Перестройка радикально меняет жизнь Пригова: он участвует во многих проектах, становится одним из лидеров легализованных объединений поэтов и художников андерграунда (подробнее см. в Части IV), с 1987-го часто выступает в других странах. Пригова начинают публиковать – в «Юности», «Огоньке», «Театре», «Театральной жизни» и даже в «Новом мире». Однако в ходе этой легализации распадается прежний концептуалистский круг. Причиной тут стала не только эмиграция нескольких его видных представителей – но и тот очевидный факт, что из общего семинара выросли разные индивидуальные стратегии. Впрочем, еще с начала 1980-х Пригов начал делать «вылазки» из концептуалистского круга: сначала он принял участие, как уже сказано, в альманахе неподцензурных писателей «Каталог», объединившем авторов, очень разных по своим эстетическим позициям (Владимир Кормер, Николай Климонтович, Евгений Харитонов и др.), потом, уже в период перестройки, выступал в составе «трио» «ЁПС» – [Виктор] Ерофеев, Пригов, [Владимир] Сорокин, в поэтическом спектакле «Альманах» [см. о нем: Зорин 1990] и вместе с младшим поколением концептуалистов – в шутовской пародийной «рок-группе» «Среднерусская возвышенность». Эти выступления положили начало многочисленным коллаборациям Пригова с авторами разных поколений и направлений; разного рода совместные проекты продолжались вплоть до самой его смерти.
Растущая известность Пригова вызывает неприязнь его бывших коллег по андерграунду. Всеволод Некрасов упрекает его во всех возможных грехах, и прежде всего в популизме и «захвате» славы, «причитающейся» другим (см. подробнее в Части III). О «человеке-автомате», занятом «пиар-деятельностью», говорит Ю. Арабов [Кизевальтер 2014: 76]. «Пригов – это Путин…» – утверждает Ю. Лейдерман [Лейдерман 2017: 102]. Эти обвинения в претензиях на власть становятся еще одной формой изоляции художника в новых условиях – пусть эта изоляция и осталась мало кому заметной.
В то же время и сама пришедшая в годы перестройки популярность Пригова парадоксальным образом отчуждает будто бы застывшей маской реального развивающегося художника Пригова. В 1990-е статус Пригова для многих групп читателей и слушателей близок к статусу «живого классика», происходит, по выражению М. Майофис, его «прижизненная канонизация» [Майофис 2010]. Как проницательно заметил М. Айзенберг,
…у Пригова публикуются стихи десяти-, двадцатилетней давности, картина получается странная, целое из кусочков не выстраивается. Общий ритм, стратегию изменения имиджа в состоянии отслеживать только узкий круг читателей. А ведь это и есть истинное произведение Пригова: четвертьвековое движение внутри существующей культуры, выстроенное как танец, как узор, но импровизированное, меняющееся. ‹…› Даже культурные и организаторские идеи Д. А. по большей части выверены так же серьезно и тщательно, как и художественные [Айзенберг 1997: 143].
По сути, эта проблема осталась неразрешенной и впоследствии. Пригов в 1990-е и 2000-е разнообразно экспериментирует (см. Часть IV), работая с новым дискурсивным материалом – нарративами и риториками глобальной массовой, политической, экономической культуры, – осваивает новые медиальные пространства и жанры: перформансы, видеооперы, романы. Однако для читающей публики он неизменно остается «певцом Милицанера», славным производством тысяч и тысяч нечитаемых стихов. Как справедливо отмечает М. Ямпольский: «…пресловутый Милицанер сыграл с ним дурную шутку: он [Пригов] закрепился в сознании многих как социальный клоун. А ведь Пригов был куда масштабнее и глубже» [Шаповал 2014: 221].
После того как жена Пригова Н. Г. Бурова в 1992 году восстанавливает свое британское гражданство и переезжает в Лондон, жизнь Пригова протекает между Лондоном и Москвой, а также десятками других городов и стран, где проходят его выставки и чтения, включающие либо его старые тексты, либо «оральные жанры» – азбуки, «мантры русской культуры». По словам Бориса Гройса, «в этот момент в работах Пригова произошел определенный сдвиг – от поэтического перформанса к визуальной продукции, которую составляли в основном рисунки и инсталляции. Можно сказать, что именно перестройка напрямую вывела Пригова в пространство визуального искусства» [Гройс 2016].