Прощаясь с Давыдовым, Багратион выразил надежду на успех задуманного дела. Товарищи по его полку предсказывали Давыдову гибель, «некоторые соболезновали о моем участии, а вообще все понимали, что жить среди вражеских войск и заведений с горстью казаков — нелегкое дело, особенно человеку, который почитался ими остряком и поэтом, следовательно, ни к чему не способным»{126}
. Но ни насмешки, ни предостережения сослуживцев не действовали на Давыдова. От Бородина его отряд направился сначала к Медыни, а оттуда повернул во вражеский тыл и остановился в селе Скугореве, стоящем недалеко от лесного массива, где можно было при необходимости укрыться всем отрядом. От Скугорева было рукой подать до Смоленской дороги, по которой двигались вражеские войска и обозы. Французские отряды фуражиров, удаляясь в стороны от дороги на 20—30 верст, грабили и жгли русские деревни и села. Из многих сел при приближении французов жители бежали с семьями в леса. Но немало было и таких сел, жители которых, организовав отряды самообороны, держали караулы на окраинах своих сел. С 29 августа по 3 сентября отряд Дениса Давыдова действовал в районе Медины. В первых же стычках он разгромил несколько отрядов врага, а пленных французов отправил в тыл. Затем отряд Давыдова перебазировался к Юхнову, откуда стал наносить удары по транспортам французов. Самым удачным был поиск к Цареву Займищу, куда в это время направлялся обоз с боезапасами, охраняемый отрядами из французов в 250 человек. Казаки из отряда Давыдова, захватив в плен вражеский дозор, внезапно обрушились на неприятельский отряд, расположившийся в Царевом Займище. В руки партизан Давыдова попали 11 повозок с провиантом и боезапасами, 120 пленных врагов. Вслед за этим отряд Давыдова произвел ряд нападений на врага в районе Скугорева, во время которых удалось отбыть 200 пленных русских солдат.Давыдов говорит: «За неимением русских мундиров я одел русских солдат во французские мундиры и вооружил их французскими ружьями, оставляя им для приметы русские фуражки вместо киверов»{127}
.Теперь отряд Дениса Давыдова вырос и насчитывал около 500 человек, а после того, как начальник Калужского ополчения генерал-лейтенант В.В. Шепелев прикомандировал к Давыдову два казачьих полка, его силы увеличились почти в три раза. Теперь, когда он укреп силами, можно было думать и более крупных поисках врага.
12 сентября Давыдов совершил нападение на транспорт французов у Вязьмы. «Успех превзошел мои ожидания», — писал он. В плен было взято 276 французов и захвачено 20 провиантских и 12 артиллерийских повозок. Две фуры с патронами и 304 ружей Давыдов немедля отправил для вооружения местного ополчения в Знаменском. Слух о действиях неуловимого отряда партизан Давыдова распространился по всей округе. Французский губернатор Вязьмы решил истребить партизан Давыдова. Для этой цели был сформирован двухтысячный карательный отряд. Его начальнику был дан приказ доставить во что бы то ни стало дерзкого партизана Давыдова живым или мертвым. Стремясь запутать свой след, Давыдов отвел отряд к селу Покровскому, где получил сведения, что к селу Юреневу движется французский транспорт с тысячью русских пленных, захваченных в госпиталях Москвы. Давыдов немедля решил освободить русских пленных воинов и присоединить их к своему отряду. Но пока отряд собирался, пленных погнали дальше. В селе же расположились на отдых три французских батальона. Удар, нанесенный отрядом Давыдова, был для французов неожиданным. Захватив в плен 120 французов и несколько повозок, отряд Давыдова сделал еще поиск, где был захвачен транспорт врага с продовольствием.