай.
Настойчивое отстаивание Сингапуром своей автономии временами вызывало размолвки с США и Китаем. В 1988 году город-государство выдворило американского дипломата за якобы вмешательство в местную политику, а в 1994 году высекло американского подростка за вандализм, несмотря на мольбы Вашингтона о помиловании. Когда заместитель премьер-министра Сингапура Ли Сянь Лун отправился в частную поездку на Тайвань в 2004 году, всего за несколько недель до того, как он стал премьер-министром, Пекин раскритиковал то, что он расценил как нарушение принципа "одного Китая", и отменил некоторые визиты в Сингапур, хотя отношения восстановились после того, как Ли раскритиковал сторонников независимости Тайваня в том же году. "Это не последний раз, когда наши отношения с крупной дружественной державой напряжены", - сказал Ли в одной из своих первых важных речей на посту премьер-министра.
Пекин иногда воспринимает откровенность Сингапура как помеху. Когда Ли поднял тему споров по Южно-Китайскому морю на саммите АСЕАН, высокопоставленный китайский дипломат сказал сингапурскому коллеге, что «молчание – золото». Напряженность закипела в 2016 году, когда Ли призвал соблюдать решение Гаагского трибунала. "По вопросу Южно-Китайского моря у нас есть своя позиция, принципиальная, последовательная; отличная от позиции Китая, Филиппин или Америки", - сказал он в своей программной речи. «Другие страны будут убеждать нас встать на их сторону, на ту или иную, а мы должны выбрать свою собственную позицию».
Замечания Ли вызвали раздражение китайских чиновников, которые посчитали, что Сингапур действует в согласии с Вашингтоном. Это мнение, похоже, вылилось в кристаллизацию на саммите Движения неприсоединения в сентябре 2016 года, где страны АСЕАН совместно предложили пересмотреть итоговое коммюнике, включив в него озабоченность по поводу напряженности в Южно-Китайском море. Китайские чиновники пришли к мнению, что сингапурская делегация лоббировала добавление ссылок на Гаагское постановление, и это мнение было подогрето тем фактом, что сингапурский дипломат представил предложение АСЕАН, а не делегат из Лаоса, который в то время председательствовал в АСЕАН.
Несколько дней спустя таблоид Global Times, управляемый Коммунистической партией, опубликовал сообщение, в котором утверждалось, что Сингапур тщетно добивался включения ссылок на решение трибунала в коммюнике саммита ДН, и что сингапурская делегация сделала "враждебные выпады" против других стран, когда ее предложение было отклонено. Посланник Сингапура в Пекине выступил с опровержением, раскритиковав Global Times за публикацию "безответственного отчета, изобилующего выдумками", и указав, что предложенные изменения были коллективно разработаны всеми членами АСЕАН. Министерство иностранных дел Китая поддержало мнение Global Times, обвинив "отдельные страны" в попытке вставить в коммюнике содержание, связанное с Южно-Китайским морем, а главный редактор газеты поддержал доклад и обвинил Сингапур в «нанесении ущерба интересам Китая».