Центральный повстанческий штаб (ЦПШ) разработал детальный план всеобщего восстания на Украине. Начало выступления было запланировано на лето 1921 года, однако в результате успешных действий советских войск и органов ВЧК против бандформирований и подпольных петлюровских организаций его срок был перенесен на осень.
Из Львова, где находился штаб Тютюнника, поддерживалась связь с бандами Бровы, Железной Ноги, Черной Хмары, Заболотного, Левченко и других атаманов, действующих на территории Украины. Им направлялись приказы за подписью «генерала-хорунжего Юрко Тютюнника» следующего содержания: «Совершенно секретно. В собственные руки. Командующему 4-ой группой — атаману Брове.
1. Господин главный атаман приказал: До 1 сентября 1921 года закончить все подготовления к всенародному восстанию. На вашу группу возлагаются задачи:
1) Основательно уничтожить железные дороги, которые соединяют Украину с Доном.
2) Занять г. Екатеринослав.
3) Уничтожить железнодорожные мосты и все переправы через Днепр».
«Командующему III группой атаману Левченко (…). На вашу группу возложены задачи:
1) Основательно уничтожить железные дороги на линиях: а) Гомель — Бахмач, б) Ямполь — Конотоп, в) Ворожба — Льгов.
2) Занять Полтаву, в случае невозможности локализовать ее главным образом со стороны Харькова, произвести налеты на Харьков с целью уничтожения советского центра на Украине.
3) Пустить на воздух железнодорожный мост около Кременчуга, при невозможности локализовать Кременчугский железнодорожный узел.
4) Прервать всякую связь красноармейских частей, как между собой, так и со штабами Киевского и Харьковского военного округа (…)».
Правда, эти приказы не были выполнены. Слабость петлюровских групп была очевидна, хотя они и продолжали дестабилизировать обстановку на территории республики.
В начале октября на Украину в разведывательных целях прорвался отряд атамана Нельговского, который имел задачу поднять восстания в Коростенском и Олевском районах. Столкнувшись в открытом бою с частями Красной Армии, банда Нельговского была вынуждена бежать назад в Польшу.
В ночь на 27 октября через границу в районе Голенищев — Иванковицы (10–15 км севернее Гусятина) вступила банда Палия численностью 500 сабель и двинулась в восточном направлении. Уничтожая мелкие группы красноармейцев и советских активистов, банда продвинулась до станции Ярмолинцы. 2 ноября в бою под деревней Рогозна она была разгромлена регулярными частями советских войск. Палиевцы потеряли половину личного состава, 4 пулемета, но сумели выполнить главную задачу: своим отвлекающим маневром обеспечили прорыв через границу основных сил петлюровцев.
Ночью 5 ноября в районе Майдан Голышевский (20 км юго-западнее Олевска) на территорию Украины проникла банда Ю. Тютюнника общей численностью до 1,5 тыс. сабель. Генерал-хорунжего сопровождали три бывших министра Петлюры — гражданского управления, путей сообщения и промышленности, которые, надо полагать, уже определили себе места в будущем украинском правительстве. Банда Тютюнника стремительно двинулась на Коростень и на рассвете 7 ноября атаковала город, рассчитывая с ходу захватить этот стратегически важный пункт, открывающий дорогу на Киев. Однако гарнизон Коростеня отразил нападение петлюровцев.
Потерпев неудачу, Тютюнник объединился в районе Дедковичей с остатками банды Палия и попытался продвинуться в глубь украинской территории, обходя с юга город Радомысль. 8 ноября путь его отряду около станции Чеповицы преградила 3-я кавалерийская бригада Г. И. Котовского. Красные конники начали преследовать банду, отступающую по шоссе Житомир — Киев. Избегая боя, Тютюнник неоднократно менял маршрут, стремясь скрыться в лесах в районе станций Тетерев и Трубецкая.
Позже Котовский вспоминал об этом преследовании:
«3-я кав. бригада, проделав маршрут от Тетерева до Трубецкой и Качановки, вернулась 15 ноября ночью снова в район Тетерев, так как были получены сведения, что банда в ночь с 14 на 15 глухими лесными дорогами прорывается обратно на запад вдоль железной дороги. При весьма трудных условиях дальнейшего преследования банд 3-я кав. бригада 16 ноября двинулась со ст. Тетерев прямо на север, освещая все время левый фланг своего движения, где переправилась через реку Брод в районе селения Халиев. Был весьма тяжелый переход, дорога скверная, пришлось идти по колено в снегу; пулеметы и мешки с фуражом были переправлены на седлах. Но ни лесистые места, ни тяжелая дорога, ни усталость не помешали героям кавалеристам дойти до конечной цели».