Ноябрь (приблизительно) — заседание Боярской думы, где обсуждался вопрос о браке царя Василия IV; Гермоген присутствовал там и выступил против брака, очевидно, считая его несвоевременным; но царь все-таки женился, не послушав мнения святителя.
1608, июнь (приблизительно) — проповедь Гермогена, призывавшего царя Василия Ивановича к активному отпору войскам Лжедмитрия II.
Июль — участие Гермогена в совещании Боярской думы, по итогам которого Марину и Юрия Мнишков отправили домой.
1609, первая половина февраля — Гермоген во главе Освященного собора требует у Василия Шуйского отправки воинского отряда в помощь осажденной Троице-Сергиевой обители; вопреки собственному нежеланию царь 15 февраля отряжает 60 казаков на поддержку монастыря.
25 февраля, «суббота сыропустная» — волнения в Москве против Василия Г.У. Бунтовщики вывели Гермогена на Лобное место, где он спорил с ними и обличал их. Его ораторский дар способствовал тому, что мятежники начали расходиться.
Конец февраля — начало марта — рассылка Гермогеном грамот, обличающих изменников царю и призывающих к покаянию.
1610, 7 февраля — вьщача Гермогеном жалованной ставленой грамоты некоему Ермолаю Иванову сыну на протопопство в Костроме.
23 апреля — кончина воеводы князя М.В. Скопина-Шуйского. Патриарх созывает весь Освященный собор для «надгробного пения», сам идет за гробом и во главе высшего московского духовенства совершает погребальное богослужение.
25 апреля — появление первого в России печатного церковного Устава под названием «Око церковное»; Гермоген благословил издание.
29 июня — отправка в Ярославль патриаршей грамоты об изготовлении списка чудотворной иконы Казанской Божией Матери в ярославском Богородичном девичьем монастыре и отсылке его в город Романов.
17июля — свержение Василия Шуйского заговорщиками. Патриарх Гермоген пытается остановить заговорщиков, но безуспешно.
19 июля — попытка постричь Василия Шуйского и его жену в иноческий чин; поскольку сам царь и его супруга протестовали, а слова иноческих обетов вместо них произносили другие люди, Гермоген объявил пострижение несостоявшимся.
17 (27) августа — заключение договора между боярским правительством во главе с князем Ф.И. Мстиславским и польской армией во главе с гетманом Жолкевским о призвании королевича Владислава Сигизмундовича на русский престол и об отправке русского посольства к Сигизмунду III — для переговоров насчет перевода претендента на трон из католичества в православие, а также насчет решения участи Смоленска. Гермоген не одобряет намерения бояр принять на трон иноземца, но вынужден подчиниться.
10 сентября — отправка из Москвы посольства к Сигизмунду III под Смоленск с письмами боярского правительства и грамотой Гермогена, где патриарх призывает Владислава перейти в православие.
17 сентября — неудачная попытка ввода польско-литовских войск в Москву, сорванная неким «чернецом». Выдача Жолкевскому царя Василия Шуйского и его братьев.
21 сентября — ввод польско-литовских войск на территорию Москвы, в том числе в Кремль и Китай-город. Эта акция совершилась по инициативе боярина М.Г. Салтыкова, при поддержке боярина князя Ф.И. Мстиславского, вопреки мнению патриарха Гермогена и ряда высших аристократов, принадлежащих к «русской партии».
22 сентября — отправка патриархом Гермогеном весьма значительного вклада в Троице-Сергиеву обитель.
1 октября — народное выступление против поляков в Москве, возглавленное Гермогеном. Окончилось мирно.
Октябрь — ноябрь — военный заговор против поляков в Москве с участием княжеских родов Голицыных и Воротынских. Был открыт А. Гонсевским (начальником польского гарнизона) и разгромлен, как минимум частично. Степень участия в нем Гермогена неизвестна. Отношения между патриархом и Гонсевским портятся. Гонсевский считает, что патриарх велит духовенству настраивать паству против поляков.
Конец ноября — начало декабря — в Москву приходят официальные известия о том, что приезд королевича Владислава откладывается на неопределенный срок, переход его в православие поставлен под сомнение, Смоленск деблокирован не будет, а Сигизмунд III желает полной покорности его воле со стороны послов и присяги на его имя (наряду с именем Владислава) Москвы со всей подчиненной ей территорией.
6 декабря — публичная проповедь патриарха Гермогена против принесения присяги Сигизмунду III.
11 декабря — смерть Лжедмитрия II, о которой вскоре становится известно в Москве.
15 декабря — известие о первой грамоте Гермогена, содержащей призыв к противодействию иноземной власти (перехвачена поляками).
