Он привык и прошел искус всякой добродетели, ибо с детства своего возрос под рукой достохвального в игуменах преподобного отца нашего Феодосия Печерского, и был его постоянным учеником, всегда наслаждаясь и питаясь Боговдохновенными его словами, от его медоточивых уст, как младенец от сосца, и сроднился с ним, как сын с отцом, подражанием во всех добродетелях. Потому любили его вся братия. Сперва он был избран ими «доместиком», или распорядителем церковного устава, и когда сам игумен преподобный Феодосий поучал братию в церкви духовными словами, достойно учил их и он. Потом, когда преподобный Феодосий должен был принять кончину временной этой жизни, все единогласно молили его: «Стефан достоин принять после тебя игуменство. Стефан да будет нам игуменом». Преклонился преподобный Феодосий к мольбам братии и, призвав любимого своего ученика, блаженного Стефана, вручил ему пред всеми ограду, полную Боговдохновенных словесных овец, и церковь, стоящую на чудесном основании, и молил его довершить. Долго он поучал его хранить монастырский устав, любить братию от чистого сердца, держать очи сердца неусыпаемыми пред Богом, не забывать страннолюбия; и затем преставился он к вечным обителям, обещаясь всегда быть в помощь своей Печерской обители, врученной этому блаженному Стефану.
По преставлении преподобного Феодосия, приняв игуменство святой чудотворной лавры Печерской, блаженный Стефан много подвизался, заботясь о построении святой Богом знаменованной церкви, которую начал строить преподобный Феодосий, и обо всем устроении монастырском. И благодатью Божией и молитвой преподобных отцов наших, Антония и Феодосия, он за несколько лет и церковь довершил, и воздвиг новый монастырь, куда переселилась братия из старого монастыря. А в старом монастыре оставались немногие — те, которые обыкновенно погребали там умершую братию. И установил преподобный отец наш Стефан, чтоб в монастыре его совершалась Божественная литургия за умершую братию и блаженных ктиторов. А Бог неоскудно подавал ему все нужное, и так процветало то место благодатью Божией.
Враг же, ненавидящий добро и всегда борющийся с рабами Божиими, позавидовал столь великому попечению блаженного о святой обители и, вооружась против него злыми своими кознями, произвел такое смущение в некоторых из братии, что они не только низложили его из игуменства, хотя прежде сами единогласно избрали его, но и неповинно изгнали из монастыря.
Все это преподобный Стефан, сын незлобия, доблестно претерпел от своей братии и не удалялся любовью своей от тех, от которых удален был телом, но прилежно молился о них Богу, подражая в этом святому первомученику Стефану, имя которого носил, и говоря: «
Когда же многие бояре и вельможи узнали о такой беде преп. Стефана, они, будучи его духовными детьми, порученными ему преподобным Феодосием, сильно жалели его, что так пострадал духовный отец их и, побуждаемые милосердием, оказывали ему из имения своего достаточную помощь.