Через некоторое время блаженный Феодосий пошел в кузницу и попросил сковать ему вериги из железа, обвил их вокруг пояса и так ходил. Железо было узко и врезалось в тело, а он терпел, точно не чувствуя никакой боли. Через некоторое время мать его в праздничный день стала принуждать его одеться в хорошую одежду, главным образом потому, что все вельможи должны были в тот день собраться у начальника города, и блаженному Феодосию велено было там быть и служить. Когда он начал надевать праздничное платье, мать его пристально следила за одеванием, и не мог он от нее утаиться: она увидела на рубашке его кровь. Желая знать, откуда эта кровь, она нашла на нем железо и поняла, что кровь происходит оттого, что железо врезается в тело. И, разгорясь гневом, с яростью она разорвала на нем хитон и с побоями сняла с его пояса железо. А блаженный отрок, как будто никем не обиженный, оделся и пошел с кротостью прислуживать пирующим.
Через некоторое время услыхал он слова Господни в Евангелии: «
Придя в Киев, он обходил все (еще не устроенные тогда по истинному уставу) монастыри и просил живущих в них принять его. Но они, видя убогого юношу, одетого в худое платье, не хотели принять его. На то была Божья воля, чтоб он шел на то место, куда от чрева матери призывал его руководивший им Бог.
Тогда-то услыхал он о преподобном Антонии, проводившем жестокое житие в пещере. Как бы крылья выросли у его ума, он устремился туда и пришел к преподобному старцу. Увидав его, он поклонился ему, и со слезами просил его принять к себе в иночество.
Преподобный Антоний сказал ему: «Чадо, видишь, что пещера эта скорбна и тесна, и не вынесешь ты всех трудностей этого места». Говорил же он так, не столько искушая его, сколько пророчески провидя, что он распространит место то и создаст славный монастырь, где соберется множество иноков. С умилением отвечал Боговдохновенный Феодосий: «Узнай, честный отец что Христос Бог, Промыслитель всего, привел меня к твоей святыне, желая чтоб спасся я через тебя. Потому я сделаю то, что ты мне велишь».
Тогда сказал ему преподобный Антоний: «Благословен Бог укрепивший тебя, чадо, на такое старание, — вот тебе место, пребывай на нем». Блаженный Феодосий снова поклонился ему до земли, чтоб старец благословил его. И благословил его преподобный Антоний и повелел постричь его блаженному Никону, который был иереем и опытным черноризцем. И тот, взяв блаженного Феодосия, как незлобивого агнца, постриг по обычаю святых отцов и облек в иноческую одежду, на двадцать четвертом его году, при благоверном князе Ярославе Владимировиче.
И весь предался Богу преподобный отец наш Феодосий и своему богоносному старцу Антонию, и подъял с тех пор великие труды, как во истину принявший иго. Он все ночи проводил, бодрствуя в славословии Бога, побеждая тяжесть сна, и повседневно удручал себя воздержанием и постом, трудясь своими руками. Постоянно вспоминал он слово псалма: «