Однажды пришел этот Симон к преподобному Феодосию и, после обычной беседы, сказал ему: "Отче, прошу у тебя одного дара". Феодосий же отвечал: "Чадо, чего просит твое величие у нашего смирения?" Симон же сказал: "Я требую от тебя дара великого и превосходящего мои силы". Феодосий же снова ответил: "Ты знаешь, чадо, убожество наше, что часто у нас и хлеба не найдется на дневную пищу, а о другом и не знаю, есть ли у нас что". Симон же сказал ему: "Если хочешь, подай мне: ты можешь по данной тебе благодати от Господа, Который назвал тебя преподобным. Когда я снимал венец с главы Иисусовой, Он сказал мне: "неси на приготовленное ему место и дай в руки преподобному, который воздвигнет церковь Матери Моей". И я прошу тебя дать мне слово, чтоб душа моя благословляла тебя как при жизни, так и по смерти моей и твоей". Отвечал ему святой: "О Симон, выше силы прошение, но если ты увидишь мое отшествие от мира и по моем отшествии увидишь, что церковь здесь воздвигнута, и переданные мной уставы здесь сохранены, тогда знай, что я имею дерзновение к Богу. А теперь не знаю еще, приятна ли моя молитва Богу". Симон же снова сказал: "О тебе свидетельствовал Господь, ибо я сам слышал Его слова о тебе от Пречистых уст святого Его образа. И поэтому молю тебя, как о своих черноризцах, так и о мне грешном помолись, так и о сыне моем Георгии, и до последних потомков рода моего". Святой же, подкрепляя обещание свое, сказал: "Не о них только молюсь, но и о всех, любящих это святое место". Тогда Симон, поклонясь до земли, сказал: "Отче, чтоб мне не уходить от тебя неуспокоенным, - не подтвердишь ли ты это грамотой?" Принужденный любовью к нему, преподобный написал так: "Во имя Отца и Сына и Святого Духа, молитвами Пресвятой Владычицы нашей Богородицы и присно Девы Марии, и святых сил бесплотных". И прочие слова разрешительной иерейской молитвы, и окончил так: "Да будешь прощен в этом веке и в будущем, когда придет праведный Судия судить живым и мертвым". Эту молитву с тех пор начали влагать в руки умершим, как первый приказал вложить себе Симон. При этой молитве Симон приписал следующее: "Помяни мя Господи егда приидеши во Царствии Твоем, воздать каждому по делам его, тогда, Владыко, и рабов твоих Симона и Георгия сподоби стать во славе Твоей одесную Тебя, и услышать благий глас Твой: Приидите, благословеннии Отца Моего, наследуйте уготованное вам царствие от сложения мира" (Мф. 25, 34). И сказал опять Симон: "Помолись еще, отче, чтоб были отпущены грехи и родителям моим и ближним моим". Преподобный же Феодосий, воздев руки свои, сказал: "Да благословит вас Господъ с Сиона и увидите благоденствие Иерусалима во все дни жизни нашей" (Пс. 127, 6). Симон же принял благословение и молитву от святого как некий многоценный бисер, и желал не расставаться с писанием этим, отходя и во гроб, как впоследствии и сбылось. И так как он прежде был варяг, с тех пор благодатью Божией и наставлениями святого Феодосия, оставил латинскую ересь и принял истинную православную Христову веру со всем домом своим, в котором было до трех тысяч душ, и с иереями своими; и сделал так ради чудес преподобных отец наших Антония и Феодосия Печерских. По немалом времени, когда соорудилась святая Печерская церковь, первым положен в ней был Симон, по откровению свыше и по предсказанию преподобного Антония.
Этот достохвальный Симон ясно показал благодатными явлениями, что создание святой Печерской церкви, прежде чем совершилось на земле, изобразилось и предначерталось на небе, так что здесь исполнилось слово псалма. "Сам Вышний укрепил ее" (Пс. 86, 5). Ходатайством Царицы Небесной это впоследствии подтвердилось еще явственнее таким образом.