Через некоторое время услыхал он слова Господни в Евангелии: "Кто любит отца или мать более нежели Меня, недостоин Меня" (Мф. 10, 37). И еще: "Матерь моя и братья мои суть слышащие Слово Божие и исполняющие его" (Лк. 8, 21) и, кроме того, слова: "Придите ко Мне все труждающиеся и обремененные, и Я успокою вас. Возьмите иго Мое на себя и научитесь от Меня, ибо Я кроток и смирен сердцем и найдете покой душам вашим" (Мф. 11, 28-29). Эти слова разожгли душу Боговдохновенного Феодосия и, горя рвением Божиим, он помышлял всякий день и час о том, как бы и где скрыться от матери и постричься во святой иноческий образ. По Божию усмотрению, случилось матери его выехать в поместье, и долго оставаться там. В радости помолился блаженный и тайно вышел из дома своего, не имея у себя ничего, кроме одежды на теле и немного хлеба для немощи телесной. Итак, поспешил он в город Киев, так как слышал об иноках, там живущих. Он не знал дороги, и просил Бога послать ему в помощь спутника. И вот, по Божию усмотрению, приключилось идти тем путем купцам, везшим на возах тяжелую кладь. Когда блаженный узнал, что они идут в Киев, он обрадовался и прославил Бога, исполнившего желание сердца его, и шел за ними, но вдалеке, не показываясь им. Когда же они останавливались на ночлег, блаженный ложился так спать, чтоб не терять их из виду. И единый Бог хранил его. Так совершая путь, он в три недели дошел из Курска до стольного города Киева.
Придя в Киев, он обходил все (еще не устроенные тогда по истинному уставу) монастыри и просил живущих в них принять его. Но они, видя убогого юношу, одетого в худое платье, не хотели принять его. На то была Божья воля, чтоб он шел на то место, куда от чрева матери призывал его руководивший им Бог.
Тогда-то услыхал он о преподобном Антонии, проводившем жестокое житие в пещере. Как бы крылья выросли у его ума, он устремился туда и пришел к преподобному старцу. Увидав его, он поклонился ему, и со слезами просил его принять к себе в иночество.
Преподобный Антоний сказал ему: "Чадо, видишь, что пещера эта скорбна и тесна, и не вынесешь ты всех трудностей этого места". Говорил же он так, не столько искушая его, сколько пророчески провидя, что он распространит место то и создаст славный монастырь, где соберется множество иноков. С умилением отвечал Богом вдохновенный Феодосии: "Узнай, честный отец что Христос Бог, Промыслитель всего, привел меня к твоей святыне, желая чтоб спасся я через тебя. Потому я сделаю то, что ты мне велишь".
Тогда сказал ему преподобный Антоний: "Благословен Бог укрепивший тебя, чадо, на такое старание, - вот тебе место, пребывай на нем". Блаженный Феодосии снова поклонился ему до земли, чтоб старец благословил его. И благословил его преподобный Антоний и повелел постричь его блаженному Никону, который был иереем и опытным черноризцем. И тот, взяв блаженного Феодосия, как незлобивого агнца, постриг по обычаю святых отцов и облек в иноческую одежду, на двадцать четвертом его году, при благоверном князе Ярославе Владимировиче.
И весь предался Богу преподобный отец наш Феодосии и своему Богоносному старцу Антонию, и подъял с тех пор великие труды, как во истину принявший иго. Он все ночи проводил, бодрствуя в славословии Бога, побеждая тяжесть сна, и повседневно удручал себя воздержанием и постом, трудясь своими руками. Постоянно вспоминал он слово псалма: "Призри на страдание мое и на изнеможение мое и прости все грехи мои" (Пс. 24, 18). И потому смирял он воздержанием и постом душу, бодрствованием же и рукоделием утруждал тело, так что преподобный Антоний и блаженный Никон дивились столь великому его в юности благонравию, смирению и покорности, бодрости и крепости, и много славили за то Бога.